Селективная борьба с сорняками в виноградниках или многолетних сельскохозяйственных культурах с использованием галауксифена или 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты или ее производных

Селективная борьба с сорняками в виноградниках или многолетних сельскохозяйственных культурах с использованием галауксифена или 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты или ее производных

Реферат

ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ

По настоящей заявке испрашивается приоритет по предварительной заявке U.S. № 61/915317, поданной 12 декабря 2013 г., раскрытие которой явно включено в настоящее изобретение в качестве ссылки.

Уровень техники

Методики довсходовой и послевсходовой борьбы с сорняками в обычных лозовых культурах существенно ограничены и имеющиеся продукты обычно действуют на узкий спектр сорняков. Поэтому необходимы новые довсходовые и послевсходовые гербициды для борьбы с нежелательной растительностью в виноградниках.

Соединения формулы (I)

и их сельскохозяйственно приемлемые соли и сложные эфиры описаны в патенте U.S. 7314849 (B2), который во всей своей полноте включен в настоящее изобретение в качестве ссылки. При использовании в настоящем изобретении термин соединение I используют применительно к соединению формулы (I), т. е. 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоте, известной под названием галауксифен, и к ее сельскохозяйственно приемлемым солям и сложным эфирам.

Соединения формулы (II)

и их сельскохозяйственно приемлемые соли и сложные эфиры описаны в патенте U.S. 7314849 (B2), который во всей своей полноте включен в настоящее изобретение в качестве ссылки. При использовании в настоящем изобретении термин соединение II используют применительно к соединению формулы (II), т. е. 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоте и к ее сельскохозяйственно приемлемым солям и сложным эфирам.

Соединения I и II описаны в патенте U.S. 7314849 (B2), как относящиеся к семейству соединений, обладающих широким спектром активности при борьбе с сорняками, которыми являются древесные растения, широколиственные и травянистые сорняки и осоковые в таких сельскохозяйственных культурах, как кукуруза, рис и злаки. В US2009/0062121A1 указано, что соединение I является предпочтительным соединением для борьбы с сорняками в злаковых сельскохозяйственных культурах, включая яровую, озимую и твердую пшеницу, яровой и озимый ячмень, овес и тритикале.

В патенте U.S. 8598084 (B2) указано, что соединение I используют для борьбы с сорняками в злаковых сельскохозяйственных культурах, включая яровую, озимую и твердую пшеницу и яровой и озимый ячмень, и что метиловый эфир соединения формулы (I) обеспечивает борьбу с широколиственными сорняками, такими как Papaver, Galium, Lamium, Kochia, Amaranthus, Aeschynomene, Sesbania и Monochoria, и видами осоковых, такими как Cyperus и Schoenoplectus.

Виноград особенно чувствителен по отношению к гербицидам - регуляторам роста, таким как ауксины, при некорневом нанесении. (http://viticulture.hort.iastate.edu/info/pdf/herbicideinjury.pdf; http://extension.oregonstate.edu/gilliam/sites/default/files/Prevent_Herbicide_Injury_Grapes_EM8860.pdf; Wine grape (Vitis vinifera) response to repeated exposure of selected sulfonamides и 2,4-D. Bhatti et al, Weed Technology 1996, 10, 951-956.). Вследствие широкого спектра активности соединений I и II по отношению к широколиственным сорнякам не следовало ожидать применимости соединений I и II в лозовых сельскохозяйственных культурах и других однолетних сельскохозяйственных культурах при некорневом опрыскивании непосредственно растущих однолетних сельскохозяйственных культур. Соединения I и II наносят путем прямого опрыскивания почвы, на которой расположены находящиеся в состоянии покоя или активно растущие виноградные лозы и другие однолетние сельскохозяйственные культуры при достаточной селективности.

Сущность изобретения

Настоящее изобретение относится к способам селективной довсходовой и послевсходовой борьбы с нежелательной растительностью в виноградниках и других многолетних сельскохозяйственных культурах, которые включают нанесение гербицидно эффективного количества соединения формулы (I) или формулы (II) или его сельскохозяйственно приемлемого сложного эфира или соли любого из них на нежелательную растительность или на участок ее произрастания. Соединением формулы (I) может быть галауксифен (4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновая кислота) или его сельскохозяйственно приемлемый сложный эфир или соль, такая как, например, галауксифен-метил (метил-4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоксилат). Соединением формулы (II) может быть 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновая кислота или ее сельскохозяйственно приемлемый сложный эфир или соль, такая как, например, бензил-4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоксилат.

Подробное описание изобретения

ОПРЕДЕЛЕНИЯ

Приведенные ниже термины при использовании в настоящем изобретении обладают указанными ниже значениями:

При использовании в настоящем изобретении гербицидно эффективное количество представляет собой количество активного ингредиента, которое оказывает неблагоприятное изменяющее воздействие на целевую растительность. Такие эффекты включают отклонения от естественного развития, уничтожение, регулирование, обезвоживание, замедление и т. п.

При использовании в настоящем изобретении селективная до- и послевсходовая борьба с нежелательной растительностью означает предупреждение, замедление, уничтожение или другое неблагоприятное изменяющее воздействие на развитие нежелательной растительности в присутствии сельскохозяйственных культур при ограниченном неблагоприятном воздействии на сельскохозяйственные культуры. Например, уничтожение широколиственных сорняков на 80% (оценено визуально) при степени повреждения сельскохозяйственной культуры, меньшей или равной 20% (оцененной визуально) означает селективную борьбу. В некоторых вариантах осуществления неблагоприятное воздействие на сельскохозяйственные культуры ограничивается визуально оцененной степенью повреждения сельскохозяйственной культуры, составляющей менее 10%. Визуально оцененная степень повреждения сельскохозяйственной культуры являются сводным показателем, учитывающим все фитотоксические эффекты, включая хлороз, некроз, подавление роста, эпинастию, задержку созревания и деформацию семян или плодов. Визуально оцененная степень повреждения сорняка являются сводным показателем, учитывающим уменьшение биомассы растения-вредителя и/или сокращение травостоя.

При использовании в настоящем изобретении нанесение в состоянии покоя означает нанесение соединения I или соединения II зимой, когда виноградные лозы и многолетние сельскохозяйственные культуры находятся в состоянии покоя (не происходит активного роста и образование листвы в умеренном климате), но озимые однолетние сорняки активно растут. Нанесение весной означает нанесение соединения I или соединения II, когда и виноградные лозы и многолетние сельскохозяйственные культуры, и сорняки активно растут, обычно когда начинается новый рост весной в умеренном климате или круглогодично в тропическом климате. Нанесение весной или летом, когда виноградные лозы или многолетние сельскохозяйственные культуры растут, селективно проводят путем прямого опрыскивания почвы, на которой растут многолетние сельскохозяйственные культуры.

При использовании в настоящем изобретении нанесение гербицида или гербицидной композиции означает ее доставку непосредственно к целевой растительности или на участок ее произрастания, или на участок, на котором желательна борьба с нежелательной растительностью, но не непосредственно на виноградную лозу. Средство для опрыскивания или гранулы наносят под виноградные лозы и многолетние сельскохозяйственные культуры и исключают некорневое нанесение на виноградные лозы и многолетние сельскохозяйственные культуры.

При использовании в настоящем изобретении растения и растительность включают, но не ограничиваются только ими, прорастающие семена, всходящие растения, растения, всходящие из вегетативных побегов, и укоренившуюся растительность.

При использовании в настоящем изобретении сельскохозяйственно приемлемые соли и сложные эфиры соединения формулы (I) или соединения формулы (II) означает соли и сложные эфиры, которые (a) не оказывают существенного влияния на гербицидную активность и (b) которые путем гидролиза, окисления, метаболизма или иным образом превращаются или которые можно превратить в растениях или в почве в соответствующую карбоновую кислоту, которая в зависимости от pH может находиться в диссоциированной или недиссоциированной форме. Типичные соли включают образованные со щелочными или щелочноземельными металлами и образованные с аммиаком и аминами. Типичные катионы включают катионы натрия, калия, магния и аммониевые катионы формулы:

R¹R²R³R⁴N⁺

в которой R¹, R², R³ и R⁴ все независимо означают водород или C₁-C₁₂-алкил, C₃-C₁₂-алкенил или C₃-C₁₂-алкинил, каждый из которых необязательно замещен одной или большим количеством гидроксигрупп, C₁-C₄-алкоксигрупп, C₁-C₄-алкилтиогрупп или фенильных групп при условии, что R¹, R², R³ и R⁴ являются стерически совместимыми. Кроме того, любые два из R¹, R², R³ и R⁴ вместе могут означать алифатический бифункциональный фрагмент, содержащий от 2 до 12 атомов углерода и до двух атомов кислорода или серы. Соли можно получить путем обработки гидроксидом металла, таким как гидроксид натрия, амином, таким как аммиак, триметиламин, диэтаноламин, 2-метилтиопропиламин, бисаллиламин, 2-бутоксиэтиламин, морфолин, циклододециламин или бензиламин или тетраалкиламмонийгидроксидом, таким как тетраметиламмонийгидроксид или гидроксид холина.

Аналоги этих соединений, в которых образовано производное кислоты с получением родственного заместителя, который может в растениях или окружающей среде преобразоваться в кислотную группу, оказывают практически такое же гербицидное воздействие и входят в объем настоящего изобретения. Поэтому "сельскохозяйственно приемлемое производное" при использовании для описания карбоксигруппы в положении 2 пиридина, определяется, как любая соль, сложный эфир, ацилгидразид, имидат, тиоимидат, амидин, амид, ортоэфир, ацилцианид, ацилгалогенид, сложный тиоэфир, сложный тионоэфир, сложный эфир дитиола, нитрил или любое другое производное кислоты, хорошо известное в данной области техники, которое (a) не оказывают существенного влияния на гербицидную активность активного ингредиента и (b) которые путем гидролиза, окисления, метаболизма или иным образом превращаются или которые можно превратить в растениях или в почве в пиколиновую кислоту формулы (I).

Типичные сложные эфиры включают образованные из C₁-C₁₂-алкил-, C₃-C₁₂-алкенил-, C₃-C₁₂-алкинил- или C₇-C₁₀-арилзамещенных алкиловых спиртов, таких как метиловый спирт, изопропиловый спирт, 1-бутанол, 2-этилгексанол, бутоксиэтанол, метоксипропанол, аллиловый спирт, пропаргиловый спирт, циклогексанол или незамещенные или замещенные бензиловые спирты. Бензиловые спирты могут содержать 1-3 заместителя, независимо выбранные из группы, включающей галоген, C₁-C₄-алкил или C₁-C₄-алкоксигруппу. Сложные эфиры можно получить путем сочетания кислот со спиртом с использованием целого ряда подходящих активирующих реагентов, таких как использующиеся для сочетания пептидов, таких как дициклогексилкарбодиимид (ДЦК) или карбонилдиимидазол (КДИ); по реакции кислот с алкилирующими реагентами, такими как алкилгалогениды или алкилсульфонаты в присутствии основания, такого как триэтиламин или карбонат лития; по реакции соответствующего хлорангидрида кислоты с подходящим спиртом; по реакции соответствующей кислоты с подходящим спиртом в присутствии кислотного катализатора или путем переэтерификации.

Конкретным примером соединения I, который использовали при выполнении примеров, приведенных ниже в настоящем изобретении, является метиловый эфир соединения формулы (I). Конкретным примером соединения II, который использовали при выполнении примеров, приведенных ниже в настоящем изобретении, является бензиловый эфир соединения формулы (II).

Гербицидная активность проявляется соединениями, когда их наносят непосредственно на растение или место произрастания растения, с которым проводят борьбу, на любой стадии роста. Наблюдающийся эффект зависит от вида растения, с которым проводят борьбу, стадии роста растения, разбавления при нанесении и размера капель при опрыскивании, размера частиц твердых компонентов, характеристик окружающей среды во время нанесения, конкретного использующегося соединения, конкретных использующихся вспомогательных веществ и носителей, типа почвы и т. п., а также количества использованного химиката. Эти и другие факторы можно изменять для стимулирования неселективного или селективного гербицидного воздействия. В способах, предлагаемых в настоящем изобретении, композиции, описанные в настоящем изобретении, наносят до появления или всходов после появления всходов на невзошедшую нежелательную растительность или на относительно незрелую и зрелую нежелательную растительность для обеспечения максимальной борьбы с сорняками.

При норме расхода, равной от 2,5 до 40 (г ЭК)/га, соединение I при довсходовом и послевсходовом нанесении весьма эффективно для борьбы с некоторыми коммерчески важными широколиственными и травянистыми сорняками, включая следующие: звездчатка средняя (Stellaria media), амарант (Amaranthus spp.), марь белая (Chenopodium album), мелколепестничек буэносайресский (Conyza bonariensis), мелколепестник канадский (Conyza canadensis), амзинкия промежуточная (Amsinckia intermedia), пастушья сумка обыкновенная (Capsella bursa-pastoris), каландрина реснитчатая (Calandrinia ciliata), аистник цикутовый (Erodium cicutarium), мальва мелкоцветковая (Malva parviflora), люцерна полиморфная (Medicago polymorpha), мятлик однолетний (Poa annua), просо волосовидное (Panicum capillare), пырей ползучий (Agropyron repens) и щетинник Фабера (Setaria faberi). Степень безопасности по отношению к виноградным лозам и однолетним сельскохозяйственным культурам при воздействии соединения I является переменной, но обычно при послевсходовом нанесении нормы расхода, равные ≤20 (г ЭК)/га вызывают небольшое повреждение или не вызывают повреждения сельскохозяйственной культуры при нанесении в состоянии покоя или нанесении весной на почву под культурами. Дополнительные примеры норм расхода соединения I при довсходовом и послевсходовом нанесении включают равные от 0,25 до 50 (г ЭК)/га, от 0,25 до 45 (г ЭК)/га, от 0,25 до 40 (г ЭК)/га, от 0,25 до 35 (г ЭК)/га, от 0,25 до 30 (г ЭК)/га, от 0,25 до 25 (г ЭК)/га, от 0,25 до 20 (г ЭК)/га, от 0,25 до 15 (г ЭК)/га, от 0,25 до 10 (г ЭК)/га, от 0,25 до 5 (г ЭК)/га, от 2,5 до 50 (г ЭК)/га, от 5 до 50 (г ЭК)/га, от 10 до 50 (г ЭК)/га, от 15 до 50 (г ЭК)/га, от 20 до 50 (г ЭК)/га, от 25 до 50 (г ЭК)/га, от 30 до 50 (г ЭК)/га, от 35 до 50 (г ЭК)/га, от 40 до 50 (г ЭК)/га, от 45 до 50 (г ЭК)/га, от 5 до 40 (г ЭК)/га, от 10 до 40 (г ЭК)/га, от 15 до 40 (г ЭК)/га, от 20 до 40 (г ЭК)/га, от 25 до 40 (г ЭК)/га, от 30 до 40 (г ЭК)/га, от 35 до 40 (г ЭК)/га, от 2,5 до 35 (г ЭК)/га, от 2,5 до 30 (г ЭК)/га, от 2,5 до 25 (г ЭК)/га, от 2,5 до 20 (г ЭК)/га, от 2,5 до 15 (г ЭК)/га, от 2,5 до 10 (г ЭК)/га, от 2,5 до 5 (г ЭК)/га, от 5 до 35 (г ЭК)/га, от 10 до 30 (г ЭК)/га, от 15 до 25 (г ЭК)/га и от 15 до 20 (г ЭК)/га. Другие примеры норм расхода соединения I при довсходовом и послевсходовом нанесении включают равные 0,25 (г ЭК)/га, 0,5 (г ЭК)/га, 0,75 (г ЭК)/га, 1 (г ЭК)/га, 1,25 (г ЭК)/га, 1,5 (г ЭК)/га, 1,75 (г ЭК)/га, 2 (г ЭК)/га, 2,25 (г ЭК)/га, 2,5 (г ЭК)/га, 3 (г ЭК)/га, 4 (г ЭК)/га, 5 (г ЭК)/га, 6 (г ЭК)/га, 7 (г ЭК)/га, 8 (г ЭК)/га, 9 (г ЭК)/га, 10 (г ЭК)/га, 12 (г ЭК)/га, 14 (г ЭК)/га, 16 (г ЭК)/га, 18 (г ЭК)/га, 20 (г ЭК)/га, 22 (г ЭК)/га, 24 (г ЭК)/га, 26 (г ЭК)/га, 28 (г ЭК)/га, 30 (г ЭК)/га, 32 (г ЭК)/га, 34 (г ЭК)/га, 36 (г ЭК)/га, 38 (г ЭК)/га, 40 (г ЭК)/га, 42 (г ЭК)/га, 44 (г ЭК)/га, 46 (г ЭК)/га, 48 (г ЭК)/га и 50 (г ЭК)/га.

При норме расхода, равной от 2,5 до 50 (г АИ)/га, соединение II при довсходовом и послевсходовом нанесении весьма эффективно для борьбы с некоторыми коммерчески важными широколиственными и травянистыми сорняками, включая следующие: звездчатка средняя (Stellaria media), амарант (Amaranthus spp.), марь белая (Chenopodium album), мелколепестничек буэносайресский (Conyza bonariensis), мелколепестник канадский (Conyza canadensis), амзинкия промежуточная (Amsinckia intermedia), пастушья сумка обыкновенная (Capsella bursa-pastoris), каландрина реснитчатая (Calandrinia ciliata), аистник цикутовый (Erodium cicutarium), мальва мелкоцветковая (Malva parviflora), ипомея (Ipomoea spp.) и люцерна полиморфная (Medicago polymorpha). Степень безопасности по отношению к виноградным лозам и однолетним сельскохозяйственным культурам при воздействии соединения II является переменной, но обычно при послевсходовом нанесении нормы расхода, равные ≤20 (г ЭК)/га вызывают небольшое повреждение или не вызывают повреждения сельскохозяйственной культуры при нанесении в состоянии покоя или нанесении весной на почву под культурами. Дополнительные примеры норм расхода соединения II при довсходовом и послевсходовом нанесении включают равные от 1 до 100 (г АИ)/га, от 1 до 90 (г АИ)/га, от 1 до 80 (г АИ)/га, от 1 до 70 (г АИ)/га, от 1 до 60 (г АИ)/га, от 1 до 50 (г АИ)/га, от 1 до 45 (г АИ)/га, от 1 до 40 (г АИ)/га, от 1 до 35 (г АИ)/га, от 1 до 30 (г АИ)/га, от 1 до 25 (г АИ)/га, от 1 до 20 (г АИ)/га, от 1 до 15 (г АИ)/га, от 1 до 10 (г АИ)/га, от 1 до 5 (г АИ)/га, от 5 до 100 (г АИ)/га, от 10 до 100 (г АИ)/га, от 15 до 100 (г АИ)/га, от 20 до 100 (г АИ)/га, от 25 до 100 (г АИ)/га, от 30 до 100 (г АИ)/га, от 35 до 100 (г АИ)/га, от 40 до 100 (г АИ)/га, от 45 до 100 (г АИ)/га, от 50 до 100 (г АИ)/га, от 60 до 100 (г АИ)/га, от 70 до 100 (г АИ)/га, от 80 до 100 (г АИ)/га, от 90 до 100 (г АИ)/га, от 5 до 50 (г АИ)/га, от 10 до 50 (г АИ)/га, от 15 до 50 (г АИ)/га, от 20 до 50 (г АИ)/га, от 25 до 50 (г АИ)/га, от 30 до 50 (г АИ)/га, от 35 до 50 (г АИ)/га, от 40 до 50 (г АИ)/га, от 45 до 50 (г АИ)/га, от 2,5 до 45 (г АИ)/га, от 2,5 до 40 (г АИ)/га, от 2,5 до 35 (г АИ)/га, от 2,5 до 30 (г АИ)/га, от 2,5 до 25 (г АИ)/га, от 2,5 до 20 (г АИ)/га, от 2,5 до 15 (г АИ)/га, от 2,5 до 10 (г АИ)/га, от 2,5 до 5 (г АИ)/га, от 5 до 45 (г АИ)/га, от 10 до 40 (г АИ)/га, от 15 до 35 (г АИ)/га и от 20 до 30 (г АИ)/га. Другие примеры норм расхода соединения II при довсходовом и послевсходовом нанесении включают равные 1 (г АИ)/га, 1,25 (г АИ)/га, 1,5 (г АИ)/га, 1,75 (г АИ)/га, 2 (г АИ)/га, 2,25 (г АИ)/га, 2,5 (г АИ)/га, 3 (г АИ)/га, 4 (г АИ)/га, 5 (г АИ)/га, 6 (г АИ)/га, 7 (г АИ)/га, 8 (г АИ)/га, 9 (г АИ)/га, 10 (г АИ)/га, 12 (г АИ)/га, 14 (г АИ)/га, 16 (г АИ)/га, 18 (г АИ)/га, 20 (г АИ)/га, 22 (г АИ)/га, 24 (г АИ)/га, 26 (г АИ)/га, 28 (г АИ)/га, 30 (г АИ)/га, 32 (г АИ)/га, 34 (г АИ)/га, 36 (г АИ)/га, 38 (г АИ)/га, 40 (г АИ)/га, 42 (г АИ)/га, 44 (г АИ)/га, 46 (г АИ)/га, 48 (г АИ)/га, 50 (г АИ)/га, 60 (г АИ)/га, 70 (г АИ)/га, 80 (г АИ)/га, 90 (г АИ)/га.

Смеси, описанные в настоящем изобретении, можно использовать вместе с одним или большим количеством других гербицидов для борьбы с более широким спектром нежелательной растительности. При использовании вместе с другими гербицидами композицию можно приготовить в виде состава вместе с другим гербицидом или гербицидами, в виде баковой смеси с другим гербицидом или гербицидами или нанести последовательно вместе с другим гербицидом или гербицидами. Некоторые из гербицидов, которые можно использовать вместе с композициями и способами, описанными в настоящем изобретении, включают, но не ограничиваются только ими: 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 2,4-D, соль 2,4-D холина, сложные эфиры и амины 2,4-D, 2,4-DB, 3,4-DA, 3,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DP, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, ацетохлор, ацифлюорфен, аклонифен, акролеин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллиловый спирт, алорак, аметридион, аметрин, амбузин, амикарбазон, амидосульфурон, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амипрофос-метил, амитрол, сульфамат аммония, анилофос, анисурон, асулам, атратон, атразин, азафенидин, азимсульфурон, азипротрин, барбан, BCPC, бефлубутамид, беназолин, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсульфурон-метил, бенсулид, бентиокарб, бентазон-натрий, бензадокс, бензфендизон, бензипрам, бензобициклон, бензофенап, бензофтор, бензоилпроп, бензтиазурон, биалафос, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биспирибак-натрий, бура, бромацил, бромбонил, бромобутид, бромфеноксим, бромоксинил, бромпиразон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутидазол, бутиурон, бутралин, бутроксидим, бутурон, бутилат, какодиловую кислоту, кафенстрол, хлорат кальция, цианамид кальция, камбендихлор, карбасулам, карбетамид, карбоксазол, карфентразон-этил, CDEA, CEPC, хлометоксифен, хлорамбен, хлоранокрил, хлоразифоп, хлоразин, хлорбромурон, хлорбуфам, хлорэтурон, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, хлорнитрофен, хлоропон, хлортолурон, хлороксурон, хлороксинил, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, цисанилид, клетодим, клиодинат, клодинафоп-пропаргил, клофоп, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопиралид, клорансулам-метил, CMA, сульфат меди, CPMF, CPPC, кредазин, крезол, кумилурон, цианатрин, цианазин, циклоат, циклопириморат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп-бутил, циперкват, ципразин, ципразол, ципромид, даимурон, далапон, дазомет, делахлор, десмедифам, десметрин, диаллат, дикамба, дихлобенил, дихлоральмочевина, дихлормат, дихлорпроп, дихлорпроп-P, диклофоп-метил, диклосулам, диэтамкват, диэтатил, дифенопентен, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлубензопир, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-P, димексано, димидазон, динитрамин, динофенат, динопроп, диносам, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дисул, дитиопир, диурон, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, эглиназин, эндотал, эпроназ, EPTC, эрбон, эспрокарб, эталфлуралин, этбензамид, этаметсульфурон, этидимурон, этиолат, этобензамид, этобензамид, этофумезат, этоксифен, этоксисульфурон, этинофен, этнипромид, этобензанид, EXD, фенасулам, фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-P-этил, феноксапроп-P-этил+изоксадифен-этил, феноксасульфон, фенхинотрион, фентеракол, фентиапроп, фентразамид, фенурон, сульфат железа(II), флампроп, флампроп-M, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-P-бутил, флуазолат, флукарбазон, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпир-этил, флуметсулам, флумезин, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, фтордифен, фторгликофен, фтормидин, фторнитрофен, флуотиурон, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсульфурон, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуроксипир-мептил, флуртамон, флутиацет, фомесафен, форамсульфурон, фосамин, фумиклорак, фурилоксифен, глуфосинат, глуфосинат-аммоний, глуфосинат-P-аммоний, глифосат, галосафен, галосульфурон-метил, галоксидин, галоксифоп-метил, галоксифоп-P-метил, гексахлорацетон, гексафлурат, гексазинон, имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазахин, имазосульфурон, имазетапир, инданофан, индазифлам, йодобонил, йодметан, йодосульфурон, йодосульфурон-этилнатрий, иофенсульфурон, иоксинил, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, изокарбамид, изоцил, изометиозин, изонорурон, изополинат, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлутол, изоксапирифоп, карбутилат, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон, MAA, MAMA, Сложные эфиры и амины MCPA, MCPA-тиоэтил, MCPB, мекопроп, мекопроп-P, мединотерб, мефенацет, мефлуидид, мезопразин, мезосульфурон, мезотрион, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазосульфурон, метфлуразон, метабензтиазурон, металпропалин, метазол, метиобенкарб, метиозолин, метиурон, метометон, метопротрин, метилбромид, метилизотиоцианат, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, метсульфурон-метил, молинат, моналид, монисоурон, монохлоруксусную кислоту, монолинурон, монурон, морфамкват, MSMA, напроанилид, напропамид, напропамид-M, напталам, небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофторфен, норфлуразон, норурон, OCH, орбенкарб, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксапиразон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфен, парафлуфен-этил, парафлурон, паракват, пебулат, пеларгоновую кислоту, пендиметалин, фенокссулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, пентоксамид, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, фенобензурон, фенилмеркурацетат, пиклорам, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, арсенит калия, азид калия, цианат калия, претилахлор, примисульфурон-метил, проциазин, продиамин, профлуазол, профлуралин, профоксидим, проглиназин, прогександион-кальций, прометон, прометрин, пронамид, пропахлор, пропанил, пропахизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропирисульфурон, пропизамид, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, проксан, принахлор, пиданон, пираклонил, пирафлуфен-этил, пирасульфотол, пиразогил, пиразолинат, пиразосульфурон-этил, пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пириклор, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пиримисульфан, пиритиобак-натрий, пироксасульфон, пироксулам, хинклорак, хинмерак, хинокламин, хинонамид, хизалофоп, хизалофоп-P-этил, родетанил, римсульфурон, сафлуфенацил, S-метолахлор, себутилазин, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетон, симетрин, SMA, арсенит натрия, азид натрия, хлорат натрия, сулкотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфометурон, сульфосат, сульфосульфурон, серную кислоту, сулгликапин, свеп, TCA, тебутам, тебутиурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетрафлурон, тенилхлор, тиазафлурон, тиазопир, тидиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, тиобенкарб, тиокарбазил, тиоклорим, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, три-аллат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трибенурон-метил, трикамба, соль триклопира с холином, сложные эфиры и амины триклопира, тридифан, триэтазин, трифлоксисульфурон, трифлуралин, трифлусульфурон, трифоп, трифопсим, тригидрокситриазин, триметурон, трипропиндан, тритак, тритосульфурон, вернолат, ксилахлор и их соли, сложные эфиры, оптически активные изомеры и их смеси. Особенно предпочтительные компоненты смеси включают соли и сложные эфиры глифосата, глуфосинат-аммония, параквата, оксифлуорфена, фенокссулама, флумиоксазина, флуроксипира, клопиралида, флазасульфурона, пендиметалина, изоксабена, индазифлама и сафлуфенацила.

Композиции и способы, описанные в настоящем изобретении, также можно использовать вместе с глифосатом, глуфосинатом, дикамба, феноксиауксинами, пиридилоксиауксинами, арилоксифеноксипропионатами, ингибиторами ацетил-CoA-карбоксилазы (ACCase), имидазолинонами, ингибиторами ацетолактатсинтазы (ALS), ингибиторами 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы (HPPD), ингибиторами протопорфириногеноксидазы (PPO), триазинами и бромоксинилом в устойчивых по отношению к глифосату, устойчивых по отношению к глуфосинату, устойчивых по отношению к дикамба, устойчивых по отношению к феноксиауксину, устойчивых по отношению к пиридилоксиауксину, устойчивых по отношению к арилоксифеноксипропионату, устойчивых по отношению к ACCase, устойчивых по отношению к имидазолинону, устойчивых по отношению к ALS, устойчивых по отношению к HPPD, устойчивых по отношению к PPO, устойчивых по отношению к триазину и устойчивых по отношению к бромоксинилу сельскохозяйственных культурах и в сельскохозяйственных культурах, обладающих многими или совмещенными признаками, придающими устойчивость по отношению к различным химикатам и/или ингибиторам, обладающим несколькими путями воздействия.

В некоторых вариантах осуществления соединение формулы I или формулы II применяют в комбинации с гербицидами, которые селективны по отношению к обрабатываемой сельскохозяйственной культуре и которые дополняют спектр сорняков, борьбу с которыми обеспечивают эти соединения при используемой норме расхода. В некоторых вариантах осуществления композиции, описанные в настоящем изобретении, и другие дополняющие гербициды наносят одновременно в виде объединенного состава или в виде баковой смеси.

Соединения формулы I или формулы II или их сельскохозяйственно приемлемые соли и сложные эфиры можно использовать для борьбы со стойкими или устойчивыми по отношению к гербицидам сорняками. Способы, в которых используется комбинация соединения формулы I или формулы II или их сельскохозяйственно приемлемые соли и сложные эфиры, также можно использовать для борьбы со стойкими или устойчивыми по отношению к гербицидам сорняками. Типичные стойкие или устойчивые сорняки включают, но не ограничиваются только ими, биотипы, стойкие или устойчивые по отношению к ингибиторам ацетолактатсинтазы (ALS) или синтазы гидроксиуксусной кислоты (AHAS) (например, имидазолиноны, сульфонилмочевины, пиримидинилтиобензоаты, триазолопиримидины, сульфониламинокарбонилтриазолиноны); ингибиторам фотосистемы II (например, фенилкарбаматы, пиридазиноны, триазины, триазиноны, урацилы, амиды, мочевины, бензотиадиазиноны, нитрилы, фенилпиридазины); ингибиторам ACCase (например, арилоксифеноксипропионаты, циклогександионы, фенилпиразолины); синтетическим ауксинам (например, бензойные кислоты, феноксикарбоновые кислоты, пиридинкарбоновые кислоты, хинолинкарбоновые кислоты); ингибиторам переноса ауксинов (например, фталаматы, семикарбазоны); ингибиторам фотосистемы I (например, бипиридилиевые соединения); ингибиторам 5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (EPSP) (например, глифосат); ингибиторам глутаминсинтетазы (например, глуфосинат, биалафос); ингибиторам сборки микротрубочек (например, бензамиды, бензойные кислоты, динитроанилины, фосфороамидаты, пиридины); ингибиторам митоза (например, карбаматы); ингибиторам обладающих очень длинной цепью жирных кислот (VLCFA) (например, ацетамиды, хлорацетамиды, оксиацетамиды, тетразолиноны); ингибиторам синтеза липидов и жирных кислот (например, фосфородитиоаты, тиокарбаматы, бензофураны, хлоркарбоновые кислоты); ингибиторам протопорфириногеноксидазы (PPO) (например, дифениловые эфиры, N-фенилфталимиды, оксадиазолы, оксазолидиндионы, фенилпиразолы, пиримидиндионы, тиадиазолы, триазолиноны); ингибиторам биосинтеза каротиноидов (например, кломазон, амитрол, аклонифен); ингибиторам фитоендесатуразы (PDS) (например, амиды, анилидекс, фураноны, феноксибутанамиды, пиридиазиноны, пиридины); ингибиторам 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы (HPPD) (например, каллистемоны, изоксазолы, пиразолы, трикетоны); ингибиторам биосинтеза целлюлозы (например, нитрилы, бензамиды, хинклорак, триазолокарбоксамиды); гербицидам, обладающим множеством типов воздействия, таким как хинклорак, и неклассифицированным гербицидам, таким как ариламинопропионовые кислоты, дифензокват, эндоталл и мышьякорганические соединения. Типичные стойкие или устойчивые сорняки включают, но не ограничиваются только ими, биотипы, устойчивые или стойкие по отношению к одному или многим гербицидам, биотипы, устойчивые или стойкие по отношению к одному или многим классам химических соединений, биотипы, устойчивые или стойкие по отношению к одному или многим типам воздействия гербицидов, и биотипы, характеризующиеся многими механизмами устойчивости или стойкости (например, устойчивостью целевого сайта или метаболической устойчивостью).

В некоторых вариантах осуществления способы, предлагаемые в настоящем изобретении, используют для борьбы с нежелательной растительностью, обнаруживаемой в виноградных лозах и других многолетних сельскохозяйственных культурах, включая, но не ограничиваясь только ими, виноградники и деревья и фруктовые сады, включая, но не ограничиваясь только ими, миндаль, яблоню, абрикос, авокадо, буковый орех, бразильский орех, орех серый калифорнийский, кешью, вишню, каштан, каштан карликовый, цитрусовые, яблоню лесную, финиковую пальму, фейхоа, инжир, грейпфрут, орешник, орех гикори, киви, лимон, лайм, мушмулу японскую, орех макадамия, мандарин, боярышник летний, нектарин, оливы, апельсины (сладкие и кислые), персик, грушу, орех пекан, хурму, фисташковое дерево, сливу, семечковые плоды, гранат, чернослив, айву, косточковые плоды, мандарин, танжело, орехоплодные деревья и грецкий орех, и многолетние плантационные культуры, включая, но не ограничиваясь только ими, каучуконосы, масличную пальму, кофе и какао. В некоторых вариантах осуществления нежелательной растительностью является Agropyren repens L. (пырей ползучий, AGRRE), Alopecurus myosuroides Huds. (лисохвост мышехвостниковидный, ALOMY), Avena fatua L. (овсюг, AVEFA), Brachiaria decumbens Stapf. или Urochloa decumbens (Stapf) R.D. Webster (ветвянка лежачая, BRADC), Brachiaria brizantha (Hochst. ex A. Rich.) Stapf. или Urochloa brizantha (Hochst. ex A. Rich.) R.D. (ветвянка бризоцветная, BRABR), Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash или Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (ветвянка широколистная, BRAPP), Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc. или Urochloa plantaginea (Link) R.D. Webster (брахиария, BRAPL), Cenchrus echinatus L. (колючещетинник шиповатый, CENEC), Digitaria horizontalis Willd. (росичка горизонтальная, DIGHO), Digitaria insularis (L.) Mez ex Ekman (росичка островная, TRCIN), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (росичка кровяная, DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (просо куриное, ECHCG), Echinochloa colonum (L.) Link (ежовник крестьянский, ECHCO), Eleusine indica (L.) Gaertn. (элевзина индийская, ELEIN), Lolium multiflorum Lam. (райграс итальянский, LOLMU), Panicum capillare (просо волосовидное, PANCA), Panicum dichotomiflorum Michx. (просо раздвоенноцветковое, PANDI), Panicum miliaceum L. (просо обыкновенное, PANMI), Poa annua L. (мятлик однолетний, POAAN), Setaria faberi Herrm. (щетинник Фабера, SETFA), Setaria viridis (L.) Beauv. (зеленый щетинник, SETVI), Sorghum halepense (L.) Pers. (джонсонова трава, SORHA), Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum (сорго травянистое, SORVU), Cyperus esculentus L. (сыть съедобная, CYPES), Cyperus rotundus L. (сыть круглая, CYPRO), Abutilon theophrasti Medik. (абутилон Теофраста, ABUTH), виды Amaranthus (маревые и амарантовые, AMASS), Ambrosia artemisiifolia L. (амброзия полынолистная, AMBEL), Ambrosia psilostachya DC. (амброзия голометельчатая, AMBPS), Ambrosia trifida L. (амброзия трехраздельная, AMBTR), Amsinckia intermedia L. (амзинкия промежуточная, AMSIN), Anoda cristata (L.) Schlecht. (анода гребенчатая, ANVCR), Asclepias syriaca L. (ваточник сирийский, ASCSY), Bidens pilosa L. (череда волосистая, BIDPI), виды Borreria (BOISS), Borreria alata (Aubl.) DC. или Spermacoce alata Aubl. или Spermacoce latifolia (спермакока широколистная, BOILF), Capsella bursa-pastoris L. (пастушья сумка обыкновенная, CAPBP), Chenopodium album L. (марь белая, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (бодяк полевой, CIRAR), Calandrinia ciliata L. (каландрина реснитчатая, CLNCM), Commelina benghalensis L. (коммелина бенгальская, COMBE), Datura stramonium L. (дурман обыкновенный, DATST), Daucus carota L. (морковь дикая, DAUCA), Euphorbia heterophylla L. (молочай разнолистный, EPHHL), Euphorbia hirta L. или Chamaesyce hirta (L.) Millsp. (молочай волосистый, EPHHI), Euphorbia dentata Michx. (молочай зубчатый, EPHDE), Erigeron bonariensis L. или Conyza bonariensis (L.) Cronq. (мелколепестничек буэносайресский, ERIBO), Erigeron canadensis L. или Conyza canadensis (L.) Cronq. (мелколепестник канадский, ERICA), Conyza sumatrensis (Retz.) E. H. Walker (мелколепестничек суматранский, ERIFL), Erodium cicutarium L. (аистник цикутовый, EROCI), Helianthus annuus L. (подсолнечник обыкновенный, HELAN), Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. (джакемонтия тамнифолия, IAQTA), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (ипомея плющевидная, IPOHE), Ipomoea lacunosa L. (ипомея ямчатая, IPOLA), виды Ipomoea (ипомея, IPOSS), Lactuca serriola L./Torn. (латук компасный, LACSE), Malva parviflora L. (мальва мелкоцветковая, MALPA), Medicago polymorpha L. (люцерна полиморфная, MEDPO), Portulaca oleracea L. (портулак огородный, POROL), виды Richardia (рихардия, RCHSS), виды Sida (сида, SIDSS), Sida spinosa L. (сида колючая, SIDSP), Sinapis arvensis L. (горчица полевая, SINAR), Sonchus arvensis L. (осот многолетний, SONAR), Solanum ptychanthum Dunal (паслен черный восточный, SOLPT), Stellaria media L. (звездчатка средняя, STEME), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (одуванчик аптечный, TAROF), Tridax procumbens L. (тридакс лежачий, TRQPR) и Xanthium strumarium L. (дурнишник обыкновенный, XANST).

В некоторых вариантах осуществления композиции, описанные в настоящем изобретении, используют в комбинации с одним или большим количеством антидотов гербицидов, такими как AD-67 (MON 4660), беноксакор, бентиокарб, брассинолид, клохинтоцет (мексил), циометринил, даимурон, дихлормид, дициклонон, димепиперат, дисульфотон, фенхлоразол-этил, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, белки гарпины, изоксадифен-этил, джиекаован, джиекаоксигруппу, мефенпир-диэтил, мефенат, нафтойный ангидрид (NA), оксабетринил, R29148 и амиды N-фенилсульфонилбензойной кислоты, 1-[4-(N-(2-метоксибензоил)сульфамоил)фенил]-3-метилмочевина, N-(2-метоксибензоил)-4-[(метиламинокарбонил)амино]бензолсульфонамид, для усиления их селективности. В некоторых вариантах осуществления антидотом является клохинтоцет или его сложный эфир или соль. В некоторых вариантах осуществления клохинтоцет используют для противодействия вредным воздействиям композиций при использовании рисе и зерновых культурах. В некоторых вариантах осуществления антидотом является клохинтоцет (мексил).

В некоторых вариантах осуществления композиции, предлагаемые в настоящем изобретении,