Способ получения дийодметилата бис( -метил- -(1-адамантил)- аминоэтилового эфира)янтарной кислоты

Способ получения дийодметилата бис( -метил- -(1-адамантил)- аминоэтилового эфира)янтарной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ и 267636

Союз СоветскихСоциалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 27.05.68 (21) 1243596/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 15.10.75. Бюллетень ¹ 38

Дата опубликования описания 06.06.76 (51) М. Кл. С 07с 69/40 государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.233.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. П. Арендарук, А. П. Сколдинов, Н. В. Смирнова, M. И. Шмырьян 1 и Д. A. Харкевич

Институт фармакологии и химиотерапии Академии медицинских наук СССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЙОДМЕТИЛАТА

БИС-(N-МЕТИЛ-N-(1-АДАМА НТИЛ)-АМИ НОЭТИЛОВОГО

ЭФИРА) ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ

Предложен способ. получения дийодметилата бис- (У-метил-N - (1-адамантил) - аминоэтилового эфира| янтарной кислоты, обладающего фармакологической активностью, заключающийся в том, что N-метил-N- (1-адамантил) -амин обрабатывают избытком окиси этилена, полученный при этом М-метил-N- (1адамантил) -N- (P-оксиэтил) -амин подвергают взаимодействию с диметиловым эфиром янтарной кислоты в присутствии алкоголята с последующей обработкой образующегося бисаминоэфира йодистым метилом в ацетоне и выделением целевого продукта известными способами.

Пример.

Смесь растворов 5 г N-метил-N-(1-адамантил)-амина в 30 мл метанола и 8 мл окиси этилена в 10 мл метанола выдерживают в течение 1 — 2 час при 40 — 55 С, растворитель отгоняют. После обработки реакционной смеси эфиром получают 6 г (96%) N-метил-N(1-адамантил)-N- (P-оксиэтил) -амина, т. пл.

56 — 58 С.

Найдено, %: С 74,52; 74,58; Н 11,16; 11,03.

С18Н 8КО.

Вычислено, %: С 74,59; Н 11,10.

Йодметилат: т. пл. 202 — 203 С (из ацетона с метанолом).

Найдено, %: Г 36,59; 36,46.

С18HaaN0 CHAI

Вычислено, %: Г 36,13.

Смесь 5,85 г полученного N- метил-Л - (1адамантил)-N- (P-oксиэтил) -амина и 1,02 г диметилового эфира янтарной кислоты выдерживают в вакууме в токе азота при 100 С в присутствии каталитического количества алкоголята. После завершения реакции растворяют смесь в 2н. соляной кислоте и путем

10 фракционной нейтрализации получают 1,85 r (53%) (считая на истраченный аминоспирт) кристаллического бис-эфира с т. пл. 75 — 76 С (из петролейного эфира) .

Найдено, %: С 71,93; 72,04; Н 9,59; 9,61;

15 11 560; 5,71, СЗОН48Х204.

Вычислено, %: С 71,90; Н 9,63; Х 5,59.

Дийодметилат: т. пл. 221 — 223 С (из смеси ацетона с эфиром) .

20 Найдено, %: 1 32,03; 32,11.

CaoH48ltz04 ° 2CHaI.

Вычислено, %: I 32,35.

Предмет изобретения

25 Способ получения дийодметилата бис-(Уметил-N- (1-адамантил) -аминоэтилового эфира) янтарной кислоты, отличающийся тем, что N-метил- V- (I -адамантил) -амин обраоатывают избытком окиси этилена, получен30 ный при этом V-метил-Л - (1-адамантил) -N267636

Составитель Л. Иоффе

Техред Т. Миронова

Корректор Е. Рожкова

Редактор Б. Федотов

Заказ 1799/8 Изд. № 1112 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий! 13035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 (P-оксиэтил) - амин под вертают вз а и модей ствию с диметило|вым эфиром янтарной кислоты в присутствии алкотолята с последующей обработкой образующегося бис-аминоэфира йодистым метилом в ацетоне и выделением целевого продукта известными способами.