Способ получения производных 1-аминогидантоина

Способ получения производных 1-аминогидантоина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

опт -. - циопиотена.льА — л @

ОПИСАНИЕ

ИЗОБАТЕ

2698!5

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 06.Ч1.1967 (№ 1161369/1242988/23-4) Кл. 12р, 9

МПК С 07d

Приоритет 08Ч1.1966 (¹ 6607958, Нидерланды

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистров

СССР

Опубликовано 17.1Ч.1970. Бюллетень № 15

Дата опубликования описания 10 Ч111.1970

УДК 547.783.07(088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Корнелис ван дер Штельт и Петрус Симон Хофман (Нидерланды) Иностранная фирма

«Н. В. Конинклике Фармацейтише Фабрикен в/х Брогадес Стиман энд Фармация» (Нидерл анды) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АМИ НО ГИДАНТОИ HA

Известен способ получения производных

1-аминогидантоина обшей формулы где R — алкильная группа с прямой или разветвленной цепью, содержащей до 8 атомов углерода. Способ заключается в том, что сложный эфир N-карбамоилгидразипуксусной кислоты обрабатывают концентрированной соляной кислотой или смесью уксусной и концентрированной соляной кислот при кипячении.

Предлагаемый способ отличается тем, что

1- (5-нитрофурфурилиденамин) -гидантоин обрабатывают соединением щелочного металла, например гидроокисью натрия, и полученную при этом соль обрабатывают галоидным алкилом формулы RH31 или диалкилсульфатом формулы R>SO<, где R имеет вышеуказанное значение.

Выход целевого продукта 85% (от теор ии) .

Пример 1. Готовят суопензию 13 г хлористого натрия — 1- (5-нптро-2-фурфурплиденамин)-гндантоипа в 100 лтл этанола. К суспензпп добавляют по каплям 4 ял йодистого метила, помешивая ее при 40 — 60 С. Затем смесь кипятят с обратным холодильником в течение 3 час и разбавляют водой. Осажденное твердое вещество удаляют фильтрованием при разрежении. Твердое вещество промывают последовательно раствором углекислого

1о натрия, водой, разбавленной хлористоводородной кислотой, водой, этанолом,и диэтиловым эфиром. Получают 11 г 3-метил-1-(5-нитро-2-фурфурилиденамин)-гидантоина с т. пл.

235 — 237 С. Выход 87о/ю.

15 Применение 5,5 .ил диметилсульфата вместо йодистого метила сокращает время кипячения на 1 час, не влияя на выход продукта.

Пр им ер 2. По примеру 1 (заменяя йодистый метил бромпстым бутилом) получают

20 3-бутил-1- (5-нитро-2 - фурфурилиденамин) -гидантоин с т. пл. 162 — 163 С.

Найдено, о/0. С 49,2; Н 4,8; N 18,9.

С,.Н,,М,О.-.

Вычислено, %: С 48,98; Н 4,8; N 19,04.

25 Аналогично при использовании соответствующих йодистых алкилов в качестве реагирующих веществ получают из натриевой соли нитрофурантоина следующие соединения: 1- (5269815

Составитель Н. Филиппова

Peäактор С. Лазарева

Корректрр Л. Фирсова

Техред А. А. Камышиикова

Заказ 2160;5 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2 нитро-2-фурфурилиденамин) -3 - пропилгидантоин; т. пл. 189 — 190 С; 1-(5-нитро-2-фурфурилиденамин) -3-этилгидантоин; т. пл. 207—

209 С; 1- (5-нитро-2-фурфурилиденамин) -3-гексилгидантоин; т. пл. 154 — 155 С; 1-(5-нптро-2фурфурилиденамин) -3- (2-этилгексил) — гидантоин; т. пл. 120 — 121 С; 1- (5-нитро-2-фурфугде R — алкильная группа с прямой или разветвленной цепью, содержащей до 8 атомов углерода, отличающийся тем, что 1-(5-нитрофурфу рилиденамин) -гидантоин обрабатывают соединением щелочного металла, например рилиденамин) -3-изопропилгидантоин; т. пл.

18б †1"С.

Предмет изобретения

Способ получения производных 1-аминогидантоина общей формулы гидроокисью натрия, с последующей обработкой полученного при этом продукта галоидным алкилом формулы КНа! или диалкил20 сульфатом формулы R>SO4, где К имеет вышеуказанное значение.