Способ получения n-нитрофеноксидиалкиламинов

Способ получения n-нитрофеноксидиалкиламинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

270714

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 28.Х.1968 (Л" 12?9679/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опуоликовано 12.Ч.1970. Бюллетень № 17

Дата опубликования описагп:я 1?.ЧП1.1970

Кл, 12о, 3/01

12о, 5

12q, 1/02

МПК С 07с 87/60

С 07с 93/14

УДК 547.554.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР! у1СтЖуутЗц х141

Авторы изобретения

И. М. Бортовой и А. М. Погалеева

Томский государственный университет

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-НИТРОФЕНОКСИДИАЛКИЛАМИНОВ

Известен способ получения феноксиами IQB путем взаимодействия фенолятов натрия с монохлорамином.

Однако способ получения нитрофеноксидиалкиламинов в литературе не описан. 5

Предложен способ получения нитрофеноксидиалкиламинов путем взаимодействия нитрофенолятов натрия с N-хлордиалкиламином в среде органического растворителя, например ацетона, или без него. 10

Новые соединения являются инсектицндами, воздействующими на нервную систему.

Пример. В трехгорлую колбу емкостью

250 лл, снабженную обратным холодильником, механической мешалкой, капельной воронкой 15 и термометром, помещают 16,1 г (0,1 ноль) измельченного безводного о-ннтрофенолята натрия и при помешивании приливают 12,9 г (0,12 моль) N-хлордиэтиламина (полученного по методу Берна) при обогреве реакционной 20 смеси на водной бане. Реакция протекает

5 час при непрерывном перемешивании и температуре 35 — 95 С (при достижении 85 С смесь кипит 8 — 10 мин за счет тепла реакции), затем продолжают подогревать. 25

Конец реакции устанавливался визуально (по изменению окраски нитрофенолята) и с помощью тонкослойной хроматографии. По окончании реакции из реакционной смеси сначала отгоняют небольшое количество жидкой 30 фракции (главным образом амина), а затем возгонкой Х-о-нптрофенокспдиэтн 7амнн. Выход 11,7 г (55%); желтые пластинки с т. пл.

98 С.

Найдено, %: С 57,64; Н 6,80; N 13,10.

Вычислено, %: С 57,14; Н 6,67; Х 13,33.

Этим методом получены:

Вещество Выход, .,: Т. л., "С.

l. о-Нитрофе оксидиметиламин 53 102

2. о-Нитрофеноксидибутиламин 74 92

3. и-Нитрофеноксидиметиламнн 61,5 138,5

4. л-Нитрофеноксидиэтиламин 50 81 в 82

5. п-Нитрофеноксидибутиламин 73,G 98 — 99

6. 2,4-Динитрофеноксидиметнламин 67 155 — -157

7. 2,4-Динитрофеноксидиэтиламин 7G,G 71 — 172

8. 2,6-Динптрофеноксиметилампн 45,1 136 — 137

Соединения 3, 4, 5, 6, 7 и 8 выделяют из реакционных смесей экстрагироваш1ем бензолом, ксилолом, диоксаном, а также смесями бензолциклогексан, диоксан-петролейный эфир.

Предмет изобретения

1. Способ получения N-нитрофеноксндналкиламинов, отличающийся тем, что ннтрофенолят натрия подвергают взаимодействию с

N-хлордиалкпламннамн с последующим выделением продуктов известными приемамн.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что, с целью ускорения реакции, процесс ведут в среде органического растворителя, например ацетона.