Способ получения ендииновых спиртов алицикли-

Способ получения ендииновых спиртов алицикли-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

3сесою нвтут

О ПЙСXН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

270723

Союз Советских

Социалистических

Респуйлии

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 19/03

Заявлено 16.Х.1968 (№ 1278333/23-4) с присоединением заявки ¹ 1278334/23-4

Приоритет

Опубликовано 12 т/.1970. Бюллетень № 17

Дата опубликования описания З.IX.1970

МПК С 07с

УДК 547.362.07(088.8) Нотаитет по делам изобретений и атирытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

М. Ф. Шостаковский, А. С. Медведева и М. М. Демина

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЕНДИИНОВЫХ СПИРТОВ АЛИЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДА

Пример 3. Получение 1-(Л -циклогексенил) -гексадиин-1.3-ола-б. Перегоняют в вакууме смесь 7 г 1- (1-оксициклогексил) -гексадиин-1,3-ода-б с 4.2 г КНЯО4. При т. кип. 156—

158 С (3 лтл рт. ст.) выделвно 3,8 г ендииновоIo спирта с выходом 60%; пр 1,5780; d4 0,9708.

25 Найдено, %: С 82,46; 82,80; Н 8,05, 8,20.

Ст Н 40.

Вычислено, %: С 82,73; Н 8,09.

В ИК-спектре присутствуют полосы поглощения тройной связи 2260 и 2155 см <, двой30 ной связи 1650 и 1623 c,tt 1 и ОН 3375 сл

Изобретение относится к получению ендииновых спиртов алициклического ряда, которые являются потенциально физиологически активными веществами, а также представляют интерес как реакционноспособные соединения, содержащие сопряженную цепочку, при построении сложных систем — аналогов природных соединений.

Предложенный способ позволяет получать новые, не описанные в литературе соединения.

Способ состоит в том, что соответствующий диацетиленовый гликоль подвергают дегидратации путем вакуумной перегонки в присутствии концентрированной серной кислоты или бисульфата калия.

Выход продукта 60 — 87% от теоретического.

Серную кислоту используют в каталитическом количестве.

Пример 1. Получение 3-метилнонен-2диин-4,6-ола-9. 7 г З-метилнонадиин-4,6-диола-3,9 перегоняют в вакууме в присутствии двух капель концентрированной Н,804. При т. кип. 102 — 103 С (1,5,ч,я рт. ст.) получают

5,4 г ендиинового спирта (87% от теоретического);

Найдено, %: С 81,37; 81,42; Н 8,06; 8,26.

C t ttH t 0.

Вычислено, %: С 81,04; Н 8,16.

В ИК-спектре присутствуют характеристические полосы тройной связи с частотами 2150 и 2241 с.ч >, двойной связи 1602 ся т и гидроксильной группы в области 3360 сит

Пример 2. Получение 3-метилдекаен-25 диин-4,6-ола-9. 9 г З-метплдекадипн-4,6-диола3,9 перегоняют в вакууме с тремя каплями концентрированной H SO4. При т. кип. 101—

103 С (2 я.н рт. ст. выделяют 5,3 г 3-метилдекаен-2-диин-4,6-ола-9 с выходом 65%; п р

1О 1 5478. d â 0 9490

Найдено, %. С 81,19; 80,70; Н 8,94; 8,77.

CttHt.О.

Вычислено, %: С 81,45; Н 8,70.

В ИК-спектре присутствуют полосы поглощения тройной связи 2146 и 2246 сит т, двойной связи 1607 и 1660 с.и < и ОН 3375 сл

270723

Предмет изобретения

Составитель Л. Крючкова

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. В. Куклина Корректорьи А. Николаева и М. Коробова

Заказ 2283, 5 Тираж 480 Поднисное

11НИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская паб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 4. Получение 1- (Л -циклопентенил) -гептадиин-1,3-ола-6. При перегонке в вакууме 10 г 1- (1-оксициклопентил) -гептадиин-1,3-ола-6 с 4 г KHSO4 выделяют 5,6 г ендиинового спирта с выходом 62% п 1 5748.

Найдено, %: С 83,03; 82,85; Н 8,28; 8,33.

С„Нт40.

Вычислено, %: С 82,73; Н 8,09.

В ИК-спектре валентным колебаниям †С:—

С вЂ” соответствуют частоты 2145 и 2240 см — СН=С(— 1623 см 1, ОН 3370 см — 1.

1. Способ получения ендииновых спиртов алициклического ряда, отличающийся тем, что

5 соответствующий диацетиленовый гликоль подвергают дегидратации путем вакуумной перегонки в присутствии бисульфата калия или концентрированной серной кислоты и выделением целевого продукта.

10 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что концентрированную серную кислоту используют в каталитическом количестве.