Способ получения 3-арил (или алкил)-произ- водных хинолина

Способ получения 3-арил (или алкил)-произ- водных хинолина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

„тн -:.: дтун: :

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

270737

Союз Соеетскиз

Социалистические

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 1/10

Заявлено 21.11.1969 (№ 1307317/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 12.Ч,1970. Бюллетень ¹ 17

Дата опубликования описания З.IX.1970

МПК С 07d 33/34

УДК 547.831.1.07(088.8) Комитет по делаю изсоретений и открытий при Сосете Министров

СССР

Авторы изобретения

H С. Козлов, С. И, Козинцев и Ю. С. Чумаков

Институт физико-органической химии АН Белорусской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРИЛ (ИЛИ АЛКИЛ)-ПРОИЗВОДНЫХ ХИНОЛИНА

Предмет изобретения

Известен способ получения 3-арил (пли алкил)-производных хинолина взаимодействием о-аминобензальдегида с альдегидами. Также известен способ получения 3-арил(или алкил)производных хинолина взаимодействием аро- 5 матических аминов с альдегидами и метилалем.

Первый спосоо основан на труднодоступном продукте о-аминобензальдегиде. Второй сопровождается образованием побочных продуктов, 10 что затрудняет получение основного вещества.

С целью упрощения процесса предложен способ получения 3-арил (или алкил) -производных хинолина, заключающийся в том, что смесь о-нитробензальдегида и алифатического 15 или жирноароматического спирта пропускают над нагретым до 300 С катализатором, состоящим из окиси алюминия с нанесенным на него металлом: медью, ванадием или никелем.

Пример 1. Синтез 3-метилхинолина. Смесь 20 из 7 г о-нитробензальдегида и 8,3 г н-пропилового спирта пропускают над катализатором, нагретым до 300 С. 3-Метилхинолин выделяют из катализата обычными методами.

Получено 1,7 г продукта (28,7%); т. кип. 25

250 — 255 С; пикрат т. пл. 187 С.

Содержание N вычислено 9,77%; найдено

9,56%.

Пример 2. Синтез 3-этилхинолина. Смесь из 7 г о-нитробензальдегида и 10,3 г н-бутаево- 30 вого спирта пропускают над катализатором, нагретым до 300 С. Получено 2 г (27,4%) 3этилхинолина, выделенного из катализата обычным методом; т. кип. 275 — 278 С; пикрат т. пл. 168 С.

Содержание N вычислено 8,91",о,. найдено

8,70 о/оПример 3. Синтез 2.3-диметнлхинолина.

Смесь из 7 г о-нитробензальдегида и 10,3 г втор-б1тилового спирта пропускают над катализатором, нагретым до 300 С. Получено 2,8 г

2,3-диметилхинолина; т. пл. 69 С; пикрат т. пл.

230 С.

Содержание Х вычислено 8,91%; найдено

8 70оо

Пример 4. Синтез 3-фенилхинолина. Смесь из 7 г о-ннтробензальдегида и 16,9 г фенилэтилового спирта пропускают над катализатором, нагретым до 300 С. Получено 2,5 г 3-фенилхинолина (26,7о/о); т. пл. 52 С; пикратт. пл.

205 С.

Содержание N вычислено 6,82%; найдено

6,66%.

Способ получения 3-арил (или алкил) -производных хинолина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, смесь о-нптробензальдегпда и алпфатического нлц жирноаро270737

3 р y " .у j 4 ° 4 матинеского спирта пропускают над нагрееть м "ал1омипия с нанесенным на нее металлом-до 300 С катализатором, состоящим из окиси медью, или ванадием, илп никелем.

Составнгель И. Бочарова

Редактор Л. Г. Герасимова Тсхрсд Л. В. Куклина Корректоркн А. Николаева и М. Коробова

Заказ 2283 14 Тира>к 480 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открыпш прн Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раугпская наб., д. 4,5

Типография, пр. Сапунова, 2