Способ получения 1-[5-(а-фенилоксиметилфурфурил)]-- триптамина

Способ получения 1-[5-(а-фенилоксиметилфурфурил)]-- триптамина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

оесоюзнаее юатентно-тех«чичесттетй

6«о ютека МБА

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЪСТВУ

270743

Со«оз Советских ...Социалистических

- Реепублик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 25.XII.1968 (№ 1292738/23-4) (л, 12q, 24

12р 2 с присоединением заявки №

Приори гет

Опубликовано 12.V.1970. Бюллетень ¹ 17

Дата опубликования описания 18Х111.1970

МПК С 07d

С 07«1

УД К 547.724.2 547.752..07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

А. Л. Мнджоян, Г. Л. Папаян и Л. С. Галстян

Институт тонкой органической химии AH Армянской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(5-(а-ФЕНИЛОКСИМЕТИЛФУРФУРИЛ))-ТРИПТАМИНА

Изобретение относится к области получения производных триптамина и касается получения 1-(5- (n--фенилоксиметилфурфурил) )-триптамина, представляющего интерес в качестве потенциального физиологически активного соединения.

Предлагаемый способ получения 1-(5-(и-фенилоксиметилфурфурил) )-тр витамина основан на реакции нитровинилиров««ния альдегидов индольного ряда и их восстановления в аминоэтильные соединения.

По предлагаемому способу 1-(5-бензоилфурфурил) -индол-3-альдегид подвергают взаимодействию с избытком нитрометана в присутствии уксуснокислого аммо гия при температуре 87 — 90 С, полученный при этом 1-(5-бензоилфурфурил) -3+нитровинилиндол восстанавливают алюмогидридом лития в смеси диметилформамид — диоксан — анизол при соотношении 1: 1: 1,5.

Выделение целевого продукта проводят обычным способом.

Выход нитровинилпроизводного составляет

88% от теоретического количества.

1-(5- (сс - фенилоксиметилфурфурил)) - триптамин выделен в виде хлоргидрата. Выход

78о о от теоретического коли «ества. Основание плавится при 79 — 80 С (неустойчиво).

Строение замещенного в положении-1 триптамина подтверждено данными анализа и их спектра. В области 3250 и 3340 слг г обнаружено валентное и 1610 с,«г г — деформационное колебания NH -группы.

В широкой 3480 †35 с.«« г полосе обнаружено валентное колеба««ие ОН-группы. В

5 спектре отсутствует двойная связь С=О.

Пример 1. Получение 1- (5-бензоилфурфурил) -3-р-нитровинилиндола. Смесь 3,29 г (0,01 люль) 1- (5-бензоплфурфурнл) -индол-3альдеп«да и 20 лгг уксуснокислого аммония в

10 35 игл нитрометана нагревают на водяной бане 3 час. При охлаждсшги «:à÷««««àåò выделяться желтого цвета осадок. Отфильтрованные и промытые безводным эфиром кристаллы плавятся прп 189 — 190 С. Вь«ход 3,3 г (88«/„

15 от теоретического количества) .

Найдено,,"„: С 71,15; ll 4,5:>; N 7,86.

С. Н«о«1зОь

Вычислено, : С 70,96; H 4.30; N 7,52.

20 Пример 2. Получение 1-(5-(я-фенилоксиметплфурфурил))-трпптамина. 1,86 г (0,005 лголь) нитровшшлпронзводпо о в смеси 10 л«л диметилформамида, 15 .и г анизола и 10 ««л дпоксана по каплям добавл.««от к 5,5 г алю25 могпдрпда лития в 100 «гл безводного эфира.

После 6 чггс нагревания на г«одя««ой б;ше охлажде««««у«о смесь разлагают 20 .«гл воды.

Экстраг««ру«от эфиром, экстракт промывают водой для удаления д««о« са««э ««диметилфор30 мамида и высушивают над МазЯО«. Ввиду неустойчивости основания получают хлоргпд27О743

Составитель Филиппова

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. В. Куклина

Корректор E. В. Фомина

Заказ 228!/2 Тираж 480 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совеге Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 рат; т. пл. 158 — 159 С (спирт — эфир). Выход

78о/о от теоретического количества.

Найдено, j,: С! 9,67; N 7,36, С аН„С!К,О.

Вычислено, а/o. .С1 9,28; N 7,32.

Предмет изобретения

Способ получения 1-15- (я,-фенилоксиметилфурфурил))-триптамина, отлшча огЧийся тем, что 1- (5-бензоилфурфурил) -индол-3-альдегид подвергают взаимодействию с нитрометаном в присутствии уксуснокислого ам Мония при температуре 87 — 90 С, полученный,при этом продукт восстанавливают алюмогидридом лития в смеси диметилформампда, диоксана и анизола при соотношении последних 1: 1: 1,5 с последующим выделением целевого продукта обычным способом.