Способ получения аминоарила'кридинов
Иллюстрации
Реферат
271697
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 22b, 1
Заявлено 16.VII.1968 (№ 1257960/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 26Х.1970. Бюллетень ¹ 18
Дата опубликования описания 8.IX.1970
Комитет по делам изоеретений и открытий при Совете Министров
СССР
МПК С 09Ь 15/00
У ДК 547.835(088.8) i
В. А. Трофимов, О. Н. Чупахин и 3. В. Пушкарев
1 ; ." ",,„„, „
Уральский ордена Трудового Красного Знамени политех ическиттФ- "-"- - .А." институт им. С. М. Кирова (-,r — И0 1-1-1, Авторы изобретения
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОАРИЛАКРИДИНОВ
Изобретение относится к способу .получения аминоарилакридинов, соли которых являются красителями типа хризанилина и которые могут использоваться для получения азокрасителей и в медицинской промышленности. 5
Известен способ получения аминоарилакридинов, например 9-(4-диметиламинофенил) акридина, состоящий в том, что акридон подвергают взаимодействию с ароматическим амином, например диметиланилином, в присут- 10 ствии катализатора — хлорокиси фосфопа при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
С целью упрощения технологического процесса .предлагается способ непосредственного 15 введения остатков ариламинов в акридиновое ядро.
Акридин выделяют из каменноугольной смолы в виде солей с минеральными кислотами, это позволяет сделать предлагаемый способ 20 технологически реальным.
Предлагается способ получения 9-(4-аминофенил) — и 9- (4 -аминодифенил) акридинов со свободной и замещенной аминогруппой, состоящий в том, что соли акридина подвергают 25 взаимодействию с ароматическими аминами в присутствии катализатора — серы — при температуре порядка 115 — 140 С с последующим выделением целевого продукта известным приемом, 30
П р и» ер 1. 4.3 г (0,02 поль) хлоргпдрата акридпна, 3,7 г (0,04 лоль) анилина и 1,92 г (0,06 л оль) серы перемешивают при 125—
135 С в течение 2 час. Охлажденный продукт многократно промывают эфиром от непрореагировавших веществ и перекристаллизовывают из спирта. Полученное кристаллическое гещество растворяют в сппрте, разбавляют водой (1:2) и обрабатывают содой до рН 7,5—
8,0. Выпавший желтый осадок 9-(и-аминофенил) акридина B количестве 5,1 г (95%) собирают и перекрпсталлизовывают пз о-кснлола (желтые чешуйки с т. пл. 269 — 270 С).
Найдено, %. С 84,43; Н 5,32.
C 9H N .
Вычислено, %: С 84,41; Н 5,22.
П р имер 2. По примеру 1 из 5,2 г бромгидрата акриднна, 4,8 г диметиланилина и
1,92 г серы получают 5,7 г (94%) 9-(n-диметиламинофенил) акридина с т. пл. 279 — 280 С (литер. 279 С) .
Найдено, %: С 85,06; Н 6,13; N 9,25.
C H N.
Вычислено, %. С 84,88; Н 6,08; N 9,39.
Пример 3. 11,1 г (0,04 л оль) азотнокислого акрндина, 8,56 г (0,08 л оль) метиланилина и 3,84 г серы перемешивают при 115—
120 С в течение 1,5 час. Смолистый продукт экстрагируют гептаном в аппарате Сокслета и перекрист=ккт вывяют из абсолютного спир271697
Корректоры: Л. Корогод н А. Николаева
Составитель Калинина
Рс. I0êTîð О. Кузнецова
Заказ 2319/10 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 та. Полученное фиолетово-бронзовое кристаллическое вещество обрабатывают указанным способом и собирают 12 г (92,5%) 9-(и-метиламинофснил) акрпдина, который после перекристаллизации из спирта имеет т. пл. 258—
259 С.
Найдено, % . .С 84,52; Н 5,63.
C 00H110N,„ .
Вычислено, %: С 84,47; Н 5,67.
Пример 4. 0,04 лголь хлоргидрата акридина, 0,12 .ноль серы и 8,56 г л-толуидина перемешивают в течение 2 час при 130 С. Из продукта реакции по примеру 1 получают 7,4 г (70,58) 9- (2-метил-4-аминофенил) акридина в
IIII;Ic гкел го-3p;I II I кристаллов c T. Il.tI. 227—
228 С.
Найдено, %: С 84,48; Н 5,85; N 10,04.
СввН10Яз
Вычислено, %: С 84,47; Н 5,67; N 9,85.
Пример 5. 11,1 г солянокислого акридина, 16,9 г 4-аминофенила и 0,15 1голь серы перемешивают при 130 — 140 С в течение 2 -Iac.
Плав измельчают и многократно экстрагируют горячим гептаном для удаления непрореагировавших веществ. Из продукта выдел.lloT
12,8 г (79%) хлоргидрата 4-ами одифенила и
2 г (14,6%) 9-(4 -аминодифенил) акриди а в виде шелковистых иголочек с т. пл. 260 С.
Найдено,: С 86,48; Н 5,49; N 7,84.
Св-HIIIN
Вычислено, %: С 86,67; Н 5,23; N 8,09.
Предмет изобретения
Способ получения аминоарилакридинов, например 9-(4-аминофенил и 9-(4 -аминодифенил) акридинов, на основе производных акридина и ароматического амина в присутствии
Тб катализатора при нагревании с последующим выделением целевого;продукта известным приемом, отлигающийгся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, в качестве производного акридина используют соли
20 акридина, выделенные из каменноугольной смолы, и процесс ведут в присутствии катализатора — серы — при температуре порядка
115 †1 С,