Способ получения 2-алкил(арил)имино-3-арил- сульфонилтиазолидинов
Патент 272306
Классы МПК
Способ получения 2-алкил(арил)имино-3-арил- сульфонилтиазолидинов
Иллюстрации
Реферат
272366
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ боюо Сооетокик
Социалистическиа
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12р, 4/01
Заявлено 04.IV.1969 (№ 1319510/23-4) с присоединением заявки ¹
МПК С 07d 91/16
УДК 547,789.1.07(088.8) Приоритет
Опубликовано ОЗЛ 1.1970. Бюллетень ¹ 19
Дата опубликования описания 26.XI.1970
Комитет по делам иаобретеиий и открытий ори Сооото Мииистроо
СССР
Авторы изобретения
В. И. Марков и Д. А. Данилейко
Днепропетровский химико-технологический институт имени Ф, Э. Дзержинского
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛ(АРИЛ) ИМИНО-3-АРИЛСУЛЬФОНИЛТИАЗОЛИДИ НОВ
И-N S
Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ, фунгицидов, бактерицидов.
Известен способ получения иминотиазолидинов общей формулы где R — алкил, арил.
Способ заключается в том, что N-арил(алкил) этиленимин подвергают взаимодействию с изотиоцианатом в среде органического растворителя при температуре 120 †1 С. Процесс ведут в присутствии бромистого тетраэтиламмония или триэтиламина. Продукты выделяют известным способом. Выход 19—
86%.
В литературе известно, что N-ацилэтинилнмиды карбоновых кислот при действии ряда нуклеофильных реагентов, таких, как хлор, роданид-ионы, быстро перегруппировываются в оксазолипы и с изотиоцианатами не реагируют.
Предлагаемый способ получения 2-алкпл (арил) имино-3 - арилсульфонилтиазолидинов является новым, Способ заклю поется в том, что N-арплсульфонилэтиленимид подвергают обработке нзотиоцианатом в присутствии катализатора, например йодистого натрия. Процесс ведут пре5 имущественно в среде органического растворителя, например дпоксана, ацетона. Продукты выделяют известным способом. Выход 66,4—
99 5%
Пример. Получение 2-фенилимино-3-л10 хлорбензолсульфонплтиазолидина.
К раствору 0,01 лголь/2,18 г гг-хлорбензолсульфонилэтиленимида в 30 Игл ацетона прибавляют раствор 0,01 люль (1,5 г) йодистого натрия в 30 л.г ацеч.она и 0,01 лголь (1,35 лиг)
15 фенилизотиоцианата. Через сутки реакционную смесь выливают в воду и отфильтровывают осадок. Вес 3,5 г (вьгход 99.4О/о от теоретического), т. пл. 158 — 163"C. Продукт очищают кристаллизацией пз толуола. Температу20 ра плавления кристаллизованного продукта
178 — 179 С.
Полученные по этому методу 2-алкнл(арил) имино-3-арилсульфонилтназолидпны приведены в таблице.
Предмет изобретения
1. Способ получения 2-алкнл (арил) нмино-3арилсульфонплтиазолидипов, ат.гпчающ шся тем, что Х-арилсульфонилэтилснимид подвер30 гают взаимодействию с нзотно.ща гтгом в прп272306
ТЯОлица
Температура плавления, С
Соединение
Выход, найдено
8,401
130 †1,5
8,137
r=СН2
С Н,-ОР г
МСбНз
99,5
10,73
10,79
98,7
СНг — СН2
СН, ОС ОН. тСб Н4 0;:
-з -"- 6з
ll
1 С б -4 б
СНг — СН2 б
НзОСОИНСe- - - "02тч
С вЂ” S
1 СН „С У1т
11,82
191 †1
98,5
11,9
11,37
162 †1
67,7
11,08
10, 35
125 †1
Гн f1H
С7Н,SO2 Г
C — 5 !!
QT +r"
10,08
75,9
7,94
178 — 179
7,08
99,4
8,84
8,66
75,5
99 — 101,СН2 — СН2
n — ClC
С вЂ” 3
il
NCH 2СНСН2
8,44
8,46
62 — 63
72,2
9,02
9,03
73 — 80
66,4
CH2 — СН2
СН зОС ОХ1-.С,Н. Д О Ф l С вЂ” S -"Н2С -"Н з) С-12
272306
Составитель С. Б. Полякова
Редактор Л. К. Ушакова Техред 3. Н. Тараненко Корректоры: А. П. Васильева и О. С. Зайцева
Заказ 3370/3 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4,5
Типография, пр. Сапунова, 2 сутствии катализатора, например йодистого натрия, с последующим выделением продуктов известным способом.
2. Способ по II. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического растворителя.