Способ получения 2,3-диарил-4-тионтиазолидинсульфонов

Способ получения 2,3-диарил-4-тионтиазолидинсульфонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (i)) 273824

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-.ву (22) Заявлено 27.01.69 (21) 1301341/23-4 (51) М. Кл. - С 07D 277/12 с присоединением заявки №

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий (23) Приоритет

Опубликовано 05.04.77. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 27.04.77 (53) УДК 547.789.2.07 (088.8) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИАРИЛ-4-ТИОНТИАЗОЛИДИНСУЛЬФОНОВ

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые обладают высокой физиологической активностью. Так, антибактериальная активность полученных соединений приблизкается к действию антибиотиков.

Кроме того, 2,3-диарил-4-тионтиазолидинсульфоны имеют повышенную реакционноспособность по сравнению с 4-оксоаналогами, что позволит их использовать в синтезе полупродуктов органической химии или азокраситечей

Известно получение гетероциклических соединений, например 2,4-дитионтиазолидина, путем обработки 2-тионтиазолидинона-4-пятисернистым фосфором в среде диоксана. Продукты выделяют известным способом. Выход составляет 85 — 90 .

Предлагаемый способ заключается в том, что соответствующий 4-оксотиазолидинсульфон обрабатывают пятисернистым фосфором в среде органического растворителя, предпочтительно в среде м-ксилола. Процесс желательно вести при температуре выше 100 С.

Продукты выделяют известным способом. Выход составляет 70 — 990 .

Пример 1. 2,3-Дифенил-4-тионтиазолидинсульфон. 2,87 г (0,01 моль) 2,3-дифенил-4-окcoTIIBçoëèäиисульфона растворяют при нагревании в 30 мл я-ксилола. Крастворудобавляют 2,22 r (0,01 моль) пятисернистого фосфора и нагревают 1,5 — 2 час при интенсивном псремешивании до 100 — 105 С. Фильтруют и отгоняют растворитель под вакуумом (до l/2 объема) . После охлаждения выпадает желтый осадок. Выход 2,13 г (70 /с), из и-бутанола— светло-желтые иглы с т. пл. 155 C (разложение).

Найдено, /,; N 4,55; S 21,30.

С15H NO>S>.

10 Вычислено, 0/0. N 4,62; S 21,12.

Полученный продукт легко конденсируется с и-диметиламинооензальдегндом при нагревании в метаноле с образованием мелкокристаллического оранжевого продукта с т. пл.

15 226 — 228 С.

В пиридиновом растворе 2,3-дифенил-4-тионтиазолидинсульфон с хлористым фенилдиазонием образует с количественным выходом желто-оранжевый азокраситель с т. пл. 209 С

20 (разложение) .

Пример 2. 2-и-Хлорфенил-3-фенил4-тионтиазолидинсульфон. Получен аналогично предыдущему при взаимодействии 3,21 г (0,01 моль) 2-и- лорфенил-3-фснил-4-оксоти25 азолидинсульфона и 2,22 г (0,01 моль) пятисернистого фосфора. Выход 85%, т. пл. 163 С (разложение) .

Найдено, . Х 3,98; S 18,75.

С15НиС! ХОзЯе

30 Вычислено, : Х 4,14; S 18,96, 273824

Формула изобретения

Составитель С. Полякова

Корректор И. Позняковская

Редактор Л. Герасимова Техред В. Рыбакова

Заказ 764/6 Изд. М 493 Тиракк 589 По:пшсиое

ЦНИ11ПИ Государствеииого комитета Совета Мииистров СССР ио делам изобретеиий и открытий

113035, Москва, iK-35, Раугиская иаб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения 2,3-диарил-4-тионтиазолидинсульфонов, отличающийся тем, что соответствующий 4-оксотиазолидинсульфон подвергают обработке пятисернистым фосфором в среде органического растворителя с последующим выделением продуктов известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре выше

5 100 С.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде гп-ксилола.