Способ получения эфиров

Способ получения эфиров

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Ф

ОПИСАНИ Е йоюа Советоких

Социалиотичвоких республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое AT аьт. свидстельствя №

Заявлено 11 VI.1909 (JC 1336713/23-1) с присоеzlttieiiIIt ii заявки . 6

Приоритет

Опублико;.;1но 06.1.1971. Бгогглстеиг. X !

МПIх С 07d 51/42

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Яиииотров

И:СР

УДК 547.854.4.07 (088.8) Дата ог, бликов iiillii описания 9. !.19. !

Авторы изобретения

В. M. Турсии и T. И. Канина

Всесоюзный научно-исследовательский витаминный институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ (О-КАРБОНИЛ-N-АМИНОАЦИЛТИАМИН)-S-АЛКИЛДИСУЛЬФИДОВ

Изобретение относится к области получения новык производны.;. тиамина с более эффективными физиологически активными свойствами, чем известные его формы.

По предлагаемому способу получения эфиров (О-карбонил-N-амииоацилтпамии) -S-aлкилцисульфидов 0- i.7оркaðáонилтиампи-S àëкилдисульфид подвергают взаимодействию с эфиром аминокислоты в среде инертного органического растворителя в присутствии три этиламина и выделяют целевой продукт известным методом.

Пример 1. Х- (2-Метил-4-амино-5-метилииримидил) -!х1-(2 - (5-оксикарбонил - Х - (мстилу-яминобутирил) -3 - дитиопропилпентен-2)-и 7}формамид.

I(суспензии 0,154 г (0,01 г гголь) хлористоводородной соли метилового эфиря у-аминомасляной кислоты в 20 пгниг хлороформа добавляют 0,1 г триэтиламииа, перемешивают II оклаждают цо 0 С. К смеси при перемешивашш приливают 0,1 г триэтиламина и раствор

0,455 г (0,01 г лголь) клористоводородной соли О-хлоркярбоггилтиаминпропилдисулг.фида.

Реакционную массу оставляют при 20 — 22 С иа 1 сутки и фильтруют. К фильтрату приливают эфир до полноты осаждения: лористоводородной соли триэти 7ямина, которую отфнльтровывяюг и промывают эфиром. Фильтрат концентрируют в слабом вакууме. Из

Остятк 1 извлек lloT прод кт реакции элстр»кцией нагретым этил»цетатом. Зкстр;гкт оставляют ири 20 — 22 С для крист;1.t.tèç»öiitI продукт» реакции. Вып»вииге крист;гл.li>l отфи II>тровывают и пер t;p;IcT»ëлизовывают из этггляцетатя. Вггход эфира 0,22 г (40,! "!о). Темп— рятуря плавления 77 —. 8 С. 1х, 0,45 (метянол — эфир 5: 95) и» окиси я 7iомiiiгii;i

1Х стеггеии активности. 11К-спектр, снятый на

I IК-спектрофотохiстpе I IP-10, имеет полосу поглощения 1718 cil г, указывяющуlo иа нялише амидного карбониля.

1!айдено,",о. С 45,89, 45,77; 1-1 6,40, tt,11;

iX 13,15, 13.19; S !1,67, 11 91; С! 6,6.

C I 1ò„. ;,S 0.-.

Вычислено, ", .-; C 4,,07; Н 6,39; N 13,06;

S 11,96; С! 6,61.

Пример 2. 7;-(2-Метил-4-ямиио-5-метилииримидпл) -Х- (2-(5 - оксикярбон ил - >Х! - (метил-!

7-ампнопропионил) - 3- дитиопропилпеитен -2)и 7) -формамид.

Хлористоводородиуlî соль ме гилового эфира (3-аланина (1,4 г) смешивают с 20 лиг хлорофо!7ма, добавляют 3,1 г триэпгляминя в

10 ггл xëîðîôîðмя и îiляждяют до 0-С. К IIOлучешгой смеси при псремешивянии приливают раствор x,tîðiiñòît î7îðîäíîi! соли x,iîðкарбоннлтиамиипропилдисульфида в 40 11 г хлороформа, приготовленной из 1,4 г тиамии33 !IpOttttëättñóëüôèäà и фосгена. Реакционную

275068

Составитель Н. Филиппова

Корректор О. С. Зайцева

Редактор О. Филиппова

Заказ 3980/1 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4)5

Типография, нр. Сапунова, 2 массу оставляют при 20 — 22 С на 1 сутки.

Затем растворитель удаляют в вакууме, Остаток промывают водой до полного удаления хлористоводородной соли триэтиламина, Остаток растворяют в 50 мл хлороформа, сушат сульфатом магния, осаждают эфиром и получают продукт, который очищают многократным осаждением из органических растворителей. Выход эфира 0,31 г, ИК-спектр 1750 см >.

Найдено, % .. С 49,30, 49,42; Н 5,85, 6,17;

Х 14,51, 14,84; S 14,00.

СваНзЛт$вОв.

Вычислено, /о . .С 49,46; Н 6,44; N 14,42;

S 13,21.

Пример 3. Аналогично получают N- (2метил-4- амина - 5- метилпиримидил) - N-(2-(5оксикарбонил-N (Måòèëàìèíoàöåòèë) - 3-дитио4 пропилпентен-2)-ил). Выход эфира 0,28 г.

ИК-спектр 1750 си >.

Найдено, %. С 48,84, 48,55; Н 5,89, 5,79;

N 14,29, 14,55; S 14,12, 14,43.

5 CggHggNgSgOв.

Вычислено, %: С 48,38; Н 6,19; N 14,86;

S 13,60.

Предмет изобретения

10 Способ получения эфиров (О-карбонпл-Nаминоацилтиамин) -S-алкилдисульфидов, отличаюи1ийся тем, что О-хлоркарбопплгиамин-Sалкилдисульфид подвергают взаимодействию с эфиром аминокислоты в среде инертного

15 органического растворителя в присутствии триэтиламина и выделяют целевой продукт известным методом.