Способ получения а-оксикетонов индола
Патент 276063
Классы МПК
Способ получения а-оксикетонов индола
Иллюстрации
Реферат
v ° 4 ч би шпио 6г;2" i d@
ОП И САНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
276063
Союа Советскив
Социалистические
Республик
Зависимое от авт, свидетельства №
Заявлено 03.111.1969 (.№ 1308185/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 14.V!1.1970. Бюллетень № 23
Дата опубликования описания 15.Х.1970
Кл. 12р, 2
МПК С 07т1 27/56
УДК 547.755.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистрое
СССР
Авторы изобретения
Г. И. Жунгиету и Ф. Н. Чухрий
Институт химии АН Молдавской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ я-ОКСИКЕТОНОВ ИНДОЛА
Пример. Смесь 4,68 г (0,04 люль) индола и 6,08 г (0,04 люль) гидрата фенилглиоксаля
Найдено, ча
Вычислено, Выход, IIK, ск 1,КВ у
Формула
Т. нл., С
N оо
76,50
65,39
69,71
76,98
5,18 5,57
3490 †33; 1670
3500 †33; 1645
3500 †33; 1680
3500 †33; 1680
5,08
4,38
4,60
5,19
75,90
65,92
70,52
76,83
С Н О.1Ч
С11Н 10оХ 3
С Н,О.,Ы
C H O2N
5,57
5,38
5,31
6,03
170 †1
178 †1
166 †1
234 †2
59
65,6
70,8
Фенил
Тиенил-2
Фурил-2 п-С-НзС6Н.1
4,29 5,45
4,52 | 5,81
5,66 5,28
Предмет изобре гения производными глпоксаля в среде подходящего органического растворителя, например бензоСпособ получения а-оксикетонов индола, ла, с последующим выделением целевого проотлича ои1ийся тем, что индол кипятят с 30 дукта известным способом, Изобретение относится к способу получения новых соединений ряда индола, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе разнообразных фармацевтических препаратов, в частности аминокетонов индольного ряда, или аминоспиртов — аналогов триптамина.
Предлагаемый способ получения а,-оксикетонов индола заключается в том, что индол кипятят с производными глиоксаля в среде подходящего органического растворителя, например бензола, с последующим выделением целевого продукта известным способом. в 30 .мл бензола кипятят в течение 1 час. Уже через несколько минут после начала нагревания из реакционной смеси начинают выделяться белые кристаллы. По охлаждении получают 5,9 г (59%) индолил-3-бензоилкарбинола. После повторной кристаллизации из бензола продукт имеет т. пл. 170 †1 С.
При взаимодействии с индолом в уксуснокислом растворе при 20 С илп прп нагревании на водяной бане индолил-3-бензоилкарбинол превращается в ди- (индолил-3) -бензоилметан с выходом 77%; т. пл. 210 С.
Аналогично проводят конденсацию индола с /т-толил-, тпенил- и ф рплглпоксалем (характеристики по7учеHHblх прп этом продуктов приводятся в таблице).