Способ получения ы-(адамантил-1)-морфолинов

Способ получения ы-(адамантил-1)-морфолинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

QllH CAHHE

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

27S 064

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства М

Заявлено 12.V111.1968 (_#_. 1266131/23-4) ЧПЕ, С 07d 87/24 с присоединением заявки ЛЪ

Приоритет

Опубликовано 19.Х1.1971. Бюллетень М 35

Дата опубликования описания 20.1.1972

Комитет по делам изобретений н отнртнтий при Совете Министров

СССР „JIy 547.867.4.07(088.8) Авторы изобретения

Я. Ю. Полис и Б. Ю. Вилне

Институт органического синтеза АН Латвийской CCP

3 ая ви тель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(АДАМАНТИЛ-1)-МОРФОЛИ НОВ

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут применяться в фармацевтической промышленности и обладают меньшей токсичностью по сравнению с веществами подобного действия.

Известен способ получения N-замещенных морфолинов, путем циклизации соответствующего диэтаноламина в серной кислоте при повыше|шой температуре, предпочтительно при

175 †1 С.

Предлагаемый способ N- (адамантил-1)морфолинов основан на известной реакции.

Способ заключается в том, что 1-бис-(2-оксиэтил) -амино-адамантан подвергают циклизации в серной кислоте предпочтительно при температуре 135 — 140 С. Продукты выделяют известным способом, в виде основания или его солей. Выход составляет 87 — 90ю/ю.

Пример 1. Получение хлоргидрата М- (адамантил-1) -морфолина.

1 г хлоргидрата 1-бис-(2-оксиэтпл)-аминоадамантана растворяют в 1 л л концентрированной серной кислоты и полученную смесь нагревают с обратным холодильником при температуре 138 †1 С в течение 3 час. После охлаждения реакционную смесь выливают на лед и нейтрализуют до рН 8, Выпавший осадок отфильтровывают, получают после сушки 0,74 г (92 /,) продукта с т. пл. 63 — бб С, который растворяют в сухом эфире и после насыщения эфирного раствора сухим хлористым водородом получают белый кристаллический продукт 0,78 г (87 /ю). Перекристаллнзованный из абсолютного эта но ч а продукт имеет т. пл, 283 — 285 C с разложением (в запаянном капилляре), мол. вес 257, 771.

Найдено, ю/ю.. С 65,43; Н 9,44; iN 5,44; С 14,39.

С Нз С1ХО.

10 Вычислено, /ю. С 65,23; Н 9,39; N 5,43;

Cl 13,94.

П р и м с р 2. Получение хлоргидрат 4-(адамантил-1) -2,6-диметилморфолина (1. К =С11а) . ч5 1 г хлоргидрата 1-бис-(2-оксинропил)-амино-адамантана растворяют в 1 лтл концентрированной серной кислоты и нагревают при температуре 135 †1 C в течение 4 час. После нейтрализации охлаждеьиюй смеси полу20 чают 0,71 г (76 p) вещества с т. пл. 90 — 92 С.. лоргидрат получают (как описано в примере 1): 0,73 г (90ю/ю), т. пл. 310 С с разложением (в запаянном капилляре) после пере25 кристалл из а цн и: I:I I Ipco1 IQTIIQI эта иола, NI0, I. вес. 285, 821.

Найдено, ю/ю. С 67,48; H 9,88; N 5,39; С 12,74.

С„Н;C1NO.

Вычислено, /ю. С 67,23; Н 9,86; N 4,86;

30 Cl 12,40.

2760Е4

Предмет изобретения

Составитель С. Полякова

Редактор Л. Бердник Техред Л. Евдонов Корректоры: В. )Колудева и О. Тюрин1

Заказ 3346/4 Изд. № 1754 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения N- (адамантил-1) -морфолинов, отличающийся тем, что 1-бис-(2-оксиэтил) -амино-адамантан подвергают при нагревании циклизации в серной кислоте, с последующим выделением продуктов известным способом в виде основания или его солей.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

s процесс ведут при температуре 135 — 140 С.