Способ получения эфиров n-aцetил-s-

Способ получения эфиров n-aцetил-s-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

па;6»--. „

ОПИСА

ИЗОБPЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

276946

Союз Советсних

Социалистичесних

Реслублии

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12о, 26/01

Заявлено 19.V.1969 (№ 1331108/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 22.Vll.1970. Бюллетень № 24

Дата опубликования описания 20.Х.1970

МПК С 07f 9/08

УДК 547.26 118.07(088.8) Комитет ло лелам изобретений и отнрытий ори Совете Министров

СССР

Авторы изобретения М. И. Кабачник, T. А. Мастрюкова, А. Э. Шипов и Л. В. Андрианова

Институт элементоорганических соединений АН СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ЭФИРОВ N-АЦЕТИЛ-S-(О,О-ДИАЛКИЛФОСФОРИЛ)-ЦИСТЕИНА

R,O О NH COCH, R,О S — CH,— CH C0OR, ГР !

R,î. о

R,О S — СН,— СН вЂ” COOR, .Р. !

NHCOCH, 25

Изобретение касается получения новых соединений, которые. представляют интерес в качестве биологически активных веществ.

Способ получения эфиров N-ацетил-S-(охдиалкилфосфорил) цистеина общей формулы где R! и К вЂ” алкил, основан на известной реакции между производным дисульфида с триалкилфосфитом и заключаегся в том, что N,U -диацетил-о,о-диалкилцистеин подвергают взаимодействию с триалкилфосфитом в среде органического растворителя, например бензола, при нагревании до 100 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример. К 3,8 г (0,01 моль) Х,N -диацетил-о,о-диэтилцис;еина в 50 мл свежеперегнанного толуола при 90 С добавляют 3,32 г (0,02 моль) триэтилфосфита в 10 мл толуола и реакционную массу выдерживают при температуре кипения смеси (105 — 107 С) в течение 6 — 8 час при интенсивном перемешивапии. После охлаждения реакционную массу фильтруют от взвеси и фильтрат упаривают !

; вакууме до половины первоначального объема, добавляют гексан до появления устойчивой мути, охлаждают в сухой углекислоте и выпавшее масло после декантпрования с него смеси растворителей сушат r вакууме. Вещество очишают путем многократного высаж <вания пз смеси эфира с гексаном при охла кдении до минус 78 С (выход 45%) или хроматографическпм путем на колонке. нано, !ненной сплнкагелем марки КСК, в системе гексан — ацетон 9: 1 и 3: 2 (выход 25 — 30%).

10 Полученный о-этил-Х-ацетил-S- (o,о-днэтилфосфорил) цистеин представляет собой сиропообразную прозрачную жидкость соломенножелтого цвета с v. D 1,4752 d P 1,1822 Выход

1,05 г (32,2 /0 от теоретического).

15 Найдено, %: Х 4,45; 4,05; P 8,98; 9,06;

S 9,24; 9,37; МКп 78,20.

С„Н,,ХОРЬ.

Вычислено, %: N 4,27; P 9,44; S 9,77: MR o

77,70.

В таблице приведены характеристики эфиров N-ацетил-S- (o,о-диалкилфосфорил) цисге30 ина

276946

Элементарный анализ

Соединения мп

20 20 нп 4

Rf(SI0,òèïñ) гсксан:ацетон

Найдено, N

Вычислено, Эмпирическая

4ормула и о в в оа найдено вычислено

R, R., P S! !

1,2543 64 85 (29,8 1,4800

СНз

Снз

С,Н1аХОар3

0,35 — 0,36

4,83

4,69

10,97

10,51

11,10

10,93

10,85 П,24

4,94,63, 63, СзН, СзН, 78,20 77,70 0,40 — 0,41

32,2

1,1822

С„H „NO.PS

8,98

9,06

1,4752

4,45

4,05

9,24

9,37

9,44 9,77

4,27 изо-СзНт СНз

82,63 82,32 0,37 — 0,38

44,5

1,4772

9,09 СгеН24NO6PS

8,81

8,72

9,07 9,39

1,1678

3,87

3,99

4,10

9,21

Атомная рефракция атома серы в соединениях указанного типа принята 8,84.

Предмет изобретения

Составитель В. Старовит

Редактор О. Кузнецова

Корректор Л. И. Гаврилова

Заказ 2880/13 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 71(-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения эфиров Х-ацетил-S(o,о-диалкилфосфорил) цистеииа, отличсиои1ийся тем, что Х,Х -диацетил-o,о-диалкилцистсин подвергают взаимодействию с триалкилфосфитом в среде органического растворителя IlpII нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличсиои1ийса тем, Iro процесс ведут при 100 С.