Способ получения производных пиразина

Способ получения производных пиразина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

е бкбд(..цI g 1 =Д

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Соестсиих

Социалистических

Республин

Зависимый от патента ¹

Заявлено 19.1.1968 (¹ 1212809/М 1280019/23-4) Кл. 12р, 6

Приоритет ОЗ.II.1967 (¹ 5356, 67, Великобритания)

Опуолпковано 22.VII.1970. Бюллетень № 24

Дата опубликования описания 27.1.1971

МПК С 071 51,76

УДК 547.861.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Мииистров

СССР

Авторы изобретения

Иностранцы

Джон Антони Меигуир и Франсис Лесли Рос (Великобритания) Иностранная фирма

«Империал Кемикал Индастриз Лимитед» (Великобритания) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРАЗИНА л, Р, »Л х =и т

Нг

1 жн-m

Изобретение относится к способу получения новой группы соединений †производн Я-трназоло-(4,3а)-пиразина,— которые могут найти широкое применение в фармацевтической промышленности.

Предлагается способ получения производных пиразина общей формулы где RI и R2 — алкильные радикалы, одинаковые и IH различные, с числом атомов углерода от 1 до 4, а Х вЂ” окспгруппа.

Способ заключается в том, что соединение общей формулы где Rt и R имеют указанные выше значения, подвергают взапмодействцю с реакцпонноспособпым сложным эфиром нлн галоидпропзводным угольной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приема ми.

Пример 1. Раствор 3,2 ч. безводного уксуснокислого натрия в 9 ч. воды добавляют к раствору 2 ч. 2-гидразино-5-метил-8-н-пропил10 ппразина и 2 ч. ледяной уксусной кислоты в

25 ч. этанола. Смесь нагревают, пока не расгворится твердое вещество, а затем охлаждают до 0 С. Через раствор в течение 10,чин пропускают струю фосгена, поддерживая рН сре15 ды около 5 безводным ацетатом натрия. Смесь затем упаривают при 50 С и остаток суспендпруют в 60 ч. 0,5 н. раствора гндроокиси натрия. Полученную суспензию нагревают в течение 5 мин прн 50 С, затем охлаждают до

20 0 С. Верхний слой жидкости отделяют от масляного остатка, затем обрабатывают углеродом и фильтруют. Фильтрат подкисляют ледяной уксусной кислотой, осажденный твердьш остаток фильтруют, промывают, сушат и пе25 рекристаллизовывают из метанола. Получают

3-окси-6-метил-8-н-пропил-S- триазоло -(4,3а)пиразин,в виде бледно-желтых кристаллов с т. пл. 183 — 184 С.

П р и м ер 2, Раствор 3,5 ч. этилового эфичо ра хлормуравьиной- кислоты в 15 ч. этил1

277641 х м 1 1 2

N ! ("Н 1 4

20 где R> и R2 имеют указанные выше значения, Предмет изобретения подвергают взаимодействию с реакционноспособным сложным эфиром или галоидпроизводСпособ получения производных пиразина об- 25 ным угольной кислоты с последующим выделещей формулы нием целевого продукта известными приемами

Составитель Л. Малышева

Редактор С. С. Лазарева Техред 3. Н. Тараненко Корректоры: О. С. Зайцева и Т. А. Джаманкулова

Заказ 3604/8 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР . Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ацетата медленно добавляют к раствору

5,1 ч, 2 - гидразино - 5 - метил - 8 - к - пропилпиразина в 50 ч. этилацетата. Температуру реакционной массы .поддерживают в пределах 20 — 25 С. Через 1 час полученную суспензию фильтруют. Твердое вещество растворяют в 35 ч. воды и нейтрализуют ацетатом натрия. желтый осадок перекристаллизовывают из циклогексана. Получают

2 - этоксикарбонил-5-5-метил-8-к-пропилпиразин с т. пл. 97 — 98 С. 2 ч. этого соединения нагревают при кипячении в течение 5 мик в 30 ч. воды и 3 ч. 40%-ного раствора гидроокиси натрия. Получаемый раствор перемешивают с древесным углем и фильтруют. К фильтрату добавляют уксусную кислоту до рН 5. Образующийся осадок перекристаллизовывают из метанола, получая 3-окси-6-метил-8-и-пропилS — триазоло- (4,3а) -пиразин в виде бледножелтых игл с т. пл. 182 — 184 С.

10 где Ri и К2 — алкильные радикалы, одинаковые или различные, с числом атомов углерода от 1 до 4, а Х вЂ” оксигруппа, отлича ошийся тем, что соединение общей формулы