Способ получения 1-алкил-2-метил(фенил)-3-ацетил-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Ц . » » Он Я дат т »ыт, о-т:- х ., . л ". "..ока я

277794

Союз Соеетскик

Социалистическик

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 18.111.1969 (№ 1306928!23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовало 05Х111.1970. Бюллетень № 25

Дата опубликования описания 27.Х.1970

Кл. 12р, 2

МПК С 076 27/20

С 07cI 27/56

УДК 547.748.07(088.8) Комитет ао делам изобретений и открытий ври Сосете ссинистрсе

СССР

Авторы изобретения

Заявитель

А. П. Терентьев, М. А. Володина и В. Г. Мишина

Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красиого

Знамени государственный университет имени М. В. Ломоносова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АЛКИЛ-2-МЕТИЛ(ФЕН ИЛ)-3-АЦЕТИЛЦИКЛОПЕНТАН0-4,5-ПИРРОЛОВ ИЛИ 1-АЛКИЛ-2-МЕТИЛ (Ф ЕН ИЛ)-3-АЦЕТИЛТЕТРА ГИДРО И НДОЛО В а) ИК-спектрами:

II — 1649 — 1654 см 1 (C = О);

III — 1150 — 1652 см 1 (С = О);

IV — 1645 — 1650 сл 1 в СС1 .

o) УФ-спектрами:

I I — Х„„287 млтк, 1де 3145;

III — /,„„295 ммк Ig е 3,78;

1Ъ вЂ” /,„„„, 2,96 ммк, Ig е 3,79.

Изобретение относится к получению новых

- соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения 1-алкнл-2метил (фенил) -З-ацетилциклопентано-4,5 — пирролов или 1-алкил-2-метил(фенил) - 3 - ацетилтетрагидроиндолов заключается в том, что на 1-алкил-2-метил (фенил) - циклопентано

4,5 - пирролы или соответственно 1-алкил-2метил(фенил) - тетрагидроиндолы действуют уксусным ангидридом в присутствии каталитических количеств серной кислоты при нагревании с последующей обработкой полученного при этом соединения насыщенным раствором соды и выделением целевого продукта известным способом.

Пример. Получение 1-алкил-2 - (метил илн фенил) - 3 - ацетилциклопентано-4,5-пирролов и 1-алкил-2- (метил или фенил) — 3 ацетилтетрагидроиндолов 1 — IV.

В 0,095 г моль уксусного ангидрида растворяют 0,03 г моль 1-алкил-2-метил(фенил)-циклопентано-4,5-пиррола и прибавляют 3 4 капли концентрированной серной кислоты.

Реакционную смесь нагревают в течение 1 час на водяной бане и 30 мин кипятят, охлажденную реакционную смесь выливают в воду со льдом, обр а батыва ют насыщенным раствором соды, экстрагируют бензолом, промывают водой и сушат сульфатом магния, перегоняют в вакууме и перекристаллизовывают из смеси (гексан + бутанол).

Константы полученных веществ приведены в таблице.

Строение синтезированных соединений подтвер кдено:

277794

Табли на

Соединения общей формулы

СОСН г

Найдено, %

Вычислено, %

Температура плавления, "-С

Температура кипения, С/4млг

)ча соединения

Выкод

Валовая формула

С Н

% о

С,4НВ,Ю

76,66

9,65

СВН9

С„Н 1В1 1О

80,57

7,56

С,Н, СН

C H.„. NO

77,00

СВНВ

9,94

СН, 80

С1ВНВтИО

80,86

С,Н,7,92

СВНВ

95 рагидроиндо IbI действуют уксусным ангидридом в присутствии каталитических количеств серной кислоты при нагревании с последующей обработкой полученного при этом соединения насыщенным раствором соды и выделением целевого продукта известным способом.

Предмет изобретения.Способ получения 1-алкил-2-метил (фенил)З-ацетилциклопентано-4,5 - пирролов или 1-алкил-2-метил(фенил) - 3 - ацетилтетрагидроиндолов, отличаюшийся тем, что на 1-алкил-2метил (фенил) -циклопентано-4,5 — пирролы или соответственно 1-алкил-2-метил(фенил) - тетСоставитель И. И. Бочарова

Редактор Л. К. Ушакова Техред А. А. Камышникова Корректор Л. А. Царькова

Заказ 3042)17 Тираж 480 Подппсвос

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытпй при Созетс Министров СССР

Москва, уК-35, Ра,и скал наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

159 †1

180 †1

165 †1

185 †1

72 — 73

78 — 79

56 — 57

123 †1

76,50

76,65

80,43

80,24

77,10

76,95

80,90

80,92

9,55

9,50

7,67

7,47

9,85

9, 81

8,04

8,10