Способ получения y-лактона 3-

Способ получения y-лактона 3-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О Il И С А Н И Е 278683

ИЗОЫ ЕТЯНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 26Х.1969 (№ 1333088/23-4) Кл 12о 16 г

Ы б с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 21,V Ill.1970. Бюллетень № 26

Дата опубликования описания 20.XI.1970

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.473.2.07 (088,8)

-4. Й) "

Авторы изобретения

Ф. М. Авотиньш и И. Е. Сапочкина р r —, t

Рижский политехнический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ у-ЛАКТОНА 3-(1 -ОКСИ-1 -МЕТИЛ)-ЭТИЛ-6-КЕТОГEllTAHOBOH

КИСЛОТЫ

СН 3 снз !

C =о с =0 нс н с чг

Н н с

ОН

1 с н н-с н

1,н- с- н снг я .

10 сн

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения у-лактона З-(1 -окси-1 метил)-этил-6-кетогептановой кислоты (гомотерпенилметилкетона), применяемого для синтеза биологически активных соединений, полимерных материалов и пластификаторов.

Известный способ получения такого лактона основан на изомеризации d, l-uuc-пиноновой кислоты в среде серпой кислогы при температуре около 100 С.

Однако высокая гемпература приводит к разложению исходной d, 1-т1ис-пиноновой кислоты.

Для повышения выхода продукта согласно предлагаемому способу процесс ведут в среде соляной кислоты при температуре 50 — 75"С с последующей нейтрализацией карбонатом кальция, причем выход целевого продукта, по сравнению с известным, повышается почти на

25%, т. е. составляет около 81,3 — 82,7%.

Осуществление способа идет по схеме;

Влияние различных факторов иа выход у-лактона 3- (1 -окси-1 -метил) -этил-6-кетогептано вой кислоты и характеристика ее даны в таб

20 лице, 278683

Концентрация соJI8HOH RJtслоты

25 льн) %

;-лактои 3 (1 -окси-1 -метил)-этил-6-кетогептаиовой кислоты

Температура иломеризации, ОС

ПродолжительВычислено, 9„

Найдено, %

Выход

Бруттоформула

Т. пл., Ос! ность, мин

1

36,5

36,5

36,5

65,35

65,30

65,05

74,6

82,7

80,7

8,89

8,70

8,90

1,12

1,24

1,21

61 — 62

61 — 62

61 — 62

СпН Р:

8,75

65,19

20 175

65,32

65,28

65,10

140

77,3

81,3

80,0

8,78

8,73

8,85

61 — 62

61 — 62

61 — -62

1,16

1,22

1,20

С,Н„О, 20 175

20, 175

П р и и е ч а и и е. Пиноновую кислоту берут в количестве 1,5 г, Предмет изобретения

Сосгавнтвль Г. Андион

Тсхред Л. Я. Левина Корректор Н. Л. Бронская

Редактор Л. Г. Герасимова

Заказ 3292/7 Тираж 480 Подписное

11Е-1ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Минисгров СССР

Москва, лК-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример. Раствор 1,5 г д, 1-иис-пиноновой кислоты нагревают при 50 С в течение 40 лсии в 25 л.л 36,57о-ной соляной кислоты. Далее реакционную смесь нейтрализуют карбонатом кальция и экстрагируют хлороформом (5+10 л л). Сушат над безводным сульфатом магния, хлороформ отгоняют, остаток перекрнсталлизовывают из смеси диэтилового эфира — н-гексана (3: 1) и получают 1,24 г (82,7о/о) у-лактона 3- (1 -окси-1 -метил) -этил-6кетогепгановой кислоты, т. пл. 61 — 62 С.

Способ получения у-лактона 3- (1 -окси-1 метил) -этил-6-кетогептановой кислоты путем изомеризации 4 l-иис-пиноновой кислоты при нагревании в среде неорганической кислоты с последующей нейтрализацией реакционного раствора щелочным агентом и выделением целевого продукта, отличи/оишйся тем, что, с целью повышения выхода продукта, процесс ведут в среде соляной кислоты при температуре 50 — 75 С.