Способ получения 3-кетопапаверина
Иллюстрации
Реферат
О П
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Соеетскнк
Социалистически>
Ресотблнк
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12р, I/20
Заявлено 23.Ч1.1969 (№ 1343887/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 21 Ч111,1970. Бюллетень № 26
Дата опубликования описания 16.Х1,1970
МПК С 07с1 5(00
УДК 547.829.1.07(088.8) Комитет по делам изобретений н открытий ори Совете влинистров
СССР
Авторы изобретения
Г, Н, Дорофеенко и В. Г. Коробкова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-КЕТОПАПАВЕРИНА
Изобретение относится к области получения новых производных папаверина, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ, à также для получения алкалоида папаверина и ряда его структурных аналогов.
Известные способы получения папаверина или его гомологов основаны на взаимодействии гомовератриламина или его производных с хлорангидридом гомовератровой кислоты с последующей циклизацией образовавшегося амида в дигидроизохинолин и его дегидрированием.
Предлагаемый способ получения 3-кетопапаверина заключается в том, что гомовератровую кислоту обрабатывают полифосфорной кислотой (ПФК), образова вшуюся при этом
6-гомовератроилгомовератровую кислоту кипятят с ацетатом аммония в ледяной уксусной кислоте с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Способ прост в осуществлении и дает высокий выход целевых продуктов.
Пример 1. К 2 г гомовератровой кислоты прибавляют 10-кратное количество ПФК, и смесь нагревают, перемешивая при температуре 90 — 95 С, в течение 10 — 15 мин. Реакционную смесь выливают в холодную воду, и выделяющуюся 6-гомовератроилгомовератровую кислоту отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе. Выход 1,81 г (95%); т. пл. 153 С (из пропилового спирта).
Найдено, %: С 63,70; Н 6,05.
С20Н2207Вычислено, %: С 64,17; Н 5,88.
ИК-спектр: 1704 (с.), 1670 (с.), 1608 (ср.), 1520 (с.), 1237 (с), 1033 (с.) см
Пример 2. 1 г кетокислоты кипятят с 3кратным количеством ацетата аммония в раN створе ледяной уксусной кислоты в течение
1,5 час. При разбавлении раствора водой выпадает З-кетопапаверин, который отфильтровывают, промывают несколько раз водой и сушат на воздухе. Выход 0,8 г (85%); т. пл.
15 232 С (из нитрометана) .
Найдено, %: С 67,70; Н 6,15; N 3,73.
CzoHq i 0qN.
Вычислено, %: С 67,60; Н 5,91; N 3,94.
ИК-спектр: 1670 (с,), 1595 (сл.), 1520 (сл.), 20 1240 (ср.), 1040 (ср.) см 1.
Предмет изобретения
Способ получения З-кетопапаверина, отличаюи1ийся тем, что гомовератровую кислоту
25 обрабатывают полифосфорной кислотой, образовавшуюся при этом 6-гомовератроилгомовератровую кислоту кипятят с ацетатом аммония в ледяной уксусной кислоте с последующим выделением пелевого продукта из3О вестным способом,