Способ получения антрахинонимидазолов

Способ получения антрахинонимидазолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ои лиотака МБА — ав айюзеМ

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

27870!

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 07.VI1.1969 (¹ 1345800/23-4) Кл. 12р, 10/01

12q, 37 с присоединением заявки ¹

Приор итет

МПК С 07d 49/36

С 07с 57/00

УДК 547.865.3(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 21Х111.1970. Бюллетень № 26

Дата опубликования описания 18.XI.1970

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТРАХИНОНИМИДАЗОЛОВ со-1,2,3,4,8,13-гексагидропиридо - (1,2-а)-антра(2,1-d)-имидазол в виде желтых игл; т. пл.

250 †2 С.

Найдено, %: С 75,40; 75,22; Н 4,80; 4, 82;

N 9,63; 9,50; М 302 (масс-спектроскопически).

С„Н, М,.ов.

Вычислено, %: С 75,5; Н 4,63; N 9,27;

М 302.

Пример 2. Смесь 0,4 г 1-диметиламино-210 аминоантрахинона и 12,5 г нитробензола кипятят 45 час. Охлаждают, раствор несколько раз встряхивают с 5% NaOH (4+20 .ил) для удаления образующихся оксисоединений, нитробензол отгоняют с водяным паром, осадок

15 отфильтровывают и промывают горячей водой. Получают 0,3 г (75%) 1-метил-6,1 1-диоксо -6,11- дигидроантра-(2,1 - d) - имидазола.

Желтые иглы; т. пл. 254 — 256 С (из бензола).

20 Найдено, %: С 73,3; 73,5; Н 3,71; 3,81;

N 10,9; 11,1.

С1оН„ивов.

Вычислено, %: С 73,3; Н 3,81; N 10,7.

Изобретение относится к области получе,ния продуктов, которые могут быть использованы в синтезе красителей.

Известен способ получения арилимидазолов. Способ состоит в том, что о-замещенные ароматические амины, в частности N-алкилированные о-диамиHоарилы подвергают окислительной циклизации. В качестве окислителей используют перекисные кислоты.

Для расширения цветовой гаммы красителей предлагается способ получения антрахинонимидазолов, заключающийся в том, что о-замещенные ароматические амины — 1-диалкиламино- или 1-полиметиленимино-2-аминоантрахиноны подвергают окислительной циклизации. В качестве окислителя используют нитробензол.

Способ позволяет получить ранее не описанные продукты.

Пример 1. Смесь 0,5 г 1-пиперидино-2аминоантрахинона и 12,5 г нитробензола кипятят в колбе с обратным холодильником

1,5 час. К реакционной смеси, охлажденной до комнатной температуры, приливают при перемешивании 70 ил петролейного эфира (т. кип. 70 — 100 С) . Выпавший осадок отфильтровывают, промывают петролейным эфиром от нитробензола, сушат, Выход 0,35 г (70%); т. пл. 248 — 251 С. После перекристаллизации из хлорбензола получают 8,13-диок25

Предмет изобретения

Способ получения антрахинонимидазолов путем окислительной циклизации о-замещенных ароматических аминов в присутствии

30 окислителя и выделения целевого продукта

Е. П. Фокин и В. Я. Денисов

Новосибирский институт органической химии СО АН СССР

278701

Составитель Г. М. Шагалова

Корректор Л. В. Юшина

Редактор Л. Г. Герасимова

Заказ 3317110 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, %-35, Раушская наб., д, 4(5

Типография, пр. Сапунова, 2 известным приемом, отлггчаюгг1ггггся тем, что, с целью расширения цветовой гаммы красителей, в качестве о-замещенных ароматических аминов берут 1-диалкиламино- или 1нолиметиленимино-2-аминоантрахиноны, а в качестве окислителя берут нитробензол.