Способ получения индола и его замещенных
Патент 279619
Авторы
Классы МПК
Способ получения индола и его замещенных
Иллюстрации
Реферат
О П И С А Н И Е 279619
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советскиз
Социелистическиз
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 03.!.1966 (№ 1047312/23-4) с присоединением заявки №вЂ”
Приоритет
Опубликовано 26Х! !!.1970. Бюллетень № 27
Дата опубликования описания 19.XI,1970
Кл. 12р, 2
МПК С 076 27/56
УДК 547.752.07(088.8) Комитет па делает изобретеиий и открытий ори Совете тсииистрсв
СССР в
Авторы . 1;11T11 " ч ч изобРетения Н. Н. Суворов, В. Н. Шяильковв, В. Г. Авреиенио и д. H. Зины.илиевир,,-„„ I "÷ j е
Заявитель Московский химико-технологический институт им. Д. И. Мен1 елееЫ1- 4и з
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛА И ЕГО ЗАМЕЩЕННЫХ
Индол и особенно его производные играют важную роль в народном хозяйстве. Ряд его производных применяется в качестве лекарственных препаратов (индопан), стимуляторов роста растений (гетероауксин, индолил, масляная кислота), средств борьбы с сорняками и т, п. Незаменимая аминокислота триптофан, в состав которой входит индольное ядро, является ценной добавкой к кормам сельскохозяйственных животных. Индольное ядро входит также в состав некоторых индигоидных красителей, а сам индол находит применение в парфюмерной промышленности. Однако до сих пор отсутствует удовлетворительный промышленный способ получения индола. Основным его источником служит каменноугольная смола, содержащая всего 2 — 3% индола.
Предлагаемый способ получения индола и его замещенных заключается в том, что арилгидразоны ацетальдегида или других карбонильных соединений пропускают через нагретый и предварительно активированный слой гетерогенного катализатора — окислов металлов, которые лучше нагревать до температуры порядка 400 С.
П р и мер. Для получения индола и его замещенных в качестве исходного продукта используют соответствующий гидр азон. Последний получают по общеизвестной методике из арилгидризина и карбонильного соединения.
Гидразон растворяют в необходимом количестве бензола (все цифровые данные приведены в таблице) и бензольный раствор подают в каталитическую печь. В качестве катализа5 тора используют у=А! Оз или катализатор
Лебедева (60 г, насыпной объем 85 — 87 с,из).
Реакцию ведут в токе углекислого газа, пропускаемого со скоростью 0,15 — 0,18 л/мин, B результате получают каталпзат светло10 желтого цвета, разбавляют его равным по объему количеством бензола и пропущенный бензольный раствор отмывают от аминов 5%-ным раствором HqSO4, затем промывают 5Я>-ным раствором NaHCO3 и далее водой до ней15 тральной реакции на универсальный индикатор. Бензольный раствор упаривают в вакууме и получают светло-желтое ма "ло, которое при охлаждении кристаллизуется (во всех случаях, кроме N-метилиндола, который пред20 ставляет собой жидкость). Температуры плавления соответствующих соединений приведены в таблице. Для дальнейшей очистки вещества перекристаллизовывают из петролейного эфира.
2s Все полученные соединения охарактеризованы температурой плавления, данными элементарного анализа, температурой плавления производных с пикриновой кислотой и тринитробензолом, ультрафиолетовыми и инфракрасЗо ными спектрами, 279619
Предмет изобретения
Корректор Н. Л. Ьроиская
Редактор Л. Ильина
Заказ 3326/7 Тираж 480 Подписнос
ИНИИПИ Комитета по девам изобретений н открьпнй прн Совете Министров СССР
Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова. 2
1. Способ получения индола и его замещенных, отличающийся тем, что арилгидразоны ацетальдегида или других карбонильных соединений пропускают через нагретый и предварительно активированный слой гетерогенного катализатора — окислов металлов.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что слой гетерогенного катализатора нагревают до
5 температуры порядка 400 С.