Способ получения 3-(5"-нитро-2"-фурфурилиденамино)-2- оксазолидона(фуразолидона)

Способ получения 3-(5"-нитро-2"-фурфурилиденамино)-2- оксазолидона(фуразолидона)

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Йсес -.. з а.и апатит,.: — - х.сл "л

И-Ю:-А- - Н --И Е

Союз Советских

Социалистических

Республик

О П (11} 279622

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено21.05.68 (21) 1242269/23-4 с присоединением заявки №(23) Приоритет (43) Опубликовано05.01. 77,Бюллетень №1 (45) Дата опубликования описания06.05.77 (51) М. Кл.

С 07 В 5/16

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (5З) УДК 547.724.1.07 (088.8) P. Ю. Капнберга, С. А. 1иллер, И, А. Витола, Я. В, Мелберг, P. А. Бринкманис и Э. Я. Алексейс (721 Авторы изобретения (71) Заявитель

Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза АН Латвийской CCP (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(5-НИТРО-2-ФУРФУРИЛИДЕНАМИНО)-2-ОКСАЗОЛИДОНА (ФУРАЗОЛИДОНА) 1 е

Известен способ получения 3-(5-нитро2 -фурфурилиденамино)-2«оксазолидона, заключающийся в том, что И -алкилиден-К ари.

I лиден- или N — фурфурилиден-N -2-оксиэтилгидразин подвергают взаимодействио с алки5 ловым эфиром хлормуравьиной кислоты в среде водного буферного раствора ацетата натрия при рН 11-12 с дальнейшей обработкой полученного при этом замешенного 3-амино-2-оксазолидона 5-нитро-2-фурфур олиденсодержащим производным и выделением полученного продукта известным способом.

С целью упрощения процесса, предлагается 2-оксиэтилгидразин подвергать взаимодей.

cTMK c BJIKHJIoB&IM эфиром хлормуравьиной кислоты и одновременно водным раствором едкого натра в количестве, достаточном для поддержания рН не менее 8, с последующей обработкой полученного 3-амино-2-оксазолидона раствором нитрофурфурола или 5-нитро- 0 о фурфуролдиацетата при температуре до 100 С.

Пример. К раствору 8,54 г (89%) или 7,6 г (100%, 0,1 моль) 2-оксиэтилгидразина в 40 мл воды добавляют при 20-25 С о в течение 60 мин 13,0 r (80%) или 10.4 г25

2 (100% 0,11 моль) метилового эфира хлор» муравьиной кислоты и 20%-ного водного раствора едкого натра, чтобы рН реакционной среды был не меньше 8 (необходимо около

30 мл 20%-ного раствора едкого натра).

После прибавления всего количества реагентов смесь перемешивают при указанной температуре 30 мин, добавляют 100 мл изопропилового спирта и 8 мл концентрированной серной кислоты (уд.в. 1,832). В течение 30 мин о поднимают температуру до 65-70 С и добав ляют водно-спиртовой раствор 5-нитрофурфурола. Раствор 5-нитрофурфурола получают, если смесь, состоящую из 10 мл воды, 20 мл изопропилового спирта и 2 мл концентриро4 (уд, в. 1,832), нагревают до 70оС, добавляют к ней 13,4 г (97%) или 10,0 г (100%, 0,053 моль) 5-нитрофурфуролдиацетата и нагревают в течение

15-20 мин при 75-79 С.

После прибавления раствора 5-нитрофурфурола реакционную смесь нагревают в течение 29 мин при 75-79 С, после чего охо о лаждают до 10 С, осадок отфильтровывают, 279622

Составитель Г, Езерская

Редактор О. Кузнецова Техред А. демьянова Корректор C. Волдижар

812/78 Тираж 572 Подписное

БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113О35, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Филиал ППП Патент" г. Ужгород, ул. Проектная, 4 промывают 30 мл изопропилового спирта и водой до нейтральной реакции.

Выход целевого продукта 11,57 г (96% от теоретического, считая на 5-нитрофурфуролдиацетат), т. пл. 257 258 С (с разлоо жением).

Формула изобретения

4 4

Способ получения 3-(5-нитро-2- -фурфурилиденамино) -2-оксазолидона (фуразолидона) на основе 2-оксиэтилгидразина, алкилового эфира хлормуравьиной кислоты и едкого натра в количестве, достаточном для поддержания рН не менее 8, с последующей обработкой полученного 3-амино-2-оксазолидона 5-нитр о-2-фурфур оли денс одер жашим производным и выделением полученного продукта известным способом, о т л и ч а юш и и с я тем, что, с целью упрощения процесса, алкиловый эфир муравьиной кислоты и водный раствор едкого патра добавляют одновременно и в качестве 5-нитро-2-фурфуролиденсодержащего производного применяют 5-нитрофурфуролдиацетат или

5-нитрофурфурол,