Способ получения эфиров n-aцил-s- (о,о-диалкилфосфорил)- цистеина
Иллюстрации
Показать всеРеферат
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
28l466
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Кл. 12о, 26/01
Заявлено 19.Ч.1969 (№ 1331105/23-4) с приооединенивм заявки 1ч"
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
МПК С 071 9/08
УДК 547 26 118 07(088 8) Приоритет
Опубликовано 14,IX.1970. Бюллетень № 29
Дата опубликования описания 9.XII.1970
Авторы изобретения М. И. Кабачник, Т. А. Мастрюкова, А. Э. Шипов и Л. В. Андрианова
Институт элементоорганических соединений AH СССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-АЦИЛ-S(O,О-ДИАЛКИЛФОСФОРИЛ)-ЦИСТЕИ HA
RО. О
R,0 $ — СН,— СН вЂ” COOR, Р !
NHCOR, Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.
Способ получения эфиров N-ацил-S- (0,0диалкил)-цистеина общей формулы где К„Rq, Кз — алкил, основан на известной реакции соли фосфорной кислоты с галоидзамещенным углеводородом и заключается в том, что N-ацилированный эфир 2-амино-3хлорпропионовой кислоты подвергают взаимодействию с солью диалкилтиофосфорной кислоты при нагревании, желательно до 50—
60 С, в среде органического растворителя, например ацетона, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример. К 1,89 г (0,01 моль) О-метил-2ацетамино-3-хлорпропионата в 30 мл безводного ацетона или сухого бензола при комнатной температуре и перемешивании добавляют
l,92 г (0,01 моль) натриевой соли диэтилтиофосфорной кислоты в 10 — 15 мл ацетона или оензола. Реакционную смесь нагревают до
50 — 60 С и выдерживают при этой температуре 10 — 12 час при интенсивном перемешивании. По окончании выдержки реакционную смесь охлаждают, выпавший осадок поваренной соли отфильтровывают, промывают ацетоном и анализируют на содержание хлора (25 — 25,5 /о), а фильтрат концентрируют в вакууме.
Очистку вещества производят путем многократного высаживания из смеси эфира с гексаном при охлаждении до минус 78 С (выход до 60%) или хроматографическим путем на колонке, наполненной силикагслем марки
КСК в системе гексан — ацетон 9; 1 и 3: 2.
При очистке на хроматографической колонке выход целевого вещества составляет 25—
30 О/
Полученный О-метил - N-ацетил-S- (О,О-ди20 этилфосфорил) -цистеин представляет собой сиропообразную, прозрачную жидкость, окрашенную в желтый цвет; выход 1,78 г (57 /о от теоретического); п о 1,4810; d4 1,2072.
Найдено, %. N 4,31, 4,18; P 9,63, 9,51;
9,91; 10,02.
МКо 73,86.
СtпНзоОоР
Вычислено, %: N 4,47; P 9,88; S 10,23;
30 МКо 73,08.
281466
Составитель В. Старовит
Редактор JI. Г. Герасимова Техред Л. В. Куклина Корректор Л. Л. Евдонов
Заказ 35l3/13 Тирагк 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, К-35, Раушская наб. д. 4!5
Типография, пр. Сапунова, 2
Аналогично получен 0-изопропил-N-ацетилS- (О,О-диэтилфосфорил) -цистеин.
Выход 53,5% от теоретического; по 1,4783; с12о 1 1702.
Найдено, /о. N 3,91; 4,29; P 8,83; 8,94;
$9 03; 9,17.
МКо 82,62.
С)зНз ОвРКЯ.
Вычислено, /о. iN 4,10; P 9,07; $9,39;
MRD 82,32.
Предмет изобретения
1. Способ получения эфиров N-ацил-S-(0,0диалкилфосфорил) - цистеина, отличающийся тем, что N-ацилированный эфир-2-амино-3хлорпропионовой кислоты подвергают взаимодействию с солью диалкилтиофосфорной кислоты при нагревании в среде органического растворителя, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 50 — б0 С.