Способ получения 1-{3 аминоалкил)-2,3-

Способ получения 1-{3 аминоалкил)-2,3-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 28|473

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 21.VII.1969 (№ 1351547/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 14.IX,1970. Бюллетень № 29

Дата опубликования описания 9.XII.1970

Кл. 12р, 2

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

МПК С 07d 27/56

УДК 547.751.07(088.8) f 1

А. Н. Кост, Л. А. Свиридова, Г. А, Голубева и 1О. Н) Портнов

Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного 3натттейи":- :государственный университет

Р !

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(3-АМИНОАЛКИЛ)2,3-ДИЗАМЕЩЕННЫХ ИНДОЛОВ ИЛИ 9-(3-АМИНОАЛКИЛ)1,2,3,4.-Т ЕТРА ГИДРО КАР БАЗОЛ О В

Изобретение относится к области получения новых соединений индольного ряда, которые являются ценными продуктами, обладающими высокой физиологической активностью, и могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Предлагаемый способ получения 1- (3-аминоалкил)-2,3-дизамещенных индолов или 9-(3аминоалкил) -1,2,3,4-тетрагидрокарбазолов заключается в том, что 1-арилпиразолидины подвергают взаимодействию с кетонами алифатического или циклоалифатического ряда с последующей циклизацисй образовавшегося енгидразина в присутствии кислого агента, например хлористого водорода, уксусной кислоты, и выделением целевого продукта известным способом.

П р и м ер 1. К смеси 0 72 г (0004 моль)

1 — и - хлорфенилпиразолидина и 0,39 г (0,004 моль) циклогексанола добавляют 30 мл абсолютного бензола и немного прокаленного сульфата натрия. Через 5 — 6 час отделяют осадок, к фильтрату добавляют 5 мл ледяной уксусной кислоты и кипятят 3 час. Бензольный раствор дважды промывают водой, водный слой подщелачивают концентрированным раствором едкого натра, экстрагируют эфиром. Эфирный раствор сушат поташом. В сухой эфирный раствор, освобожденный от поташа, добавляют при перемешивании раствор

3,5-дипитробензойной кислоты в 10 мл эфира.

Выпавший осадок отфильтровывают, многократно промывают эфиром, перекристаллизовывают из спирта. Получают 0,56 г (28%)

5 3,5-динитробензоата 6 - хлор-9-(3 - аминопропил)-1,2,3,4-тетрагидрокарбазола; т. пл. 242 С.

УФ-спектр (в метаноле): >.ДД 240, 296, 300 ммк (! де 426, 343, 345).

В IK-спектре широкая полоса в области

10 2800 †31 см

Найдено, %: С 55,79; 55,81; Н 4,92; 5,02.

С,, Í 3CIN,. С-,Н,N,Îв.

Вычислено, %: С 55,64; Н 4,84.

Пример 2. Смесь 1 г хлоргидрата 1-фе15 нил-4-метилпиразолидина и 0,4 г метилэтилкетона в 25 мл метанола кипятят в течение

2 «ас затем пропускают в реакционную смесь ток сухого хлористого водорода при охлаждении. Выпавший осадок отфильтровывают и пе20 рекристаллизовывают из аосолютного спирта.

Получают 0,32 г (выход 25%) хлоргидрата

1- (3-амино-2 — метилпропил)-2,3-диметилиндола; т. пл. 198 — 199 С.

УФ-спектр (в метаноле): л„,н, 228) 285; 294

25 (1де 4,61; 3,83; 3,80) .

В ИК-спектре широкая полоса в области

2800 †31 см

Найдено %: С 66,55; 66,49; Н 8,21; 8,43.

С„Н,,Х, IC1.

30 Вычислено, %: С 66,78; Н 8,35..

281473

Составитель И. Бочарова

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. В. Куклина Корректор Л. Л. Евдонов

Заказ 3513,!7 Тира>к 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам пзооретеипй и огкрытий при Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушская наб. д. 4/5

Типография, пр. Сапупова, 2

Пример 3. К смеси 1,48 г 1-фенилпиразолидина и 1,3 г ацетоуксусного эфира добавляют 30,ил абсолютного бензола и немного прокаленного сульфата натрия. Через 10—

12 час отделяют осадок сульфата натрия, от- 5 гоняют бензол, к остатку добавляют 30 мл абсолютного спирта н пропускают при наружном охлаждении льдом ток сухого хлористого водорода. Выпавший хлоргидрат 1-(3-аминопропил) -2-метил-3-карбоэтоксииндола отсасы- 10 вают и перекристаллизовывают из абсолютного спирта. Получают 0,69 г хлоргидрата; т. пл.

258 (возгонка).

УФ-спектр в метаноле 288 млгк (1ое 4,18).

В ИК-спектре широкая полоса в области 15

2800 †31 сл

Найдено, о о: С 61,01; 61,08; H 7,25; 7,30.

Ci.;HgoNg НС1.

Вычислено, %: С 60,92; Н 7,09.

Предмет изооретения

Способ получения 1-(3-аминоалкил) -2,3-дизамсщенных ипдолов или 9- (3-аминоалкил)1,2,3,4 - тетрагидрокарбазолов, отличающийся тем, что 1-арилпиразолидины подвергают взаимодействию с кетонами алифатического или циклоалифатического ряда, с последующей циклизацией образовавшегося енгидразина в присутствии кислого агента, например хлористого водорода, уксусной кислоты, и выделением целевого продукта известным способом.