Способ получения четвертичных тиазолиевыхсолей
Патент 282327
Классы МПК
Способ получения четвертичных тиазолиевыхсолей
Иллюстрации
Реферат
g-„ОСОЮ=-НЮ „,,, Л-.НИЛ СКА% gfsA
О И Е
282327
Союз Ссветскиз
Социалистическими
Республик
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 18.VI II.1969 (№ 1380524i23-4) Кл. 12р, 4(01 с присоединением заявки №
МПК С 07с1 91/42
УД1 547,789,1(088.8) Приоритет
Опубликовано 28.IX.1970. Бюллетень ¹ 30
Дата опубликования описания 26.1.1971
Комитет по делам изобретеиий и открытий при Сосете Мииистрое
СССР
Авторы изобретения
E. Д. Сыч и О. В. Морейко
Институт органической химии АН Украинской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЪ|Х ТИАЗОЛИЕВЪ1Х
СОЛЕЙ
R, Т 1 сна с р N
Изобретение касается способа получения новых четвертичных тиазолиевых солей, являющихся промежуточными продуктами в синтезе цианиновых красителей — оптических сенсибилизаторов для фотобумаг и кинопленки.
Предлагается способ получения четвертичных тиазолиевых солей общего строения где R и R — атом водорода, алкил или фенил;
D — группа атомов, замыкающая гетероциклическое кольцо;
Х вЂ” анион кислоты, Способ заключается в том, что 2-ацетиламинопроизводное гетероциклического соединения сплавляют с пятисернистым фосфором, после чего выделенное обычными приемами
2-тиоацетиламинопроизводное гетероциклического соединения сплавляют с соответствующим а-галоидкетоном и целевой продукт выделяют обычными приемами.
Пример 1. Получение 1,4,5-тримстнл-3(тназолнл-2) тиазолийбромнда.
Сначала синтезируют 2-тиоацетиламинотназол. 1,42 г 2-ацетиламинотиазола сплавляют с 0,9 г пятисернистого фосфора прн 155—
160 С в течение 15 лтин и плав несколько раз экстрагируют 8%-ным едким натром. Раствор разбавляют вчетверо и 2-тиоацетиламннотиазол осаждают углекислым газом повторно.
10 Осадок хорошо промывают водой, сушат и кристаллизуют из бензола, получают 0,56 а (35%) 2-тиоацетиламинотназола, т. пл.
218,5 С.
Найдено, %: S 40,25; 40,40.
СзНсХ-.5, В ы числ ено, jo S 40,51.
0,64 г тиоацетиламинотиазола нагревают с
0,6 г 2-бромбутанона-3 при 110 С в течение
20 3 час. Плав растирают и примеси экстрагируют эфиром, остаток кипятят повторно с водой.
Водные экстракты обеспечивают животным углем и выпаривают досуха. Полутвердая масса застывает в эксикаторе над пятиокисью фосфора в прозрачную стекловидную массу, очень гидроскопичную и вследствие этого недоступную для получения в аналитически истом состоянии. Выход 0,82 г (70%).
Пример 2. Получение 2,4-диметил-3-(ти30 азолнл-2)тиазолийбромида.
282327 х,с р м
Составитель Э. A. Рамзова
Редактор О. H. Кузнецова Тсхред T. П. Курилко Корректор Г. С. Мухина
Заказ 3913 10 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4 5
Типография, пр. Сапунова, 2
Получают аналогично предыдущему примеру.
Предмет изобретения
Способ получения четвертичных тиазолиевых солей общего строения где К и R — атом водорода, алкил или фекил;:
D — группа атомов, замыкающая гетероциклическое кольцо;
Х вЂ” анион кислоты; отличающийся тем, что, 2-ацетиламинопроизводное гетероциклического соединения сплавляют с пятисернистым фосфором, после чего выделенное обычными приемами 2-тиоацетил10 аминопроизводное сплавляют с соответствующим и-галоидкетоном с последующим выделением целевого продукта обычными приемами.