Способ получения фуран-2,5-диальдегида
Патент 282331
Классы МПК
Способ получения фуран-2,5-диальдегида
Иллюстрации
Реферат
@лесото " @ патент но-," " евт
-тек ничеси;езвт
A Н
О П-И
ИЗОБРЕТЕНИЯ
28233l
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 20.Ч.1969 (№ 133196523-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 28.1Х.1970.. Бюллетень № 30
Дата опубликования описания 18.XII.1970
Кл. 1 2q, 24
МПК С 07d 5(22
Комитет по делам изобретвиий и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.722.1!"2.07 (088.8) Авторы изобретения
А. Ф. Олейник и К. Ю. Новицкий
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе
Заявитель
СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ ФУРАН-2,5-ДИАЛЬДЕГИДА
Изобретение касается сЕ особа получения фурановых производных, которые могут быть использованы в качестве мономеров в синтезе полимеров.
Известен способ получения фуран-2,5-диальдегида из 2,5-бис- (хлорметил) фурана, дипиридиниевую соль которого действием и-нитрозодиметиланилина переводят в замещенный бис-HHTpOHôóðàí-2,5 диальдегид, а затем подвергают гидрслизу разбавленной серной кислотой с образованием фуран-2,5-диальдегида.
Однако способ многостадиен, а исходное сырье труднодоступно.
С целью упрощения процесса, предлагается фуран-2,5-диальдегид получать окислением
2,5-бис-(оксиметил) фурана двуокисью марганца в среде органического растворителя, например в бензоле, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Пример 1. В колбу на 200 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают раствор 2 г (0,015 лтоль) 2,5-бис(окспметил) фурана в 100 мл сухого бензола и
28 г активной двуокиси марганца. Реакционную смесь кипятят 6 час, а затем перемешивают 24 час при комнатной температуре. Осадок отфильтровывают, промывают диоксаном.
Соединенные фильтраты упаривают в вакууме. Выпавший осадок диальдегида отфильтроdbEBBEoT. Выход количественный. Полученный фуран-2,5-диальдегид представляет собой бесцветные кристаллы с т. пл. 109 — 110 С (из смеси четыреххлористого углерода и хлороформа).
5 Пример 2. В,колбу на 100 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают раствор 2 г (0,015 моль) 2,5-бис(оксиметил)фурана в 60 мл сухого диоксана и 28 г активной двуокиси марганца, Реакцион10 ную смесь перемешивают 24 час при комнатной температуре. Осадок отфильтровывают, промывают диоксаном. Соединенные фильтраты упаривают в вакууме. Выпавший осадок диальдегида отфильтровывают, Выход
15 50%. Полученный фуран-2,5-диальдегид представляет собой бесцветные кристаллы с т. EI;E.
109 — 110 С (из смеси четыреххлористого yr"",åðîäà и хлороформа).
20 Hp им ер 3. В .колбу на 200 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают раствор 2 г (0,015 моль) 2,5-бис(оксиметил) фурана в 100 лтл сухого дихлорэтана и 28 г активной двуокиси марганца. Pe2S акционную смесь кипятят 6 час, а затем перемешивают 24 час при KoMHBTE .OH температуре.
Осадок отфильтровывают, промывают диоксаном. Соединенные фильтраты упаривают в вакуу»I. Выпавший осадок диальдегида отфиль30 тровывают. Выход 250/,. Полученный фуран282331
Составитель А. Нестеренко
Редактор О. Н. Кузнецова Техред А. А. Камышникова Корректор Г. С. Мухина
Заказ 3594/14 Гираж 480 Подписное
ЦЧИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
2,5-диальдегид представляет собой бесцветные кристаллы с т. пл. 109 †1 С (из смеси четыреххлористого углерода и хлороформа).
Предмет изобретения
Способ получения фуран-2,5-диальдегида на основе производных фурана, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве производного фурана используют
2,5-бис- (оксиметил) фуран, который окисляют двуокисью марганца в среде органического
5 растворителя, например в бензоле, с последующим выделением целевого продукта известным способом.