Способ получения аминонафталимидов

Способ получения аминонафталимидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

еес. бсо юзн:;,;-; те 1 o x.:.

- юъ(»»юо з!- @ j й, ОЛИСА Й

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

2832!0

Союз Саеетокиа

Социал«от«чаек«а

Реоаублие

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 16

Заявлено 18.1X,1967 (№ 1186286/23-4) с присоединением заявки №

МПК С 07с1 39/16

УДК 547.654.1,547.398.5 (088,8) Приоритет

Опубликовано 06.Х.1970. Бюллетень № 31

Дата опубликования описания 29.XII.1970 йомитет по делаю

«аооретений и открытий прн Соеете е1иииотрое

СССР

Авторы изобретения

Т, Н. Подрезова, В. В. Резниченко и В. А. Плакидин

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОНАФТАЛИМИДОВ

Известен способ получения аминонафталимидов, состоящий в том, что аминонафталевый ангидрид подвергают взаимодействию с избытком жидкого первичного амина при температуре 150 С в присутствии инертного растворителя, например о-дихлорбензола.

Известен также способ аминирования аминонафталевого ангидрида в водном растворе бисульфита натрия при температуре 100 С.

Однако этот способ применяется исключительно для водорастворимых сульфопроизводных нафталевого ангидрида и полупродуктов для кислотных красителей и красителей для анодированного алюминия.

С целью упрощения технологии процесса аминонафталевый ангидрид подвергают взаимодействию с избытком первичного амина (как жидкого так и твердого) в 20 — 25%-ном водном растворе бисульфита натрия при температуре порядка 70 — 100 С. Избыток амина отгоняют. Целевой продукт выделяют известным способом.

Предложенный способ позволяет получить нерастворимые в воде аминонафталимиды, исключить применение органических растворителей и уменьшить расход амина.

П р и мер 1. К 200 мл 20%-ного водного раствора бисульфита натрия прибавляют

100 мл 22%-ного раствора аммиака и 10 г

3- или 4-аминонафталевого ангидрида. Смесь греют при 70 — 75 С 5 час, затем охлаждают, фильтруют и сушат. Выход 3-аминонафталимида 86%; т. пл. 326 — 327 С; 334 — 335 С (из нитробензола) .

5 Найдено, %: N 13,08; 13,18.

С,:Н,№О, Вычислено, %: М 13,2.

Выход 4-аминонафталимида 68%; т. пл. выше 360 С.

10 Найдено, %: N 12,81; 12,83.

С 1 2 Н 8 № О .

Вычислено, %: N 13 2.

При замене раствора аммиака на водный раствор метиламина получают 3-аминонафтал15 N-метилимид. Выход 89%, т. пл. 278 — 280 С.

Найдено, %: N 12,32; 12,59.

С,.Н o¹O.

Вычислено, %: N 12,38.

Выход 4-аминонафтал-N-метилимида 88%;

20 т. пл. 345 — 346 С.

Пример 2. К 100 мл 25%-ного водного раствора бисульфита натрия прибавляют 10 мл бензиламина и 10 г 3- или 4-аминонафталево25 го ангидрида. Смесь греют при 70 — 90 С

10 час, зятем охлаждают и фильтруют. Выход

3-аминонафтал-N-бензилимида 85 0, т. пл.

205 †2 С.

Выход 4-аминонафтал-N-бензилимида 64%;

30 т. пл. 234 — 235 С. После ацетилирования поПредмет изобретения

Составитель Т. Калинин»

Редактор Вирко

Корректор Л. Л. Евдоиов

Заказ 3652/1 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж.35, Раушская иаб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 мучают 3-ацетиламинонафтал-N-бензилимид с т. пл. 257 — 258 С. Найдено, %: N 8,01; 7,86.

СыНиХаОв

Вычислено, %: N 8,14.

4-Ацетиламинонафтал-М-бензилимид имеет 5 т. пл. 189 — 190 С.

Найдено, %: N 8,03; 8,38.

С 2 Н161 12ОЗ.

Вычислено, %: N 8,14.

Пример 3. 2 г 3-аминонафталевого ангид- lo рида, 3 г п-толуидина и 30 мл 25%-ного водного раствора бисульфита натрия греют 5 час при 75 С и 5 час при 100 С.

Избыток амина отгоняют с парами воды.

Раствор охлаждают и фильтруют. Получают 15

3-аминонафтал-N-толилимид. Выход 80%; т. пл. 297 — 298 С.

Найдено, %: N 9,26; 9,20.

С1вН 1pI зО .

Вычислено, %: N 9,26. 20

Аналогично получают 4-аминонафтал-М-фенилимид.

Выход 90%; т. пл. 230 — 231 С, Найдено, : N 9,62; 9,81.

СтвН Х О . 25

Вычиелено, %: N 9 73.

Пример 4. 1 г 3-амипонафталевого ангидрида, 1 г о-фенилендиампна и 30 гпл 25%-ного водного раствора бисульфита натрия греют при 90 — 95 С 15 час, охлаждают, фильтруют и промывают водой. Получают 1,2 г (90%) (3 -аминонафтоилен-1,8 ) -1,2-бензимидазола с т. пл. 292 С.

Н а йде но %: U 14,42; 14,52.

С 1 3 1 111 1 1 а О

Вычислено, %: N 1472, 1. Способ получения амипонафталимидов путем взаимодействия аминонафталевого ангидрида с избытком первичного амина при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным приемом, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии, процесс ведут в 20 — 25%-ном водном растворе бисульфита натрия при температуре порядка

70 — 100 С.

2. Способ по п, 1, отличающийся тем, что первичный амин применяют как жидкий, так и твердый.