Патент ссср 285644

Патент ссср 285644

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

285644

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 01.Ч11,1966 (№ 1088419/1167192/23-4) Кл. 12р, 3

МПК С 07d 85/28

Приоритет 09Х11.1965, 17.ХI.1965 и 06.IV.! 966 (№ 9629/65, 15855/65 и 5059/66, Швейцария) Номитет по делай изобретений и открытий при Совете Министров

ССГР

УДК 547,787.1(088,8) Опубликовано 29.Х.1970. Бюллетень № 33

Дата опубликования описания 9 1Ч.1971 т

1

1..шенкед 1(пауль шмидт

Авторы изобретения Иностранцы

Макс Вильхельм, Ханс Ульрих Деникер, Карл (Швейцария)

Заявитель Иностранная фирма

«ЦИБА АГ» (Швейцария) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ОКСАЗОЛИДОНА / x Π— сн — сн сн2

3 осы н о

l СНз

II

10 - 0- СН; СН вЂ” СН, !

ОСНД 0 NH б

С

Il

30

Изобретение касается получения новых соединений, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Предлагается способ получения производных оксазолидона общей формулы

5 где Z — кислород, сера;

R — низший алкенил, содержащий 2 — 4 атома углерода, например винил, пропенил, бутенил.

Способ заключается в том, что соединение общей формулы где R u Z имеют указанные значения, в виде соли металла или в свободном виде в присутствии щелочного конденсирующего средства подвергают взаимодействию со сложным эфиром изопропанола и сильной органической или неорганической кислоты, например изопропилгалогенидом. Продукты выделяют известным способом.

Пример. 12,5 г 5- (о-аллилоксифеноксиметил)оксазолидона-2 нагревают в течение 1 час при перемешивании до 80 С с 1,2 г гидрида натрия в 200 лтл толуола. Затем прикапывают при той же температуре 7 г пзопропилбромида, через 4 час приливают 10 лтл этанола и потом

100,цл воды. Органический слой отделяют и растворитель выпаривают. Перекристаллизацией остатка из метиленхлорида — петролейного эфира получают 3-изопроппл-5-(о-аллилоксифеноксиметил)оксазолидон-2 в виде кристаллов с т. пл. 58 — 60 С, Исходный 5- (о-аллилоксифеноксиметил) оксазолидон-2 можно получить реакцией обмена

70 г моноаллилового эфира пирокатехина с

70 г 5-хлорметилоксазолидинона в 200,ил ацетона в присутствии 50 лтл поташа. После 12-ча сового кипения реакционную смесь фильтруют и выпаривают; остаток перекристаллизовывают из изопропанола.

Аналогично можно получить 3-изопропил-5(о-аллилоксифеноксиметил)оксазолидинтион-2, 285644

0 — Сг1 -CH — СНг !

0СНР 0 1 1Н / !!

0 — СН,— CH — С11, сн

ОСНОВ О N — СН С/ "СН !!

Составитель С. Полякова

Редактор О. Н. Кузнецова Техред Т, П. Курилко Корректор О. И. Волков»

Заказ 336 8 Изд. № !97 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 который после перекристаллизации из метиленхлорида — петр олейного эфира плавится при 92 — 94 С.

Элементарный анализ подтверждает строение и состав полученных соединений (оксазолидинонпроизводного и оксазолидинтионпроизводного соответственно).

Найдено, %: С 66,02; Н 7,32; N 5,01.

С,Н»хо4.

Вычислено, %: С 65,95; Н 7,27; N 4,81.

Найдено, %: С 62,72; Н 7,02; N 4,61.

С1е Нг1ИОз.

Вычислено, %: С 62,51; Н 6,89; N 4,56.

Предмет изобретения

Способ получения производных оксазолидона общей формулы где Z — кислород, сера;

R — низший алкенил, содержащий 2 — 4 атома углерода, например винил, пропенил, бутенил, отличающийся тем, что соединение общей формулы где Z u R имеют указанные значения, в виде соли металла или в свободном виде в присутствии щелочного конденсирую щего средства подвергают обработке сложным эфиром изопропанола и сильной органической или неорганической кислоты с последующим выделением продуктов известным способом,