Способ получения з-замещенных-5-винил- -ы-(р-оксиэтил)- пирролидонов

Способ получения з-замещенных-5-винил- -ы-(р-оксиэтил)- пирролидонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

285926

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 12.ll.1968 (№ 1217544/23-4) Кл. 12р, 2 с присоединением заявки №

МПК С 07d 27/08

УДК 547.745.07(088.8) Приоритет

Опубликовано 10.Xl.1970. Бюллетень ¹ 34

Дата опубликования описания 8.1.1971

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

M. Г. Залинян, В. С. Арутюнян, О. А, Саркисян и М. T. Дангян

Ереванский государственный университет

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЗАМЕЩЕН Hb JX-5-ВИ Н ИЛ-N-(P-ОКСИЭТИЛ)-ПИРРОЛИДОНОВ

Изобретение относится к области получения новых соединений ряда пирролидона, содержащих винильную группу в у-положении. Эти соединения могут найти применение в качестве мономеров в синтезе полимеров, Предлагаемый способ получения 3-замещенных-5-винил-N- (P-оксиэтил) -пирролидонов заключается в том, что сс-замещенные-у-винилбутиролактоны подвергают взаимодействию с этаноламином при температуре 60 — 90 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Приведены некоторые химические превращения и спектральные данные, подтверждающие строение пирролидонов.

Так, ацетилированием 3-замещенных-5-винил-N- (P-оксиэтил) -пирролидонов получают соответствующие N- (P-ацетоксиэтил) -производные пирролидона, данные элементарного анализа и МЯп которых совпадают с теоретическими рассчетами.

В результате омыления производных пирролидона получаются исходные пирролидоны, результаты титрования которых соответствуют м оно а цета ту.

B случае получения N- (P-оксиэтил) -амида оксикислоты образуется диацетоксипроизводное, в результате омыления которого получается не исходный пирролидон, а лактон.

Спектроскопические исследования в разбавленных растворах отрицают наличие ) NHгруппы.

В ИК-спектрах 3-алкил-5-винил-N- (P-окснэтил) -пирролидонов имеется четкая полоса поглощения в области 1680 см т, что соответствует карбонильной группе в пятичленном лактамном цикле. Концевая винильная группа характеризуется частотой 3080 см 1 (930

10 990 см >). Валентные колебания гидроксильной группы лежат в области 3300 — 3450 см — 1.

Поглощения в области 1070 см < характеризуют первичную гидроксильную группу.

15 Пример 1. В трехгорлой колбе помещают

4,2 г (0,025 люль) я-бутил-у-винилбутиролактона и при перемешивании нагревают до 60—

70 С. Затем из капельной воронки медленно прибавляют 3,05 г (0,05 люль) этаноламина.

20 Смесь греют на водяной бане в течение 7 пас при 60 — 80 С. После отгонкн образовавшейся воды и этаноламина остаток перегоняют в вакууме при 145 — 146 С (2 лтм рт. ст.).

Получено 1 г исходного лактона п 3,6 г (90% от теории, считая на прореагировавшнй виниллактон) 3-бутил-5-винил-Х- (р-окснэтил)— пирролидона, с п 1,4880 и d o 1,000.

Найдено, %: N 6,43.

30 С12Ны 02К285926

Составитель И. Бочарова

Техред Л. Я. Левина Корректор О. С. Зайцева

Редактор Вирко

Заказ 3795 !2 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

THIi0Tp3(1IIlSI, ltl). Сап нова, 2

Вычислено, %: N 6,63.

1ЧКи найдено 60,19; вычислено 60,42.

Получение 3-бутил-5-винил-N- (P-ацетоксиэтпл) -пирролидона.

Лцетилированием 3-бутил-5 - винил - N - (роксиэтил)-пирролидона эквимолярным количеством хлористого ацетона в присутствии сухого пирпдина в абсолютном бензоле получают

3-бутил-5-винил - N- (P - ацетоксиэтил) - пирролидона с т. кип. 128 — 130 С (2 м11 рт. ст.); пзо 1,4800; азо 1,0305.

Найдено, %: С 66,28; Н 9,50; N 5,30.

С14НззОзК °

Вычислено, %: С 66,40; Н 9,12; N 5,53.

MRо найдено 69,74; вычислено 69,79.

П р и м ер 2. Получение 3-пропил-5-винилN- (P-оксиэтил) -пирролидона.

12 г (0,076 моль) а-пропил-у-винилбутиролактона и 9,25 г (0,152 моль) этаноламина нагревают в течение 7 час при 80 — 90 С, Получают 3,4 г исходного лактона и 8,4 г (76,36% от теории, считая на прореагировавший винилпактое!) 3-пропил-5-винил-N- (Д-окспэтпл) -Illlpролидона с т. кип. 139 — -142 С (2 11д1 рт, ст.); п200 14892, !420 1.0276.

Найдено, %: С 66,82; Н 9,25; N 6,88.

С I I Н1зОзК.

Вычислено, %: С 67,00; Н 9,64; N 7,10.

МКо найдено 55,40; вычислено 55,80.

Выход 3 - пропил-5-ви1гпл - N-(p - ацстоксиэтил)-пирролидона составляет 72,16%, от теории, т. кип. 128 — 131 С (3 11.п рт. ст.);

„2o i 4790; d o 1,0420.

Найдено, %: С 65,25; Н 9,00; N 5,62.

С1з Нз10з й.

Вычислено, %: С 65,47; Н 8,78; N 5,85.

MRD найдено 65,02, вычислено 6о,17. г

Предмет изобретения

Способ получения 3-замещенных-5-винилN- (Р-оксиэтил) пирролидонов, отлача1ощий ся

20 тем, что а-замещенные-у-винилбутиролактоны подвергают взаимодействию с этаноламином при 60 — 90 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.