Способ получения 4-фенилкарбостирила или его ы-алкил(арил) производнь1х

Способ получения 4-фенилкарбостирила или его ы-алкил(арил) производнь1х

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

28702О

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Cows Свввтскик

Социалистическик

Респуйлик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 31.Х11.1968 (№ 1294650/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 19.Х1.1970. Бюллетень ¹ 35

Дата опубликования описания 2.11.1971

Кл. 12р, 1/10

МПК С 07d 33/30

УДК 547.831.7 (088.8) Комитет по делам изооретвний и открытий при Совете Министров

СССР

Лвторы изобретения

IO. С. Абрадушкин и И. В. Александров

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ФЕНИЛКАРБОСТИРИЛА

ИЛИ ЕГО N-АЛКИЛ(АРИЛ)ПРОИЗВОДНЬ1Х

Изоб ретение касается способа получения

4-фенилкарбостирила или не описа нных в литературе его N-алкил(арил) производных, применяющихся в качестве промежуточных продуктов в синтезе различных красителей.

Известен способ получения 4-фенилка рбостирила циклизацией ан илидов бензоилуксусной кислоты,в концентрированной серной кислоте при нагревачии до 100 С.

Предлагаемый способ позволяет значительно расширить возможности синтеза различных производных 4-фенилкарбостирила, так как исходные анплиды фенилпропиоловой кислоты могут быть получены из диарилами.нов, аминов с пониженной основностью, ал:киланилинов.

Способ получения 4-фенилкарбостирила или его N-алкил(арил)производных состоит в циклизации анилидов фенилпропиоловой кислоты или их N-алкил(арил)производных в концентрированной серной кислоте.

При.мер 1. 1 г анилида фенилпропиоловой кислоты растворяют в 10 мл концентрированной серной кислоты, нагревают 5—

10 мин на водяной бане, охлаждают до 20 С, выливают на 100 г льда, осадок отфильтро.вывают и промывают последовательно 20 мл воды. 20 .чл 5% -ного раствора кальцинированной соды. Перекристаллизовывают нз разбавленного спирта. Выход 4-фенилкарбостирила 93% от теоретичеекого; т. пл. 262 — 3 С.

П р,п м е р 2. Б условиях примера 1 из 1 г

N-метиланилида фенплпропполовой кислоты получают N-метил-4-фенилкарбостирил. Выход N-метил-4-фенилкарбостирила 90% от теоретического; т. пл. 143 †С.

10 Пример 3. В условиях примера 1 из 1 г

N-метил а пил|еда фенилпропиоловой кислоты получают N-этил-4-фенилкарбостирил. Выход

N-этил-4-фенплкарбостирила 91% от теоретического; т. пл. 9б — 7 С.

1s Пример 4. B условиях примера 1:из 1 г

N-фениланилида фенилпропиоловой кислоты получают N-фенил-4-фенилкарбостирил. Выход 81 /0 от теоретического;, т.:: .п.л. 154 †С.

20 Предмет изобретения

Способ получения 4-фенилкарбостирила или его Х-алхил (арил),производных, отличаюи1ийся тем, что анилиды фенилпропиоло25 вой:кислоты или их N-алкил(арил) производные циклизуют в концентрированной серной кислоте.