Способ получения ы-л10нозал1ещенных имидазолонов-2

Способ получения ы-л10нозал1ещенных имидазолонов-2

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Оп И-СА Йи е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советскик

Социалистические

Республик к лвто скому свидетельству

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 18.VI.I 969 (№ 1338881/23-4) Кл. 12р, 9 с присоединением заягки ¹

Комитет по лелем изобретений и открытий ери Совете тлинистрое

СССР

Приоритет

Опубликовано 19.XI.1970. Бюллетень ¹ 35

Дата опубликования описания 2.II.1971

МПК С Oid 49/36

УДК 547.783(088.8) Авторы изобретения

И. С. Кашпаров и А. Ф. Пожарский

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-МОНОЗАМЕЩEHHbIX

ИМ ИДАЗОЛ О Н О 8-2

Изобретение относится к области получения соединений, которые являются важными промежуточыыми продуктами для сиптеза мllогих импдазольиых производны. „среди которых обнаружены вещества с высокой фар:макологической активностью.

Предлагается новый способ получения

N-монозамсщечиых,имидазолоиоз-2, который заключается в том, что N-алкил, N-арилкил, N-арилпроизводиые имидазола, аримидазола и,перизомеры нафтоимидазола сплавляют с избытком безводного порошкообразиого едкого кали или едкого 1натра при температуре

160 — 400 C до прекращения выделения водорода.

Пример 1. 1,3 г (0,01 лоль) 1-метилбеизимидазола сплавляют с 3 г (0.05 лоль) безводного порошкообразиого КОН при 230—

250 С, Смесь выдерживают при этой температуре до прекращения выделения водорода, иа что требуется 15 — 20 лнн. По охлаждении плав обрабатывают 5%-иым раствором IICl.

Осадок отфильтровывают, промывают водой.

Выход практически чистого 1-метилбеизимидазолоиа 1,3 г (90% ); т. пл. 196 С (из спирта).

Пример 2. Синтез аналогичен предыдущему. В рсакцгпо вводят 0,8 г (0,005 лоль)

1-метил-5-ьметоксибеизимидазола и 1,4 г (0,025 л1оль) I(OI I. Выход 1-мстил-5-метоксибензимидазолона 0,76 г (85",.q ) . Бесцветные призмы с т.:пл. 290 — 291 С (из спирта).

П р и м с р 3. Синтез аналогичен прсдыду5 щему. В реакцию вводят 1 г (0005 лоль)

1-беизилбснзимцдазола и 1,4 г (0,025 лiо lb)

КОН. Выход 1-бснзилбснзимпдазолона 1 г (90%). Бесцветные иглы с т. пл. 203 — 204 C (из бутаиола).

Ip Пример 4. Синтез аналогичен предыдущему. Смесь 1.2 г (0,005 лоль) I-беизил-5,6димстилбеизимпдазола сплавляют с 1,4 г (0,025 лоль) I(OI- при 250 — 270 С в течение

15 — 20 лнн, Выход 1,2 г. (90 0). Бссцветиые

15 призмы с т. пл. 239 — 240 С (из спирта).

Пример 5. Синтез аналогичен предыдущему. В реакцию вводят 1.2 г (0,005 .поль)

1-н-метоксифеиплбсизимидазола п 1,4 г (0,025 лоль) безводного I(OI- Выход 0,95 г

2О (70%). Бледно-розовые иглы с т.:пл. 320 С (из спирта).

Пример 6. 0,9 г (0,005 лоль) 3-метилиаф I о- (1,2) -p. t дазо. 13 C IB3. OT с 1,4 (0,025 лоль) безводпого КОН при 250 — 280 С

25 в течение 30 янн, По охлаждении плав обрабатывают 5%-иой соляной кислотой, 3-метилнафто- (1,2)-имидазолон-2 отфильтровывают и промывают водой. Выход 0.9 г (90 /о). Бесцветные призмы с т. пл, 293 — 294 С (из чп спирта), 287023

Предмет изобретения

Составитель T. Щеславскаи

Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышиикова Корректор О, С. Зайцева

Заказ 3934/6 Тираж 480 Подписное

Ц11ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров ССС1

Москва, 7К-35, Раушская иа5., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 7.

А. 0,9 г (0,005 лоль) 1-метплперимндина и

1,4 г (0,025 ноль) безводного КОН нагревают до 160 С. При этой температуре протекает бурное выделение водорода и через 5 — 7 мин реакция заканчивается, По охлахкденни смесь обрабатывают 5% -it»i i раствором соляной кп слоты. Осадок отфпльтровыва|от, промывают водой. Выход 1-метилперимпдопа 0,95 г (95%). Бесцветные призмы ic т. пл. 229 — 230 С (из уксусной кислоты) .

Б. Аналогичный синтез ме кду 0,9 г 1-метилперимидина и 1 г едкого натра приводит х об:разованию 1-метилперимидона с выходом

92%.

П р,п м е р 8. Синтез аналогичен предыдущему. В реакцпю вводят 1 г (0,005 .ноль)

1-метилацеперимидина и 1,4 г (0,025 ноль) безводного 1(ОН, Температура нагревания

170 — 180 С. В ыход 1- метил а цепери м идо и а

0,9 г (81%). Желтые, призмы ic т. пл. 269—

270 С (из уксусной кислоты).

Пример 9. Смесь 1,1 г (0,005 ноль) 1-метил-4,5-дифе нилимидазола,и 1,4 г (0,025 моль)

1(ОН сплавляют при 400 С в течение 3 ча .

По охлахкдении плав обрабатывают 5%-ным

5 раствором НС1. Осадок отфильтровывают, промывают водой. Выход сырого темно-серого

1-метил-4,5-дпфегтилп м яда зол он а 1,1, г (90% 1, Соединение очищают возгонкой лрп 150 С (5 н.н), После возгонки получают бесцветные

l0 кристаллы нмпдазолона-2 с выходом 0,37 г (30%); т. пл. 220 С (из спирта).

ls Способ получения Х-монозамещенных имидазолонов-2, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, N-алкил, или N-аралкил, пли N-арплпроизводных имидазолов, или аримндазолов, пли перизоме20 ры нафтоимидазолов сплавляют с безводной щелочью при температуре 160 †4 С с последующим выделением целевого продукта известпымн методами.