Способ получения 9-алкил-а-карболинов
Патент 287945
Классы МПК
Способ получения 9-алкил-а-карболинов
Иллюстрации
Реферат
OnИСЛНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
287945
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 13.Х.1969 (№ 1371137/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано ОЗ.XII.1970. Бюллетень № 36
Дата опубликования описания 11.II.1971
Кл. 12р, 2
МПК С 07d 95/00
УДК 547.751.07(088.8) Комитет по депам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
А. Н. Кост, P. С. Сагитуллин и H. Н. Борисов
Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. М. В. Ломоносова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-АЛКИЛ-а-КАРБОЛИ НОВ
Изобретение относится к способам получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.
Известен способ получения производных а-карболина взаимодействием соли 1-алкил-2аминоиндола с Р-дикарбонильными соединениями, например ацетилацетоном, при кипячении в среде пиридина в токе инертного газа с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Предлагается новый способ получения новых производных а-карболина, синтез которых но ранее известному способу невозможен. Так, из бензальацетона и 1-метил-2-аминоиндола получают 4,9-диметил-2-фенил-а-карболин.
Предлагаемый способ получения 9-алкил-акарболинов заключается в том, что соль 1-алкил-2-аминоиндола подвергают взаимодействию с а,р-непредельными карбонильными соединениями при кипячении в среде полярного растворителя в присутствии щелочного агента, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
B качестве растворителя лучше применять изопропиловый спирт, причем для перевода исходной соли 2-аминоиндола в основание использовались триэтиламин или щелочь.
Пример 1. Получение 2,4-дифенил-9-метил-а-карболина.
Смесь йодгидрата 1-метил-2-аминоиндола (0,5 г), бензальацетофенона (0,42 г) и триэтиламина (0,38 мл) кипятят в течение 3 час в 6 мл изопропилового спирта. После охлаждения реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют бензолом. Экстракт высушивают хлористым кальцием и упаривают в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из „»етанола с добавлением активированного угля и получают 0,59 г (95,5%) 2,4-дифенил-9-акарболина, т. пл. 122 — 124 С (дважды нз петролейного эфира). При проведении реакции в спиртовой щелочи выход неочищенного а-карболина составляет 82%.
Пример 2. Получение 4,9-диметил-2-фенил-а-карболина.
Реакция производится так же, как в приме20 ре 1.
Используют йодгидрат 1-метил-2-аминоиндола (0,27 г), бензальацетон (0,15 г) и триэтиламин (0,21 мл). После 3 час кипячения смеси в 2 мл пзопропанола получают 0,18 г
25 (66% ) 4,9-диметил-2-фенил-а-карболина, т. пл.
78 — 80 С (из водного ацетона с добавлением активированного угля).
Найдено, %: С 83,32, 83,40; Н 5,98, 6,21.
C„H„N .
30 Вычислено, %: С 83,78; Н 5.93.
287945
Предмет изобретения
Составитель И. Бочарова
Редактор Ю. Полякова
Корректор Л. Л. Евдонов
Издат. № 64 Заказ 155/11 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4j5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения 9-алкил-и-карболинов, отлииа ои1ийся тем, что соль 1-алкил-2-аминоиндола подвергают взаимодействию с а,Р-непредельными карбонильными соединениями, например бензальацетоном, при кипячении в среде полярного растворителя в присутствии щелочного агента, например триэтиламина, с последующим выделением целевого продук5 та известным способом.