Патент ссср 289590

Патент ссср 289590

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

289590

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

МПК С 07с 127/16

Заявлено 02Л.1968 (J% 1207929/23-4)

Приоритет 03.1.1967 № Ф51164 IV6/12о (ФРГ) УДК 547.495.2 52/.59 122. .07 (088.8) Опубликовано 08.XII.1970. Бюллетень № 1 за 1971

Дата опубликования описания 18.II.1971

Иностранцы

Карл Мут, Вальтер Аумюллер, Хельмут Вебер, Руди Вайер и Феликс Хельмут Шмидт (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст Акциенгезельшафт формальс Майст

Луциус и Брюнинг» (Федеративная Республика Германии) Авторы изобретения

Заявитель

-тбкб p;,gp

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОМОЧЕВИН

Изобретение относится к способу получения щей формулы

co -чн "сн " сн - БО,-NN-cO-кк - Я

Z или их солей, где Z — водород, алкокси с 1—

4 атомами углерода, аллилокси, метоксиметокси, этоксиметокси; Х вЂ” галоид, преимущественно хлор, метил, трифторметил, метокси или, если Z — алкокси или алкенокси, вох СО-NH-СН,-СН,-<" -SO,-МН-СО-ИИ, Z где Z и Х имеют вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с солями тропилия с последующим гидрированием образующейся при этом бензолсульфоциклогептатриенилмочевины и выделением, целевого продукта известным способом.

Замещение бензолсульфонилмочевины солями тропилия целесообразно проводить в

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР неизвестных ранее бензолсульфомочевин обдород, которые могут найти применение в

10 фармацевтической промышленности, Способ состоит в том, что бензолсульфомочевину общей формулы присутствии средств, связывающих кислоту, таких как щелочные карбонаты и шелочные

25 бикарбонаты. Следует также применяемую в качестве исходной бензолсульфонилмочевину вводить B виде соответствующих солей.

В качестве кислородсвязующих веществ мо30 жно использовать азотсодержащие органиче289590

П р едмет изобретения

Способ получения бензолсульфомочевин общей формулы

i i со-ин-сн,-си,". >-so,-ян-со-ин- 1

2 или их солей, где Х вЂ” галоид, преимущест- 80 углерода, аллилокси, метоксиметокси, этоксивенно .хлор, метил, трифторметил, метокси метокси, отличающийся тем, что бензолсульили, если Z — алкокси или алкенокси, водо- фомочевину общей формулы ,род; Z — водород, алкокси с 1 — 4 атомами где Х и Z имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с солями тропилия с последующим гидрированием получаюПодписное

Тираж 480

Заказ 178/1б

Изд. № 78

Типография, пр. Сапунова, 2 ские основания, нацример .пиридин или триэтил амин.

Следует работагь в водной среде, можно применять также водные органические раст.ворители, например смеси диметилформамида и воды, ацетона и воды или чистые органические:растворители, например пиридин. Темпе,ратуру реакций следует избирать, прежде всего, выше 20"С, можно, однако, использовать и охлаждение, а также повышенные температуры.

Получающиеся как .продукты реакции производные бензолсульфо-Л -циклогептатриенилмочевины являются чистыми. Они могут еще более очищаться,перекристаллизацией из алкоголя, смеси алкоголя и воды или других подходящих .растворителей. Среди солей тропилия заслуживают .внимания легко растворимые в воде, например бромид тропилия.

1 идрирование соответствующих производных бензолсульфо-N циклогептатриенилмочевины проводят,,преимущественно, в щелочном растворе, в случае трудно растворимых соединений — в присутствии диметилформамида. 1)1ожно гидрировать также щелочные соЛи бензолсульфо- Ч -циклогептатриенилмочевины, если они растворимы в воде. 15 качестве катализаторов можно рекомендовать такие, которые гидрируют олефиновые двойные связи, например палладий,и платина.

1l р и м е р 1. а) у-(4-((5-<3-метилбензамидо) -этил) -бензолсульфо)-N - циклогептатриенилмочевина.

12 г N-(4-(P-<3-метилбензамидо)-этил)бензолсульфо) -мочевины (точка плавления

2ОО"С) растворяют в неболь шом избытке 2 н. гидроокиси натрия. Раствор разбавляют

150 мл воды и при космнатной температуре, перемешивая, медленно дооавляют по каплям

9 г бромида т,ропи.лия.

При этом благодаря текущей добавке 2 н.

;гидроокиси натрия значение рг1 реакционного раствора держится продолжительное время слабо;щелочным, Затем раствор,перемешивают в течение 30 мин. Подкисляют разбавленной уксусной кислотой. При этом выпадает

N-(4 - (P-(3-метилбензамидо)-этил)-бензолсульфо)-N -циклогептатриенилмочевина. Оса5 док плавится при 141 — 143 С при разложении (из метанол/вода). б) Лг-(4 - (1з-<3 - метилбензамидо)-этил)бензолсульфо)-N -циклогептилмочевина.

5 г соединения, полученного по способу а, 10,растворяют в метаноле с добавкой диметилформамида и гидрируют над палладием при .комнатной температуре. После окончания поглощения водорода выпаривают растворитель, а остаток кристаллизуют из водного метано1s ла. Точка плавления 147 С.

Аналогично из соответствующих циклогептатриенилмочевин получают следующие соединения:

Л/-(4 -(P-<-2-метоксибензамидо)-этил)-бен2р зол-сульфо)-Ь"-циклогептилмочевина с т. пл.

165 ((из,метанол/вода).

N-(4-(р-(3-хлорбензамидо)-этил) - бензолсульфо)-Л/ -циклогептилмочевина с т. пл.

1б2 С.

28 Л -(4 - (p-<-2 - ??????????????-5 ??????????????????????????>этил)-бензолсульфо)-N - циклогептилмочевина с т. пл. 140 С (из метанол/вода).

N-(4 - (P - (2 - метокси-5-бромбензамидо)этил) -бензолсульфо)-Л/ - циклогептилмочевина

30 с т. пл. 150 С (из метанол/вода).

Л -(4- (P-(-2, 5 -диметоксибензамидо)-этил)бензолсульфо)-Л"-циклогептилмочевина с т. пл.

101 С (метанол/вода) .

N-(4- ((5-<2 - ??????????????????-5-??????????????????????????)??5 ????????) -????????????????????????)-a ?????????????????????????????????????? ?? ??. ????. 75 ?? (??????????????>

N - (4 - (P - <2 - ????????????-5-??????????????????????????>этил) -бензолсульфо)-N - циклогептилмочевина с т, пл. 140 С (метанол/вода).

40 щейся при этом бензолсульфоциклогептатриепилмочевины и выделением целевого продукб5 та известным способом.