Патент ссср 291391

Патент ссср 291391

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

E О П

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

29) 39!

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №вЂ”

Заявлено 29.Ч.1968 (№ 1244605/23-4) МПК А Oln 9/20

Приоритет ЗОЛ .1967, № 7615/67, Швейцария

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 632.952.2(088.8) Опубликовано 06.!.1971. Бюллетень № 3

Дата опубликования описания 6.IV.1971

Автор изобретения

Иностранец

Карл Гетци (Швейцария)

Иностранная фирма

«Агрипат СА» (Швейцария) Заявитель

ФУН ГИЦИД

Rг

В, С R, 1ч

Известно использование в качестве фунгицида замещенного амидина, N,N-диметил-N (2-метил-4-хлорфенил) формамидина.

Предлагается использовать в качестве фунгицида для борьбы с фитопатогенными грибами замещенный амидин общей формулы где R< и R> — одинаковые или различные, озчачают незамещенный или замещенный алкил или алкенил, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещен ный арил или аралкил;

R и R4 — одинаковые или различные, означают водород, незамещен ный или замещенный алкил или алкенил, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный аралкил;

R3 и R4 вместе со их атомом азота образуют 3 — 7-членный гетероциклический радикал, который наряду с атомом азота может содержать в кольце и другие гетероатомы, а также его соли с органическими или неорганическими кислотами. Это соединение является малотоксичным для растений и теплокровных по сравнению с известным.

Указанные соединения могут быть получены путем взаимодействия амидоэфир-гидрохлорида с алкогольным раствором первичного или вторичного амина пли монозамещенных ами10 динов с первичными пли вторичными аминами при аммиачном отщеплении, а также при взаимодействии амидов с первичными или вторичными аминами в присутствии диалкилсульфатов или сложных эфиров бензолсульфокис15 лоты.

Фунгицидную активность предлагаемых амидинов определяют на основании следующих опытов.

Действие против Alternaria solani на поми20 дорах.

После трех- или четырехнедельного выращивания в теплицах помидоры сорта «Лукуллус» обрызгивают испытуемым веществом в виде раствора (концентрация 0,1% активного веще25 ства), затем инфицируют стандартной споровой суспензией гриба. После пятидневного пребывания во влажной атмосфере при 22 С образуются маленькие черные инфекционные пятна на листьях. Показателем для оценки ак30 тивности фунгицида служит число пятен.

291391

Условные обозначения:

10 — отсутствие действия, одинаково сильное поражение так же, как и на необработанных контрольных растениях;

9 — 1 — меньшее поражение по сравнению с контролем;

0 — отсутствие поражения.

N-Децил-N -октилизобутанамидин 2

N-Додецил-N -октилизо бутан амид 0

N-Тетрадецил-N -октилизобутанамидин 0

N- (Октилметила мино) -этил-N -октилизобутанамидин 2

N-и-Гексил-N -октил+фенилэтанамидин 1

4

f-ox о а ох х

1

° эх х

v о х х

Я о а F

N,N-Диметил-N - (2 -метил-4-хлорфенил) формамидин (известный)

N,N-Диметил-N - (2 -метил-4 -бромфенил) -формамидин (известный) Действие на Erysiphe cichoracearum (мучнистая роса огурцов) на огурцах (curmis sativus).

Молодые огуречные растения после капельного опрыскивания О,lо о-ной суспензией действующего вещества, приготовленного из смачивающегося порошка, и подсушивания листьев опрыскивают споровой суспензией мучнистой росы огурцов и выставляют в теплицу при

Действие против Botrvtis cinerea на конских бобах (vicia faba).

В чашки Петри, выстланные увлажненной фильтровальной бумагой, кладут по три хорошо развитых одинаковой величины листа vicia

faba, которые подвергают капельному опрыскиванию раствором активного вещества (0,1% активного вещества).

После подсушивания листья инфицируют свежеприготовлен ной споровой суспензией гриба. После одно-, двухдневного пребывания во влажной атмосфере при 18 — 20 С на листьях появляются черные, вначале точечные пятна, которые быстро увеличиваются. Число и величина зараженных мест служат показателем активности испытуемого вещества.

N-Децил-N -метилизобутанамидин 0

N-Тетрадецил-N -октилизобутанамидин 3

N- (P-Октилметиламино) -этил-N октилизобутанамидин 2

N-Додецил-N -октил-р-фенилэтана мидии 1

N-Децил-М -октил+фенилэтана мидии 3

N-Додецил-N -диметилизобутанамидин 0

N-Бензил-N -диметилдодеканамчдин 0

N-Тетрадецил-N -пентаметиленизобутанамидин 1

N,N-Диметил-N - (2 -метил-4-хлорфенил) формамидин (известный) 10

N,N-Диметил-N - (2 -метил-4 -бромфенил) формамидин (известный) 10

23 С. После 8 дней определяют степень поражения (доля поверхности листа, покрытой налетом мицелия). Обработанные листья для контроля сравнивают с необработанными

5 листьями.

N-Децил-N -октилизобутанамиди н 2

N-Бензил-N -октилизобутанамидин 1

N-Гексил-N -октил Р-фенилэтанамидин 2

N,N-Диметил-N - (2 -метил-4 -хлорфенил) формамидин (известный) 10

N,N-Диметил-N - (2 -метил-4 -бромфенил) формамидин (известный) 10

10

60

65, г

В; 0

)Ч

R„

Действие на Uromyces appendiculatus (ржавчина фасоли) на бобах (phaseolus vulgaris).

Бобовые растения в двулистной стадии

20 опрыскивают суспензией смачивающегося порошка до капельной влажности (концентрация 0,1О О активного вещества). После просушки опрыснутого покрова растения инфицируют свежей споровой суспензией ржавчины фасоли

25 (5 растений на испытуемое вещество), помещают на один день во влажную камеру и затем выставляют в теплицу, где содержат при

20 — 220 С. Результаты опыта оценивают по числу растений, пораженных ржавчиной после

30 8 — 12 дней.

N-Додецил-N -метилизобутанамидин 3

N,N -Диоктилизобутанамидин 0

N-Додецил-N -октилизобутанамидин 0

N-Тетрадецил-N -октилизобутанамидин 3

N-Гексил-N -октил+фенилэтанамидин 1

N-Додецил-N -äèìåòèëèçoáóòàíàìèдин 3

N-Октил-N -ди-и-бутилизобутанамидин 0

N-Тетрадецил-N -пентаметиленизобутанамидин 0

45 N-Додецил-N -пентаметиленизобутанамидин 0

Х,М-Диметил-N - (2-метил-4-хлорфенил) формамиди н (известный) 8

N,N-Диметил-N - (2 -метил-4 -бром50 фенил) формамидин (известный) 8

Как видно, предлагаемые соединения обладают по сравнению с известными замещенными амидинами более высокой фунгицидной активностью и меньшей фитотоксичностью.

Предмет изобретения

Применение замещенного амидина общей формулы

291391

Составитель И. Ялова

Редактор О. Н. Кузнецова Техред А. А. Камышникова Корректор Н. Л. Бронская

Заказ 450/10 Изд. Хв 239 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобре1ений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, j_#_-35, Раушская наб., д. 475

Типография, пр. Сапунова. 2 где R> и Кз — одинаковые или различные, означают незамещенный или замещенный алкил или алкенил, незамешенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный арил или аралкил;

R2 и R< †одинаков или различные, означают водород, незамещенный или замещенный алкил или алкенил, незамещенный или замещенный циклоалкил или незамещен ный или замещенный аралкил;

5 Кз и R4 вместе со связывающим их атомом азота образуют членный гетероциклический радикал, который наряду с атомом азота может содержать в кольце и другие гетероатомы, а также его солей с органическими или неор10 ганическими кислотами в качестве фунгицида.