Способ получения 2-алкилмеркапто-4,6-диоксо- ди гидро-1,3- тиазинов

Способ получения 2-алкилмеркапто-4,6-диоксо- ди гидро-1,3- тиазинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ВС ЮССЮ НА,1

HATEh. .0- .Х :;!! -: —.СЕАЯ

29)920

Союа "Соеетскиа

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 15.1V.1969 (№ 1323801/23-4) М П К С 07d 93/06 с присоединением заявки ¹

Комитет по делам иообретеиий и открытиИ при Спеете Мииистрое

СССР

Приоритет

Опубликовано 06.1.1971. Бюллетень ¹ 4

Дата опубликования описания 7.11 .1971

УДК 547.869.1(088,8) Авторы изобретения

Заявитель

Л. Б. Дашкевич, В. Г. Бейлин и Е. Н. Кириллова

Ленинградский химико-фармацевтический институт

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛМЕРКАПТО-4,6-ДИОКСОДИ ГИДРО-1,3-ТИАЗИНОВ

Предмет изобретения

0 O о

Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ, ускорителей вулканизации и т. д.

Предложен способ получения 2-алкилмеркапто-4,6-диоксодигидро-1,3-тиазинов общей фор муль.

SR где R — низший алкил, алкенил, аралкил.

Способ заключается в том, что соответствующий S-алкилдитиокарбамат подвергают обработке недокисью углерода в среде органического растворителя, например этилацетата.

Процесс ведут преимущественно при температуре окружающей среды.

Продукты выделяют известным способом.

Выход составляет 22 — 83,5%.

Пример. 0,8 г (0,006 лтоль) аллилового эфира дитиокарбаминовой кислоты растворяют в 70 лл этилацетата, содержащего 0,48 г (0,007 люль) С О и оставляют при комнатной температуре в закрытой колбе. Конец реакции определяют, наблюдая за изменением интенсивности поглощения УФ-спектра продукта (Х-262 мик).

Через сутки раствор отфильтровывают от небольшого осадка, и этилацетат отгоняют в вакууме.

Полученное масло растворяют в бензоле.

5 При добавлении гексана выпадает осадок желтого цвета, который отделяют, перекрпсталлизовывают из бензола и промывают СС!4.

Малонирование более высокоплавкого Sбензилдитпокарбамата можно проводить при

10 нагревании, пропуская газообразную недокись углерода прямо пз печи для пиролпза в слабокипящий раствор бензилового эфира в ацетонитриле илп этилацетате.

Константы полученных соединений приведе15 ны в таблице.

1. Способ получения 2-алкилмеркапто-4,6диоксодигидро-1,3-тиазпнов общей формулы где R — низший алкил, алкенпл, аралкил, 30 отличающийся тем, что соответствующий S291920

Таблица

Синтезированные 2-алкилмеркапто-4,6-дйоксодигидро-1,3-тиазины, l

R — S — С,СН, М вЂ” С

S — С

iso

Найдено, %

Вычислено, %

Выход, Формула

162 — 163 (ацетонитрил) 35,94 С Нв Я, NQ, СН, 61,5

8,15

8,00 36,6

130 †1 (ацетонитрил) 33,32 С Н, Яв ХО, 7,43

С,Н„22,0

7,40 33,8

103 †1 (четыреххлористый углерод) 30,00 С, Н,13, МО, 6,38 нС,Н, 6,45 29,47

25,4

127 †1 (бензол) СН вЂ” СН СНв

6,91

31у66 С, Н, S NO

6,96 31,8

62,5

144 †1 (ацетонитрил) 5,61

24,72

С»H,S,О Ы

5,54 25,2

С,Н СН

83,5

Составитель С. Полякова

Корректор Г. С. Мухина

Редактор Н. Вирко

Заказ 776/3 Изд. № 332 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2 алкилдитиокарбамат обрабатывают недокисью углерода в среде органического растворителя, например этилацетата, с последующим выделением целевых продуктов известным способом.

Температура разложения С (растворитель) 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре окружающей среды.