Способ получения 1,5-ди-(ариламино)-4,8 динитроантрахиноноввсесоюзнаяii,jliiiiig-;ixv;^'±rhahьмв; л:с'^ка :

Способ получения 1,5-ди-(ариламино)-4,8 динитроантрахиноноввсесоюзнаяii,jliiiiig-;ixv;^'±rhahьмв; л:с'^ка :

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

29295О

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 10,111.1970 (№ 1408627/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опубликовано 15.!.1971. Бюллетень № 5

МПК С 07с 49/68

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УД К 547.673.3 (088.8) Дата опубликования описания 9Х! 1971

Авторы изобретения

Ф. H. Степанов и О. Ф. Козлов

Киевский ордена Ленина политехнический институт

Заявитель им. 50-летия Великой Октябрьской социалистической революции

СПОСОБ ПОЛУЧEНИЯ 1,5-ДИ-(АРИЛАМИНО)-4,8

ДИНИТРОАНТРАХИ НОНОВ

Изобретение относится к области получения промежуточных продуктов, которые могут найти применение в синтезе новых красителей антрахинового ряда и могут быть непосредственно использованы в качестве красителей для крашений, полимеров.

Известно применение в качестве красителей для полимеров 1,5-ди-(ариламино)-динитроантрахинонов, например, 1,5-ди-(n-толуидино)-динитроантрахинона. В названных соединениях положение нитрогруппы неопределенно и поэтому их нельзя использовать в качестве промежуточных продуктов для целевых синтезов новых красителей антрахинонового ряда.

Предлагаемый способ получения 1,5-ди(ариламино) -4,8-динитроантрахинонов хотя и использует известную реакцию конденсации, однако, при применении другого исходного сырья, позволяет получить новые интересные соединения.

Способ заключается в том, что ароматические амины, например, п-толуидин, Р-окси-пфенетедин, конденсируют с 1,5-дихлор-4,8-динитроантрахиноном в присутствии окиси меди с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Цель способа состоит в том, чтобы получить производные антрахинона с определенным положением нитрогруппы.

Пример 1. 1,5-ди-тг-толуидино-4,8-динитроантрахинон, 1 г 1,5-дихлор-4,8-динитроактрахинона, 15 г гг-толуидина, 0,05 г окиси меди нагревают с размешиванием при 100 С

5 в течение 2,5 час. К охлажденной до 45 С массе добавляют 20 ил этанола. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают этанолом, 0,1%-ным раствором соляной кислоты, водой до нейтральной реакции, этанолом и су10 шат при 100 С. Продукт экстрагируют 40 л1.г смеси полихлорпроизводных бензола с температурой кипения 180 С. После охлаждения выпавший осадок отфильтровывают, промывают четыреххлористым углеродом и сушат

15 при 100 С. Выход 0,53 г (38,3% ) . Продукт— темно-феолетовые кристаллы, не плавящиеся до 350 С. fornax =545))> 1яв 3,98 (диметилформамид). Rf 0,6 (окись алюминия II степени активности, четыреххлористый углерод — хло20 роформ 2: 1,5).

Найдено, %: С 66,20, 66,32; Н 4,05, 3,95.

С 8НвоХ406.

Вычислено, %: С 66,12; Н 3,94.

Пример 2. 1,5-дп-(л-толуидино) -4,8-дп25 нитроантрахинон получен по рецептуре примера 1 при 80 С.

Пример 3. 1,5 ди-(и-толупдино) -4,8-диннтроантра нинон пол чен по рецепт .ре приЗО мера 1 при 120 С, 292950

Предмет изобретения

Составитель Г. М. Шагалова

Редактор Л. М. Новожилова Техред Л. Я. Левина Корректор Т. А. Джаманкулова

Заказ 3598/10 Изд, No 243 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

12 Центральная типография МО

Пример 4. 1,5-ди-(P-окси-п-фенетедино)4,8-динитроантрахинон.

1 г 1,5-дихлор-4,8-динитроантрахинона, 12 е

Р-окси-п-фенетедина, 0,05 г окиси меди нагревают с размешиванием при 100 С в течение

1,5 час. К охлажденной до 40 С массе добавляют 20 мл этанола, Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают этанолом, 0,1 /0ным раствором соляной кислоты, водой до нейтральной реакции, этанолом и сушат при

100 С. Продукт экстрагируют 25 мл смеси полихлорпроизводных бензола с температурой кипения 180 С. После охлаждения раствора, выпавший осадок отфильтровывают, промывают четыреххлористым углеродом и сушат при

100 С. Выход 0,76 г (46,5 0). Продукт темнофиолетовые кристаллы, не плавящиеся до

350 С. max=548 .„, 1де 4,00 (диметилформамид). Pf

0,47 (окись алюминия 11 степени активности, дихлорэтан — метанол 8..1).

Найдено, /0. С 59,74, 59,69; Н 4,29, 4,21.

С301 241 14О10.

Вычислено, 0/0. С 59,99; Н 4,02.

Способ получения 1,5-ди- (ариламино) -4,8ди-нитроантрахинонов, отличающийся тем, что ароматические амины, например, п-толуидин, Г5 р-окси-п-фенетедин, конденсируют с 1,5-дихлор-4,8-динитроантрахиноном в присутствии окиси меди с последующим выделением целевого продукта известными приемами.