Способ получения метилового эфира 4-фторсалициловой кислоты

Способ получения метилового эфира 4-фторсалициловой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

GÏ ИCДHЦE292960

И ЗОБРЕТЕ Н ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

Заявлено 20.Х.1969 (№ 1371517/23-4) с присоединением заявки ¹â€”

Приоритет

МПК С 07с 69/84

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

i 1, д4(587 11 26 Ог (088.8) Опубликовано 15.1.1971. Бюллетень х, г 5

Дата опубликования оп((са пи 9.VI.1971

Авторы изобретения

О. М. Лернер и Е. И. Левоческая

Заявитсль

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА

4-ФТОРСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТbl

Изобретение относится к способу получения метилового эфира 4-фторсалициловой кислоты, который может найти применение в качестве антисептика.

Известен способ получения метилового эфира 4-фторсалициловой кислоты на основании реакции Шимана путем диазотирования метилового эфира 4-аминосалициловой кислоты в среде соляной кислоты с последующей обработкой реакционной массы твердой, а затем 60%-ной фтористоводородной кислотами с последующей термической обработкой образующегося при этом борфторида диазония в присутствии растворителя.

Получают продукт с суммарным выходом по стадиям около 14%.

Недостаток способа заключается в многостадийности процесса и низком выходе продукта.

Согласно предложенному способу этот Нр.достаток можно устранить, проводя процесс и одну стадию без выделения борфторпда 4-карбометокси-З-оксифенилдиазония.

При этом диазотирование метилового эфнра

4-аминосалициловой кислоты и последующее разложение образовавшегося борфторида диазония ведут в среде 40% -ной плавиковой кислоты. Выход продукта составляет 30 — 33% .

Пример. В полиэтиленовый сосуд емкостью 1 л, снабженный эффективной полиэтиленовой мешалкой, загружают 160 г 40%-ной фтористоводородной кислоты и 33,4 r (0,2 .чокать) тонкоизмельченного метилового эфира

4-аминосалициловой кислоты.

Полученный раствор охлаждают в глубокой ледяной бане, затем в течение 40 — 50 мин постепенно прибавляют раствор 15.2г (0,22.иоль) нитрита натрия в25,т(,г воды. После окончания диазотирования массу продолжают пере10 мешивать 2 пас в ледянои бане и 2 — 3 час при охлаждении водой. На другой день образовавшийся осадок отфильтровывают, промываIoT водой. Продукт, оставшийся на стенка ; сосуда, с помощью эфира переносят в колбу

15 для перегонки с водяным паром, куда также вносят осадок с фильтра. После отгонки эфира остаток перегонят с водяным паром. Перегоняющпйся маслянистый продукт вскоре застывает в приемнике.

20 Его отфильтровывают и сушат в эксикаторе пад серной кислотой. Получают 10,2 — 11,3 г (30 — 33% ) метплового эфира 4-фторсалици"

Для интенсификации пробу полученного продукта гидролнзуют в воднощелочнои среде.

При этом с количественным выходом получаIoT 4-фто1!салин((ло = ";o кислот с T. пл. 188—

30 189 С.

292960

Предмет изобретения

Составитель Т. Лавриненко

1 о.!ÿêòoð Л. Г. (ера", .оз: с род Л. Я. Ле":1-.„-. ) онoo":r; "3 —. ", о1з.и".ас оо;.;:. нн<-.ак

ИНИИПИ Ко.:ите-.-а и: аеаач изобретений и or. ëûò..:è нри Сов=.rã танис-рсз СССР

":1ссн:;а, уК-35, Рат1нскан габ., т. 4/, ра -|ьн;,я ино .р".Д,.; " !l, Способ получения метилового эфира 4-фторсалициловой кислоты дназотированием метилового эфира 4-аминосалициловой кислоты в присутствии минеральной кислоты с последующим выделением продукта известным способом, отличатои ийся тем, что, с целью повышения выхода продукта и упрощения процесса, в качестве минеральной кислоты используют

40о о -пую фтористоводородную кислоту.