Способ получения бензолсульфомочевины12

Способ получения бензолсульфомочевины12

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистически.", Республик

Зависимый от патенга ¹

МПК С 07с 127/16

Заявлено 19.XII.1967 (№ 1204665/23-4) Приоритет 19.XII.1966 г., № Ф 51007 1 б/12о, ФРГ.

Комитет по делам.1зобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.495,2 122.07 (088.8) Опубликовано 15.1.1971, Бюллетень ¹ 5

Дата опубликования описания 17.III.1971

Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вайер, Ка и Феликс Хельмут Шмидт (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст А. Г.» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

ЗОЛСУЛЬФОМОЧЕВИНЫ

;. ° - !,!1- !ч1, Х

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕН

Предметом настоящего изобретения является способ получения бензолсульфомочевпны общей формулы

Х

CO NH Y . 80;NH C0 — NH R

OR или их солей, где R — иизкомолекуляриый алкил, преимущественно метил, или низкомолекулярный алкенил;

Х вЂ” низкомолекулярный ацил, нитро-, трифторметил, циан, метилмеркапто-, фепил, бензил;

15 — — СН2 — СН2 —, — СН (СНз) — СН2 — > — СН2 — СН (СН3) —;

R — алкил или алкенил с 3 — 6 атомами углерода, низкомолекулярный фенилалкил, низкомолекулярный циклогексил- 20 алкил, циклогептилметил, циклогептилэтил или циклооктилметил, эндоалкиленциклогексил, эндоалкиленциклогексенил, эндоалкиленциклогексилметил или эндоалкиленциклогексенил- 25 метил с 1 — 2 атомами эндоалкиленуглерода, низкомолекулярный алкилциклогексил, низкомолекулярный алкоксициклогексил, циклоалкил с 5 — 8 атомами углерода, циклогексенил, 30 циклогексенилметил.

Заместитель X находится в 4- пли преимуlIgCCTBCIIl10 5-110 7021 CIIIIII и I ph 1111C а рбона мида.

В вышеназва!иных и последу IOII1IIx определениях низков!Опек1 лярны1! алкил, низкомоллл лярный алкени 7 и низкомолекулярный ацил

Всегда Ооозпача lо Г алк11.7, и 7liclIII,! и а и и, 1 с

1 — 4 атомами углерода с прямой и,чи разветвленной цепью.

Способ состоит в том. что бснзолсульфоизоцианат пли эфир 0ckl30лсульфокароаминовой или бензолсульфотиокарбаминовой кислоты, или галогенид бензолсульфокарбам!шовой кислоты, или бензолсульфомочевину. или бензолсульфосемикарбазид. или бензолсульфоссмикарбазон, имеющий в и-по70)кении группу подвергают взаимодсйствию с R -çàìcùcíllûì амином илll его солью.

Бензопсупьфох!0!евины могут найти применение в качестве фармаколог: Icclillx Ilpc117ðÿтов.

П р и м е D. Х-(4- (P-(2-метокси-5-ацетилбензal IIIz0) "этил) -бензолсульфонил) - М - (4-мстилцпклогексил) -мочевина (транс) .

293340

Предмет изобретения

Составитель Л. Федоткина

Редактор Л. Г. Герасимова Тскрсд А. А. Камыгиникова Корректоры Т. А. Китаева и Л. Б. Бадылама

11з>1.. 4 261 Заказ 60218 Тира>к 473 По тиисиое !

1111 !11П1! Комитсва по делам изооретси1и1 и о1крытнй при Советс Министров СССР

Москва, )К-;35, 1>ауи1ская нао., д. 4;5 типография, пр. Сапунова, 2

8,7 г Х-(4- ((1-(2-мстоксп-5-ацсп1лбснзамидо)-этил) — бензолсульфош1л) - метилуретапа (т. пл. 190 †1 C), полученного пз 4-(I>-(2метокси - 5-ацетилбензампдо) - эп1л) -бензолсульфопамида (т. пл. 206 — 208 С) реакцией с метиловым эфиром хлормуравьиной кислоты, суспендируют в 100 и1л диоксана и после добавления 2,3 г метилцнклогексиламина (транс) нагревают в течение 1,5 иас до 110 С, причем образовавшийся при реакции метанол отгоня- 10 ется. После добавления небольшого колнчестВа ВОДЫ К ОКЛа>КДЕННОИ рЕа1гщ110НН011 СМЕСИ ПОлучается кристаллическая сульфонилмочевина.

После перекристаллизации из метанола ее т. пл. 155 — 157 С. 15

Аналогичным образом получают:

N-(4- (I1-(2-метокси-5 - ацетилбензамидо)этпл)-бснзолсульфонил)-N - цнклогекснлмочевину с т. пл. 162 †1 С (пз метанола), N-(4-(P-(2-метоксн-5 - ацетилбензамидо)этил)-бензолсульфонпл)-N -бутилмочевину с т. пл, 158 †1 С (из метанола) и N-(4-(P-(2метокси-5 -ацетилбензамидо)-этпл) - бепзолсульфонил)-N -изобутилмочевпну с. т. пл. 160—

162 С (из метанола) из N-(4-((1-(2-метоксп-4трифторметилбензамидо)-этил) - бензолсульфонил)-метилуретапа (т. пл. 190 — 192 С), Х-(4- (1з-(2-метокси - 4 — трифторметилбензампдо)-этил) -бензолсульфонил)-Х - бутплмочевипу с т. пл. 159 — 161 С (из метанола), N-(4- (P-(2-метокси - 4 - трпфторметилбензамидо)-этил) -бензолсульфонил) - N - (4-метоксициклогекспл) -мочевнну с т. пл. 170 — 172 С 35 (из метанола), N-(4- ((1-(2-метокси - 4 - трпфторметилбепзамидо)-этил)-бензолсульфонил) - N -и-гексилмочевин . с т. пл. 147 †148 (из метанола), 40

N-(4- ($ -(2-метокси - 4 - трпфторметплбензамидо)-этил) -бензолсульфоннл) - Х - (3-метилциклогекспл)-мочевину с т. пл. 158 — 160 С (из метанола) и

N-(4- (!з-(2-метоксп - 4 - трифторметилбенз- 45 амидо>--этил) -бензолсульфопил) — Х - (2,5-эндомет11лспцпклогексил)-мочевину с т. пл. 146—

148 С (нз метанола).

Способ получения бензолсульфомочевины общей формулы

Х

Со- NH--Y . Ю;NH CO NH R

0R или ее солей, где R — низший алкил, преимущественно метил, или алкенил;

R — алкил илп алкенил с 3 — 6 атомами углерода, низкомолекулярный фенилалкил, циклогексилалкил, циклогептплалкил, цпклогептилэтпл, циклооктилметил, эндоалкилепциклогексил, эндоалкиленцпклогексенил, эндоалкпленциклогексилметил, эндоалкиленциклогексенилметил с 1 — 2 атомами эцдоалкиленуглерода, низкомолекулярные алкилциклогексил или алкоксициклогексил, циклоалкил с 5 — 8 атомами углерода, циклогексенил, циклогексенил метил;

X — низший ацпл, нитро-, трифторметил-, циан-, метнлмеркапто-, фенил или бензил;

Y — — СН,— СН,—, — СН (СН,) — СН,—, — СН2 — СН (СНБ) —, отлика>оцийся тем, что бензолсульфоизоцианат или эфир бензолсульфокарбаминовой или бепзолсульфотиокарбаминовой кислоты, илп

>;лораигидрпд бепзолсульфокарбаминовой кислоты, нлн бензолсульфомочевину, или бензолсульфосемпкарбазид, нли бензолсульфосемикарбазон подвергают взаимодействшо с R -замещенным амином пли его солью с последующим выделением продукта известными приемамп.