Способ получения ы-(пирролидонил-алкил) глициди-ловь[х эфиров

Способ получения ы-(пирролидонил-алкил) глициди-ловь[х эфиров

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О Il И С А Н- Й -

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

МПК С 07d 27/04

Заявлено 15.1.1970 (№ 1398154/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 26Л.1971. Бюллетень ¹ 6

Дата опубликования описания 6.V.1971

Комитет по делам изобретеиий и открытий

flp8 Совете Мииистрае

СССР

УДК 547.745.07(088.8) Авторы изобретения

М. Г. Зеленская, Ф, П. Сидельковская и В. А. Пономаренко

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(П И РРОЛ ИДОН ИЛ-АЛ КИЛ) ГЛ И ЦИДИЛОВЫХ ЭФИРОВ

Изобретение относится к способу получения глицидиловых эфиров, в частности не описанных в литературе N-(пирролидонил-алкил)глицидиловых эфиров, которые могут найти применение в качестве растворителей, пластификаторов, стабилизаторов, антистатиков и т. д.

Введение пирролидонового цикла в молекулу глицидилового эфира дает ряд ценных свойств — способность к комплексообразованию, водорастворимость, гидрофильность. Сочетание пирролидонового цикла и эфирного кислорода в полученных соединениях может повысить комплексообразующие свойства по сравнению с соединениями, содержащими либо только пирролидоновый цикл, либо эфирный кислород.

Предлагаемый способ получения N-(пирролидонил-алкил) глицидиловых эфиров заключается во взаимодействии N-оксиалкил-пирролидонов со щелочным агентом, например с едким кали, и полученную при этом реакционную массу обрабатывают эпихлоргидрино I г.ри 20 — 50 С в среде органического растворителя, например диоксана. При проведении процесса необходимо строго поддерживать температуру при проведении реакции, выделении и очистке продуктов, что связано с химической лабильностью N-(пирролидонил-алкил) глицидиловых эфиров особенно в присутствии щелочHûõ и кислых агентов.

Строение полу .енных эфиров подтверждено данными элементарного анализа, инфракрас5 ных спектров, спектров ядерномагнитного резонанса и количественным определением эпокспдных гр пп.

Пример 1. Получение N-(пирролидонплэтил)глицидилового эфира. Смешивают 19,4 г

lo (О,! 5 л оль) N-окспэтилпирролидона и 9,8 г (0,15 поль) 80%-ного едкого кали. Реакционную массу интенсивно перемешивают 5 час при комнатной температуре, прибавляют 25л л сухого диоксана и перемешивают 30 л ия, пос15 ле чего по каплям приливают 41,4г (0,45 «оль) эпнхлоргидрина с такой скоростью, чтобы температура была не выше 35 С. Затем реакционную массу оставляют на шесть суток при комнатной температуре. Отделяют выпавший оса20 док xëîðèñòîãо калия и промывают диоксаном.

В вакг ме при 40 — 0 л.и рт. ст. мдаляют пзбыток эпихлоргидрина н диоксан, остаток перегоняют при давле:IIII 1,5 л л рг. пт. и температуре 147 — 150" С. Получают продукт с выхо25 дом 70%. Соединение хорошо растворяется в воде и во многих органи еских расты рнгелях. не растворяется з диэтиловом эфире. углеводородах.

Найдено, %. С 58,50; Н 8,04; N 7,83; МКд

ЗО 46,67; мол. вес. 188,7 (эбулиоскопия в бензо293803

Составитель И. Бочарова

Редактор О. Н. Кузнецова

Текред Л. В. Куклина Корректоры: М. Коробова и А. Абрамова

Заказ 1028/10 Изд. Кз 428 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ле), эпоксигруппа 23 03 /о, и", 1,4860; в 4 1,1394.

СзНыОз1 1.

Вычислено, "/о. С 58 36; Н 8 16; N 7 56;

МК, 46,48; эпоксигруппа 23,24о о.

Пример 2. Получение N- (пирролидонилметил)глицидилового эфира.

58 г (0,05 моль) N-метилолпирролидона растворяют при 40 С в 20 мл сухого диоксана.

К раствору порциями прибавляют 3,2 г порошкообразного едкого кали и перемешивают

5 час при этой температуре. Затем при 20 С прибавляют 13,8 г (0,15 г моль) эпихлоргидрина и оставляют на пять дней при комнатной температуре. Обработку реакционной массы проводят по примеру 1. После отгонки эпихлоргидрина и диоксана чистый эпоксид выделяют на хроматографической колонке (длиной

750 мм, диаметром 30 мм), наполненной окисью алюминия второй степени активности.

Элюирование проводят ацетоном. Выход 43 /о.

Найдено, : С 55,92; Н 7,64; N 8,19; по 1,4833; D 41,1639; MR 42,06.

Вычислено, %. С 56,12; Н 7,65; N 8,18;

MRä 41,86.

Предмет изобретения

Способ получения N- (пирролидонил-алкил)глицидиловых эфиров, отличающийся тем,что

N-оксиалкилпирролидон подвергают действию щелочного агента, например едкого кали, по15 лученную при этом реакционную массу обрабатывают эпихлоргидрином при 20 — 50 С в среде органического растворителя, например диоксана, и выделяют целевой продукт обычными приемами.