Патент ссср 294278

Патент ссср 294278

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

H ПАТЕНТУ

294278

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

МПК А Oln 9/12

Заявлено 07 т/!.1968 (¹ 1248542/23-4) Приоритет 09.И.1967, № 111 40854 I,:д!12п, ФРГ

Комитат по делам изобретений н открытий при Совете Министров

СССР

УДК 632.952.2(088.8) Опубликовано 26.1.1971. Бюллетень № 6

Дата опубликования описания 31Л .1971

Авторы изобретения

Иностранцы

Георг-Александер Хойер и Курт Редер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Шеринг АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

ФУНГИЦИД

Настоящее изобретение относится к области применения органических соединений в качестве фунгицидов.

Известно применение в качестве фунгицида цинеба (этиленбисдитиокарбамата цинка) .

Однако цинеб недостаточно активен против ряда фитопатогенных грибов, вызывающих болезни растений.

Предлагаются значительно более активные и обладающие широким спектром действия соединения общей формулы где R и P — одинаковые или различные галоидалкильные радикалы, получаемые взаимодействием галондзамещенного 2,5-диалкилмеркапто-1,3,4-тиадиазола в ледяной уксусной кислоте и ацетоне с перекисью водорода.

Пример 1. Фунгицидное действие дачного средства проверено на искусственной питательной среде против патогенных грибов (Agar — Test) .

Искусственную среду, состоящую из 2% солодового экстракта и 1,5% порошка агар-агар

10 подвергали стерилизации. Перед застыванием искусственной среды в нее добавили 10 ч. биологически активного вещества на миллион (ppm). После застывания искусственной среды произвели заражение. Спорообразующие

15 грибы Petrischaien внесли платиновой петлей, содержащей по 100 спор. Не образующие споры грибы, как Pythium u Rhizoctonia, перенесли грибницами диаметром 5 мм. Грибы, це образующие спор, определялись через три дня, 20 а спорообразующие — через 5 дней обработки при 22 С. Диаметр выросших грибковых культур измерялся в миллиметрах.

294278

Агаровое испытание

lэост грибков в мм, %

Stemp. Fuss r. Pyth. (Col let.

Rh1 d

Bot г.

Соединение

z. 0sper

10 ррт 10 рр г

10 ррт

10 ррт

10 ррт

10 ррт

10 ррт

2,5-бис - (бутан-1-сульфонил) - 1,3,4тиадпазол .

2,5-бис - (пропан-1-сульфонил) - 1,3, 4-тиадиазол

2,5-бис- - (2-метилпропан-1 - сульфонил) -1,3,4-тиадиазол

2- (пропан-1 - сульфонил) - 5-метансульфонпл — 1,3,4 - тиадиазол

2-(бутан-1-сульфонил) - 5 - метансульфон пл-1,3,4-т пади азол

2-(пентан-1-сульфонпл) - 5 - метансульфонил-!,3,4-тпадиазол

2-(гексан-1-сульфонил) — 5 - мстапсульфоппл-1,3,4-тиадиазол

2-(2-метилпропан-1-сульфонил) - 5метансульфонил-1,3,4 - тиадиазол

2- (бутан-1-сульфонпл) — 5 - этансульфонпл- l, 3,4-тиадиазол

2-(i ентан-1-сульфонпл) — 5 - этансульфонил-1,3,4-тиадиазол

2- (гексап-1-сульфонил) — 5 - этансульфопил-1,3,4-тиадиазол

2-(гсптап-1-сульфонил) - 5 - этансульфонил-1,3,4-тиадпазол

2-(пропан-2-сульфонил) - 5 - этансульфонил-1,3,4-тпадиазол

2- ("-.лстилп ропан-1-сульфоппл) - 5этансульфонил-1,3,4-тиадиазол

2- (бутан-1-сульфонил) - 5 - (npoпап-1-сульфоппл) - 1.3,4 - тиадпазол

2-(псптан-l-сульфонил) - 5 - (пропав-1-сульфонпл) - 1,3,4 - тиадиазол

2-(гсксан-1-сульфонпл) - (5-пропан1-сульфонил) -1,3,4-тиадиазол

2-(2-мстплпропан-1-сульфонпл) - 5пропан-1-сульфонил - 1,3,4 - тиадиазол

2-(пропан-2-сульфонил) - 5 - (пропан-1-сульфонил) - 1,3,4-тпадиазол

2- (псптан-1-сульфонпл) - 5 - (бутан-1-сульфонил) - 1,3,4-тиадиазол

2- (пропан-2-сульфонил) - 5 - (бутан-1-сульфонил) -1,3,4-тиадиазол !-(2-метилпропан-2-сульфонил) - 5(бутан-1-сульфонат) - 1,3,4 - тиадиазол

2-(3,3-дпметилбутан-l - сульфонил)5-(этан-1-сульфонил) - 1,3,4 - тиадиазол .

2-(3-3-дпметилбутан - 1 - сульфонил) - 5 - (пропан-1-сульфонил)—

1,3,4-тиадиазол

2-(1-метилбутан-1 - сульфонил) - 5(пропан-2-сульфонил) - 1,3,4-тиадиазол .

2-(3,3 - диметилбутан - 1 - сульфонпл) - 5 - (2-метилпропан-1-сульфонил)

Цинеб

Необработано

О

О

О

10

О

О

О

О

30

О

О

О

О

12

О

34

О

О

О

60

О

65

О

О

О

О

О

0

100

О

О

О

О

О

О

О

100

О

О

О

О

О

41

62

О

80

О

11

64

100

50

100

42

100

100

44

1СО

14

100

61

100

Botr = Botrytis cinerea

Collet =. Col letatrichum gloeosporiodes

Stemp, = Stemphyiium consortiale (s. ilicis)

Fusar = Fusarium solani

Pyth = Pythium ultnieum

Rhiz = Rhizoctonia solani

Asperg = Aspergillis niger

П р и м е ч а н и е. Приведенные в таблпцс сокращения расшифровываются следующим образом:

294278

500 ppm

0 ноораотания

Yeutut ta — Коп!41еп (Fuatctadi um) С о е д и н е н и е

1 ppm 0,1 ppm

16

12

22

25

68

100

19

100

500 ppm

1,3,40 — 1,3,40 метан0

Пример 2. При испытании па прорастание спор псшитываемое средство суспендировали в дважды дистиллированной воде и нанесли на предметное стекло в парафшнувом кольце днам тром 10 л1м. Затем в суспензию внесли ушком 200 спор возбудителя парши яблони 1е"ttup!a inawgualis (Fusicla) dium

dendritium. Чсрсз 48 час длину ростковой трубки изм:рили в микронах.

Испытание на зародыши спор

2-(пентан-1-сульфонил) - 5 - гиетансульфонил-1,3,4-тиадиазол

2-(гексан-1-сульфонил) - 5 - метансульфонил-1,3,4-тиадиазол

2- (гептан-1-сульфонил) - 5 - мстансульфонил - 1,3,4-тиадиазол

2-(пентан-1-сульфонил) - 5 - этансульфонил - 1,3,4-тиадиазол

2-(гексан-1-сульфонил) - 5 - этансульфонил-l,3,4-тиадиазол

2-(пентан-1-сульфонил) - 5 - этансульфонил - 1,3,4 - тиадиазол

2-(гексан-1-сульфонил) - 5 - (пропан-1-сульфонил) - 1,3,4-тиадиазол

2-(гептан-1-сульфонил) - 5 - (пропан-1 - сульфонил) - 1,3,4 - тиадиазол

2-(пентан-1-сульфонил) - 5 - (бутан-1-сульфонил) - 1,3,4 - тпадиазол

2-(гексан-1-сульфонил) - 5 - (бутан-1-сульфонил) - 1,3,4-тиадиазол

2-(гептан-1-сульфонил) - 5 - (бутан1-сульфонил)-1,3,4-тиадиазол

Цинеб .

Необработано

Пример 3. Возбудитель мильдьи винограда — Plasmopara kiticola использовали для испытания средства на винограде. Верхнюю и нижнюю стороны листьев опрыскали водной суспензией средства с концентрацией 500 ч. биологически активного вещества на миллион (ppm). По высыхании растения заразили суспензией спорангия грибков и оставили на

24 час влажными. Через 6 дней после инфекции виноград вновь увлажнили для обеспечения вырастания носителя спорангия на нижней стороне листьев. Поражение контрольных растений равняется 100. Поражение растений, обработанных предложенным средством, показано в процентах по сравнению с контрольными растениями.

P1asmopara kiticola на винограднике, поражения

Соединение

2,5-бис-(бутан-l-сульфонил)тиадиазол

2,5-бис-(пентан-l-сульфонил) тиадиазол

2- (пентан-1-сульфонил) - 5сульфонил-1,3,4-тиадиазол

Соединение

2-(гсксан-1-сульфош1л) - 5 - метансульфопил-1,3,4-тиадиазол

2-(гептан - 1 - сульфонил)-5-метансульфонил-1,3,4-тиадиазол

2- (пропан-2-сульфонил) - 5 - метансульфонил-1,3,4-тпадиазол

2- (2-метилпропан-1-сульфонил) - 5этансульфонил-1,3,4 - тиадиазол

2-(бутан-1-сульфонил) - 5 - (пропан-l-сульфонил)-1,3,4 - тиадиазол

2-(пентан-1-сульфонил) - 5 - (пропан-1-сульфонил) - 1,3,4-тиадиазол

2-(гексан-1-сульфонил) - 5 - (пропан1-сульфонил) - 1,3,4-тиадиазол

2-(октан-1-сульфонил) - 5 - (пропан-1-сульфонил) - 1,3,4-тиадиазол

2-(пропан-2-сульфонил) — 5 - (пропан-1-сульфонил) — 1,3,4-тиадиазол

2-(2-метилпропан - 1 - сульфонил)5-(пропан-1 - сульфонил) - 1,3,4тиадиазол

2-(пентан-1-сульфонил) - 5 - (бутанl-сульфонил)-1,3,4 - тиадиазол

2-(гексан-1-сульфонил) - 5 — (бутан-1-сульфонил) - 1,3,4 - тиадиазол

2- (пептан-1-сульфонил) - 5 - (бутан1 - сульфопил) - 1,3,4 - тиадиазол

2-(пропан-2-сульфонил) - 5 — (бутан-1-сульфонил) - 1,3,4-тиадиазол

2,5-бис-(3-хлор - 2 - мстилпропан-1сульфонил) - 1,3,4 - тиадиазол

2,5-бис-(3-хлорпропан - 1 - сульфопил) - 1,3,4-тиадиазол

2- (1-мстплпропан-1-с льфош1л) - 5метансульфош1л — 1,3,4 — тиадиазол

2-(3-метилбутан - 1 - сульфонил)-5метансульфонил-1,3,4-тиадиазол

2- (3-метилбутеп - 1 — сульфонил)5- (этан-1-сульфонил) - 1,3,4-тиадиазол

2-(1-метилпропан - 1 - сульфонил)5-(пропан - 1 - сульфонил)-1,3,4тиадиазол

2-(3-метилбутан - 1 - сульфонил)-5(пропан - 1 - сульфонил) -1,3,4тиадиазол

2-(3-метилбутан - 1 — сульфонил)-5(бутан - 1 — сульфонил) - 1,3,4тиадиазол

2-(1-метилпропан - 1 - сульфонил)—

5-(пентан — 1 - сульфонил)-1,3,4тиадиазол

2-(3-метилбутан - 1 — сульфонил)-5(пентан - 1 - сульфонил) - 1,3,4тиадиазол

2-(3,3 - диметилбутан - 1 - сульфонил) - 5 - (этан-1-сульфонил)-1, 3,4-тиадиазол

294278

500 ppm

Составитель И. Ялова

Редактор Б. Б. Федотов Техред Л. Л. Евдонов Корректор T. А. Джаманкулова

Заказ 1412/19 Изд. М 566 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретешш и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Соединение

2-(3,3 - диметилбутан - 1 — сульфонил) - 5 — (пропан-1-сульфонил)1,3,4-тиадиазол 0

2- (1-метилбутан - 1 - сульфонил)5-(пропан — 2 - сульфонил)-1,3,4тиадиазол 0

2- (3,3-диметилбутан - 1 - сульфонил) - 5 - (2-метилпропан-1-сульфонил) -1,3,4-тиадиазол 0

Цинеб 1

Контроль 100

Формы применения препарата обычные.

Предмет изобретения

Применение соединения общей формулы где R и R> — одинаковые или различные галоидалкильные радикалы, в качестве фунгицида.