Патент ссср 295222

Патент ссср 295222

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

4 -,, -. -,-J .g

ОПИСА -ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

И ПАТЕНТУ

Зависимый от патента ¹

МПК А Oln 9,36

Заявлено 26Л 1.1969 (№ 1343992/23-4)

Приоритет 02Х11,1968, М Р 1767924-2, ФРГ

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УЛК 632.952,2(088,8) Опубликовано 04,II.1971. Бюллетень ¹ 7

Дата опгбликовапия описания 2-1.111.19 2

Авторы изобретения

Иностранцы

Клаус Сассе, Ханс Шейнпфлуг и Фердинанд Греве (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбенфабрикен Байер А. Гм (Федеративная Республика Германии) Заявитель

ФУНГИЦИД И АКАРИЦИД

Xï ,S

" МН-XEE-3-gp"

Предлагается применять в качестве фунги1-1 ° R R и ют

R тил, с аминами HN, где и цида и акарицида 1-фенил-4,4-диалкилтиосе- 20 микарбазид общей формулы вышеуказанные значения.

Xtl я

11

NH — NEE — С вЂ” N

", Формы применения соединения обычные.

25 Концентрация активного вещества в рабочей эмульсии 0,05 — 1 о о.

В табл. 1 приведены предлагаемые соединения, активность которых иллюстрируется

30 примерамн. где Х вЂ” хлор, бром, метил иу или метокси; и — число О, 1, 2 или 3;

Изобретение относится к применению в качестве фунгицида и акарицида замещенных т,иосемикарбазидов.

Известно фунгицидное действие 1-фенилтиосемикарбазида. Однако это соединение опладает очень слабыми фунгицидными свойствами и не обладает акарицидным действием.

При замене двух атомов водорода в амипной группе тиосемикарбазида на алкильныс или алкенильные радикалы, или на остаток гетероцикла с атомом азота, а также при введении в фенильное ядро в качестве заместителей галогена, метильной или метоксигруппы фунгицидная активность соединения значительно повышается, и, кроме того, оно приобретает акарицидные свойства.

R и R — алкил Ci — С4 илп à".êånnë Сз — С, а также R и R вместе с атомом азота могут образовывать пяти- nли шестичленное кольцо, которое моисет Вклточать кислород или cppg.

Указанные соединения можно получить различными способами, например, взаимодействием сложного эфира 1-фенилгидразпн-2-д ттиокарбоповой кислоты формулы

15 где Х и и имеют вышеуказанные значения, и

R" — — алкил С1 — С, бензпл или карбоксиме295222

Таблица 1

Соединение общей формулы

Заместители

Номер

Растворитель для перекристаллизацпи

Т. пл., С

NRs соединения Х

2

4

133 †1

98 — 99

60 — 61

62 — 63

N (CH3)

И (С Н )2

» (СзН-)

Х (С,Нр), (С1 1,— CH (СНа),), N (СН,— СН=СН,), Н

Н

Н

Н

Н

Толуол

Чсгыреххлористый углерод

Промывочный бензин

Промывочный бензин

Бутанол

Промывочный бензин н ) 192 †1

Дпоксан

117

Чстыреххлористый углерод

141 †1

Этанол

С!

С1

N (СН,), Ы (С,Н,), Х (СзН )а

11

192

79 — 80

101

Бута пол

Промывочный бензин .:чтанол и Pelliculaиспользуют

0,05

95,75

0,2

Пример 1. Тест с Piricularia

ri a.

Для приготовления композиции (в вес. ч.):

Растворитель — ацетон

Диспергатор — олеат натрия

Вода

Другие добавки — желатина

Необходимое для досп»кения желаемой концентрации количество активного вещества смешивают с растворителем и разбавляют концентрат водой, содер>кащей упомянутые добавки. Опрыскивают 2 раза 30 рисовых растений возраста 2 — 4 недели до каплеобразования. До высушивания растения оставляют в теплице при температуре 22 — 24 С и относительной влажности воздуха примерно в

70%. Затем одну часть растений инокулируют водной суспензией с концентрацией 100000—

200000 спор/,нл Piricularia orizae и оставляют ее в комнате при 24 — 26 С и 100% относительной влажности воздуха. Другую часть растений инфицируют выращенной на солодовом агаре культурой Pellicularia sasakii и оставляют при 28 — 30 С и 100% относительной

5 влажности воздуха. Через 5 — 8 дней после ипокуляции определяют поражение всех имевшихся во время инокуляции Piricularia orizae листьев в процентах к необработанным, но также инокулированным контрольным расте10 ниям. Для инфицированных Pellicularia sasa1<Й растений определяют поражение на листовом влагалище по истечении того же самого времени, также rIO отношению к необработанному, но инфицированному контролю. 0% оз15 начает отсутствие поражения, 100% поражение такое >ке, как и у контрольных растений (табл. 2), Для определения лечебного фунгицидного действия повторяют вышеописанный тест, причем активное вещество применяют не

20 перед инокуляцией, а через 16 час после нее.

Результаты приведены в табл. 2.

295222

Таблица 2

Вид действия фунгицида

Активное вещество

0,05 (0,25

0,05

PellIcularIa

sasakii

PIricufarIa srlzae

li мн-мн-с — мн, 75

0,25

100

Защитное

Лечебное (известное) 1

Защитное

Лечебное

Защитное

Лечебное

Защитное

Лечебное

Защитное

Лечебное

Защитное

25

Защитное

Лечебное

Защитное

0

Защитное

Лечебное

Таблица 3

Pod0sphaera-тест (защитное действие).

Поражение (в о,) к необработанному растению (контролю) при концентрации активного вещества, ;о

Активное вещество

О, 0062

0,025

8 а

li )Н-ЮН- С- МН, 100

86 (известное)

2

4

11

29

73

39

33

0

0

3

18

Пример 2. Тест с Podosphaera (мучнистая роса яблони) для определения защитного действия.

Добавки (в вес. ч.):

Раствор итель — ацетон 4,7 5

Эмульгатор — алкиларилполигликолевый эфир 0,3

Вода 95

Необходимое для достижения желаемой концентрации количество активного вещества 10 смешивают с указанным количеством растворителя и концентрат разбавляют водой, содержащей упомянутые добавки.

Опрыскивают молодые сеянцы яблонь, находящиеся на 4 — 6-й стадиях развития листьПоражение (в о) к необработанному растению (контролю) прн концентрации активного вещества, ев, до каплеобразования. Растения оставляют в теплице на 24 «ас при 20 С и относительной влажности воздуха 70в . Затем их инокулируют путем опыливания конидиями возбудителя мучнистой росы яблони (Podosphaera 1еисо1richa Sa1m) и ставят в теплицу с температурой 21 — 23 C и относительной влажностью воздуха примерно в 70%. Через 10 дней после инокуляц|ш поражение сеянцев определяют в процентах IIO отношению к необработанным, по также пнокулированным контрольным растениям.

0% — никакого поражения, 100% — пор ижение такое же, как у контрольных растений.

Результаты приведены в табл. 3.

295222

Пример 3. Тест Fusicladium (парша яблони) для определения защитного действия.

Добавки к активному веществу (в вес. ч.):

Растворитель — ацетон 4,7

Эмульгатор — алкиларил- 5 полигликолевый эфир 0,3

Вода 95

Размешивают необходимое для достижения желаемой концентрации количество активного вещества с указанным количеством раствори- 10 теля и разбавляют концентрат указанным количеством воды, содержащей названгпяе добавки.

Этой жидкостью опрыскивают молодые сеянцы яблонь, находящиеся на 4 — 6 стадиях развития листьев, до каплеобразования на них. Растения оставляют в теплице на 24 ас при 20 С и относительной влажности воздуха

70%. Затем их инокулируют водной суспензией конидий возбудителя мучнистой росы яблони (Fusicladium dendriticum Fucu) и в течение 18 час инкубируют во влажной камере при 18 — 20 С и 100% относительной влажности воздуха.

Растения поступают затем на 14 дней опять в теплицу.

Через 15 дней после инокуляции определяют поражение сеяпцев в процентах от необработанных, но также инокулированных контрольных растений.

0% означает отсутствие поражения, 100%— поражение такое же, как и у контрольных растений.

Результаты приведены в табл. 4.

Таблица 5

Ж

"о о

f» о о о

М

Иvд о о д

К

С

Ю

Q) о

Активное вещество

II

NH--NH- С- NH

2 (из в ес твое)

2

4

6

9

0,2

0,2

0,2

0,2

0,2

0,2

0,2

0,2

0,2

0,02

0,2

0,2

0,02

0,2

0,02

98

98

98

98

98

98

Таблица 4 35

FusIcladium-тест (защитное действие) Поражение (в %) к необработанному растению (коитролю) при концентрации 40 активного вещества, :О

Активное вещество

0,025

0,0062

45 Применение l -фенил-4,4-диалкилтиосемикарбазида общей формулы

1!

М1-NH- С- яК

19 с р

Хп (известное)

2

5

7

9

0

0

14

5

14

0 50

7

12

17

2 55

12

17 и — числа О, 1, 2 или 3;

R u R — алкил C> — С4 или алкенил Сз — С4, а также R и R вместе с атомом азота могут

60 образовывать пяти- или шестичленное кольцо, которое может включать кислород или се ру, в качестве фунгицида и акарицида.

Составитель И, Ялова

Техред Л. Евдоиов

Корректор Т. Гревцова

Редактор О. Филиппова

Тираж 473 Подписное

Изд. № 1028

ЦНИИПИ Заказ 749/1

Типография, пр. Сапунова, 2

П р и мер 4. Тест с Tetranychus.

Добавки (в вес. ч.):

Раствор итель — диметилформамид

Эмульгатор — алкиларилполигликолевый эфир 1

Размешивают 1 вес. ч. активного вещества с растворителем, содержащим указанное количество эмульгатора, и разбавляют водой до желаемой концентрации. Этой эмульсией опрыскивают бобовые растения Phaseolus vulgaris высотой приблизительно 10 — 30 см до образования на них капель. Эти растения сильно поражены паутинным клещом (Tetranychus urticae) (особи на всех стадиях развития). Степень умерщвления клещей определяют в процентах. 100% — паутинные клещи погибли полностью, 0% — пет поражения клещей.

Результаты приведены в табл. 5.

Предмет изобретения

h б NH — NH — С вЂ” Х

8 где Х вЂ” хлор, бром, метил и/или метокси;