Способ получения реактивного моноазокрасителя

Способ получения реактивного моноазокрасителя

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП И-аЛ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Coeemnx

Социалистических

Реопуелии

Зависимый от патента №

MHK С 09b 39 00

Заявлено 18.Vill.1966 (№ 1098144/23-4) Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 668.811.1(088.8) Опубликовано 12.11.1971. Бюллетень № 8

Дата опубликования описания 14.VI.1971

Автор изобретения

Иностранец

Ричард Будзиарек (Англия) Иностранная фирма

«Империал Кемикал Индастриз Лимитед» (Англия) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ РЕАКТИВНОГО

МОНОАЗОКРАСИТЕЛЯ

Ю

О- С С -NH-А -. 1ч Нз

fl. М

20

Изобретение относится к области получения новых реактивных м оно азокрасителей, содержащих активные группы ряда 1,3,5-триазина, общей формулы

К И ф ф

Ql-С С-NH-A N N-Е-Х-С С -С1

1 ч 1

К Ц У N N ,г

С 1

I I

X X где Y в о0д о0р о0д и л и а л к и л ь н а я г р у п п а, содержащая до 4 атомов углерода;

А в радикал сульфофенилена;

Š— радикал оксинафталина, присоединенный к азогруппе в о-положение относительно гидроксильной группы и содержащий минимум одну группу сульфокислоты; один Х есть R — N — алкил, где R— представляет собой бензольный или нафталиновый радикал, замещенный SOsH; а другой

Х есть СНэО или — NHR, где R — водород, бензольный или нафталиновый радикал, который может замешаться одним или более радикалами, выбираемыми из групп хлор-, метокси-, нитро-, метил-, амино-, окси-, ациламино-, карбоновой кислоты, сульфоиновой кисло5 ты или сульфоновой кислоты.

Известен способ получения аналогичных красителей, содержащих активные группы ряда 1,3,5-триазина и другие группы, значения которых указаны выше. Известные красители

10 обладают хорошими колористическими свойствами и хорошей фиксирующей способностью на волокне.

Предлагаемый способ, отличающийся тем, что диазотированный амин формулы где Х и А имеют вышеуказанное значение, 25 подвергают взаимодействию с соединением формулы

296322

Cl-С С -М "ЕН ! П

Nii .Ю У

С

Х

55

65 где Х, У, Е имеют вышеуказанное значение, в водной среде с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Предлагаемые красители отличаются от описанных ранее заместителями в триазиновом кольце, которыми являются и-алкиланилиновый или и-алкилнафтиламиновый радикалы, что приводит к значительному улучшению фиксации красителя.

Пример 1. Раствор 7,4 ч, хлорангидрида циануровой кислоты в 32 ч. ацетона медленно добавляют 40 ч. воды при 0 — 4 С с целью получения тонкой суспензии. Затем к суспензии при 0 — 4 С медленно при перемешивании добавляют раствор натриевой соли 7,5 ч.

1,3-диаминобензол-4-сульфокислоты в 120 ч. воды. Реакционную смесь перемешивают при

0 — 4 С до тех пор, пока не прореагирует вся

1-диаминобензол-4-сульфокислота, рН доводят до 6 — 7 добавлением водного раствора карбоната натрия, после чего добавляют раствор натриевой соли 7,5 ч. 2-аминотолуол-4-сульфокислоты. Реакционную смесь нагревают до

35 — 40 С и перемешивают в течение нескольких часов при 35 — 40 С, причем рН поддерживают равным 5 — 6 добавлением водного раствора до тех пор, пока полностью прореагирует один хлор бис-хлортриазинила, являющийся промежуточным продуктом.

Отдельно приготавливают суспензию из

7,8 ч. хлорангидрида циануровой кислоты, как описано выше. Затем при 0 — 4 С медленно в течение 13,2 час добавляют раствор натриевой соли 1-амина-8-гидроксинафталин - 3,6 - дисульфокислоты в 120 ч. воды. Реакционную смесь перемешивают при 0 — 4 С в течение 2—

4 час, пока прореагирует вся 1-амино-8-гидроксинафталин-3,6-дисульфокислота. Раствор фильтруют от частиц непрореагировавшего хлорангидрида циануровой кислоты и смешивают с раствором натриевой соли 7,6 ч. N-метиланилин-3-сульфокислоты в 80 ч. воды. рН доводят до 4, и температуру поднимают до

35 — 40 С; реакционную смесь перемешивают в течение нескольких часов при рН 4 до тех пор, пока полностью не прореагирует один хлор промежуточного продукта бис-хлортриази нила.

Раствор промежуточного продукта, полученного конденсацией хлорангидрида циануровой кислоты с 1 моль 1,3-диаминобензол-4сульфокислоты и 1 моль 2-аминотолуол-4сульфокислоты, смешивают с 20 ч. 2 N раствора нитрата натрия и охлаждают до 0 С. Затем быстро при интенсивном перемешивании добавляют 12 ч. концентрированной соляной кислоты. Перемешивание продолжают в те10

Зо

45 чение 30 мии, после чего избыток азотистой кислоты разлагают добавлением сульфаминовой кислоты. Полученную таким образом соль диазония добавляют при перемешивании к раствору продукта конденсации хлорангидрида циануровой кислоты с 1 моль 1-амино-8гидроксинафталин - 3,6-дисульфокислоты и

1 моль и-метиланилин — 8-сульфокислоты при

0 — 4 С. рН медленно доводят до 7, пока не закончится реакция сочетания.

Краситель осаждают добавлением хлорида натрия, отфильтровывают, промывают водным раствором хлорида натрия и сушат в вакууме при температуре 20 — 40 С, Краситель растворяется в холодной воде с образованием яркого синевато-красного раствора. Затем красителем можно производить набивку и окраску хлопка и вискозного шелка в синевато-красные тона. С помощью сухоro обогрева или обработки паром в присутствии связывающего кислоту агента может быть достигнуто более чем 95 /о-ное закрепление этого красителя на хлопке и вискозном шелке, даже в случае густых тонов.

Закрепление этих красителей на хлопке и вискозном шелке колеблется в пределах 90—

95 о/о

П ример 2. К 40 ч. воды при температуре ниже 10 С добавляют раствор 7,2 ч. 2-метокси4,6-дихлор-s-триазина в 35 ч. ацетона. При этом образуется тонкая суспензия. Затем к суспензии медленно при перемешивании добавляют раствор натриевой соли 7,5 ч. 1,3-диаминобензол-4-сульфокислоты в 120 ч. воды.

Смесь перемешивают при 10 — 20 С в течение нескольких часов при рН 4 до тех пор, пока не прореагирует вся 1,3-диаминобензол-4-сульфокислота. Продукт диазотируют и сочетают с продуктом, полученным конденсацией хлорангидрида циануровой кислоты с 1 моль

1-амино - 8 — гидроксинафталин-3,6-дисульфокислоты и 1 моль и-метиламин-3-сульфокислоты по методике, описанной в примере 1.

Краситель придает синевато-красный тон хлопку и вискозе; на хлопке достигается

95%-ное закрепление, а на вискозном шелке

90%.

Предмет изобретения

Способ получения реактивного моноазокрасителя общей формулы

Ц N ф 1

С1 — C С-NH-А — N--N-E-Х-С С -С1

1 II т У Х

Ъ;

С С

1 !

Х,Х где Y — водород или алкильная группа, содержащая до 4 атомов углерода;

А — радикал сульфофенилена;

Š— радикал оксинафталина, присоединенный к азогруппе в о-положение относительно

296322 гидроксильной группы и содержащий минимум одну группу сульфокислоты; один Х есть R — N-алкил, где R — бензольный или нафталиновый радикал, замещенный

SO H; другой Х есть СНзО или — NHR, где

R — H, бензольный или нафталиновый радикал, который может быть замещен одним или

Р— C С-ИН вЂ” А- "1Н2

Il

N К

С ! более радикалами, выбираемыми из групп хлор-, метокси-, нитро-, метил-, амино-, окси-, ациламино-, карбоновой кислоты, сульфоиновой кислоты или сульфоновой кислоты, отличающийся тем, что диазотированный амин формулы

Cl-C С -К-П

II !

N N Y

Х где Х, У, Š— имеют вышеуказанное значение,в водной среде с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Составитель Т. П. Калинина

Редактор В. П. Новожилова Техред Л. Л. Евдонов Корректор Л. Б. Бадылама

Заказ 1636,:19 Изд. № 475 Тираж 473 Г1одппсное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 где X и А — имеют вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с соединением формулы