Способ получения акриловых эфиров углеводов

Способ получения акриловых эфиров углеводов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП И САНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

K АВТОРСМОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 12.Х11.1969 (№ 1384394)23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 02.111.1971. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания !ОХ.1971

МПК С 07с 47> 18

Комитет по делам наобретений и открытий прн Совете Министров

СССР

УДК 547,455,07(088.8) Авторы изобретения

В. А. Каргин, К. А. Кочешков, Е. П. Чернева и IB, Назиров

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКРИЛОВЬ1Х ЭФИРОВ УГЛЕВОДОВ

Изобретение усовершенствует способ получения ненасыщенных эфиров углеводов, а именно акриловых эфиров глюкозы.

Известен способ получения монозамещенных акриловых эфиров углеводов путем переэтерификации ди-О-изопропилиден-а-Д-глюкофуранозы с этилакрилатом в присутствии катализатора в атмосфере азота при температуре кипения смеси и непрерывном удалении побочных продуктов реакции. Этот метод сложен и требует дорогостоящих катализаторов, таких как тетр аизопропилтитанат.

С целью упрощения способа, предлагается на ацетоновый раствор ди-О-изопропилидена-Д-глюкофуранозы действовать акрилхлоридом в присутствии водного раствора щелочи.

Процесс ведут при охлаждении до минус 5— плюс 5 С, предпочтительно при 0 С.

Прим ер. В раствор, содержащий 5 г диО-изопропилиден-а-глюкофуранозы в 15 лтл ацетона, приливают 25 лил 5 н. раствора NaOH и при охлаждении до 0 С и перемешивании в течение 1 час прикапывают 5 нл акрилхлорида. Перемешивание продолжают еще 1 час, после чего медленно прикапывают 50 лл воды.

Образующийся продукт экстрагируют хлороформом, промывают водой и сушат над сульфатом натрия. Растворитель отгоняют прп пониженном давлении в атмосфере инертного га5 за. Остаток — вязкий сироп. Выход 60 — 70%.

ИК-спектр подтверждает, что продукт является 3-О-акрил-ди - О - изопропилиден-а - Дглюкофуранозой.

Найдено, %: С 57,07; 57,17; Н 7,07; 7,03.

10 Вычислено, %: С 57,32; Н 7,05.

Предмет изобретен ия

1. Способ получения акриловых эфиров углеводов взаимодействием диизопропилиден-а-Д15 глюкозы с производным акриловой кислоты с последующим выделением целевого продукта известными методами, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве производного акриловой кислоты используют

20 акрилхлорид и реакцию ведут в присутствии акцептора хлористого, водорода, например щелочи.

2. Способ по п. 1, orëè÷àioöèéñÿ тем, что процесс ведут при охлаждении до минус 5—

25 плюс 5 С.