Способ получения р фосфорилированных семикарбазидов
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
296774 беюа боветских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 20,11.1970 (№ 1406002/23-4) МПК С 07f 9/40
С 07f 9/44
Комитет по делам иаобрвтеиий и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.341.26 118.07 (088.8) Опубликовано 02.111.1971. Бюллетень № 9
Дата опубликования описания 28Х.1971
Авторы изобретения
О. Б. Михайлова, Н. Н. Мельников и А. Ф. Грапов, Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ
СЕМИ КАРБАЗИДОВ
0 0 сн,,,P — NHNH С NHR
С,Н,О с присоединением заявки №
Приоритет
Изобретение относится к способу получения производных фосфоновых кислот.
Предлагается новый способ получения
Р-фосфорилированных семикарбазидов общей формулы 5
СН, 0 О
Р Ar0 ., — ИНИН вЂ” CNHR; где R — алкил или арил; 10
Аг — арил.
Способ основан на известном методе получения производных фосфорсодержащих кислот путем присоединения подвижного атома водорода фосфорсодержащего соединения к изо- 15 цианатам и позволяет получить новый не описанный в литературе класс соединений. р-Фосфорилированные семикарбазиды представляют интерес в качестве биологически активных веществ. 20
Способ получения р-фосфорилированных семикарбазидов заключается в том, что незамещенный гидр азид О-арилметилфосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с алкилили арилизоцианатом в среде органического 25 растворителя, например бензола, при нагревании до 80 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Предлагаемый способ позволяет получать семикарбазиды, содержащие различные заместители в молекуле, отличается простотой и высокими выходами целевых продуктов.
Пример. К 2,8 г гидразида О-фенилметилфосфоновой кислоты в сухом бензоле прибавляют по каплям раствор 2,31 г м-хлор фенилизоцианата в сухом бензоле при 10 — 15 С, смесь кипятят в течение 2 — 2,5 час. Образовавшийся осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из абсолютного спирта и получают м-хлорфенилсеми кар базидо-О-фенилметилфосфонат, выход количественный, т. пл.
144 — 146 С.
Найдено, %: N 12,55; Сl 10,94.
С14НыИзОзС1Р.
Вычислено, %: N 12,37; Сl 10,43, Аналогично получены соединения, приведенные в таблице.
296774
Брутто-формула
Найдено, %
Вычислено, %
Температура плавления, в С
Выход, %
СзНд4ХзОзР
Сд4Ндв1 1зО зр
СдзНдз1чзОзС1Р
16,36
13,32
12, 17
16,36
13,76
12,37
51,8
69,7
Количественный
СН, (гидрат)
С,Й, о-CICgÍg
10,57
10,43
Сд4НдзИзОзС1Р 12,37
10,22
12, 58
10, 43
Количественный л-CIC H4
Предмет изобретения где R — алкил или арил;
Аг — арил, Составитель Л. Карунинв
Редактор О. Н, Кузнецова Техред Л. Л. Евдонов
Корректор Т. А. Китаева
Заказ 1161/16 Изд. № 496 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
142 †1
186 †1
167 †1 (из абсолютного спирта) 197 — 200 (из абсолютного спирта) 1. Способ получения Р-фосфорилированных семикарбазидов общей формулы
СН, 0 0 Р !!
Ar0 NHNH — CNHR отличающийся тем, что незамещенный гидразид 0-арилметилфосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с алкил- или арилизо15 цианатом в среде органического растворителя, например бензола, прп нагревании с последую1цим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
20 нагревание ведут до 80 С.