Способ получения 6,7-бис(диалкиламинь)- 4.оксихинолин-3- карбоксилатов

Способ получения 6,7-бис(диалкиламинь)- 4.оксихинолин-3- карбоксилатов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Сойз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

МПК С 07d 33/48

Заявлено 22.XII.1966 (№ 1120932/23-4) Приоритет 22.XII.1965, № 515757, США, 15.VIII.1966, № 572225, США, 19ХШ.1966, № 573469, США

Опубликовано 11.Ill.1971. Бюллетень № 10

Комитет по делен изобретений и открытий при Совете Миииотрое

СССР

УДК 547.831.9.07(088.8) Дата опубликования описания 17Х.1971

Авторы изобретения

Иностранцы

Артур Аллан Пэтчет, Эдуард Франклин Роджерс и Роберт Лонг Кларк (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма

«Мерк энд Компани, Инк.» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6,7-БИС(ДИАЛКИЛАМИНО)4-ОКСИХИ НОЛИН-3-КАРБОКСИЛАТОВ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения 6,7-бис(диалкиламино) -4-оксихинолин - 3- карбоксилатов заключается в том, что 3,4-бис(диалкиламино) анилин в среде растворителя подвергают взаимодействию с диалкилалкоксиметиленмалонатом при нагревании на водяной бане, образовавшийся алкил-о-карбоалкокси+ (3,4бис-диалкиламино) анилинакрилат обрабатывают додецилбензолом и нагревают до 200 —

300 С.

Пример. Метил-4-окси-6,7-бисдиметиламинохинолин-3-кар 6оксил ат.

3,4-бисдиметиламиноанилин получают известным способом гидрированием 12 г 3,4-бисдиметиламинонитробензола в 100 мл метанола, используя 0,5 г палладиевого катализатора на древесном угле. 8 г 3,4-бисдиметиламиноанилина в 80 мл метанола обрабатывают 8,5 г диметилметоксиметиленмалоната. Смесь нагревают на водяной бане в течение 3 час. Затем растворитель удаляют в вакууме и остается метил-о-карбометокси — P — (3,4-диметиламино) анилинакрилат. Этот продукт добавляют к 80 мл додецилбензола при 250 С и смесь выдерживают при этой температуре около

1 /2 час. Далее смесь охлаждают до комнатной температуры и продукт — метил-4-окси6,7-диметиламинохинолин-3-карбоксилат — выкристаллизовывается при стоянии. Его т. пл.

5 273 С.

При проведении процесса с использованием диэтилэтоксиметиленмалоната вместо диметилметоксиметиленмалоната получают этил-4окси-6,7 — бисдиметиламино - хннолин - 3-карбо10 ксилат с т. пл. 275 — 276 С. Прн использовании 3-диэтиламино-4-диметиламиноанилпна и

3,4-бис(диизопропиламино) анилина вместо 3,4бис(диметиламино) анилина получают соответственно метил-4-окси-6-диметиламино-7-дпэтил15 аминохинолин-3-карбоксилат и метил-4-окси6,7- бис(диизопропиламино) хинолин - 3- карбоксилат соответственно.

Предмет изобретения

20 Способ получения 6,7-бис(диалкпламнпо)4-оксихинолин-3-«apбоксилатов, отличающийся тем, что 3,4-бис(диалкиламино) аннлпн в среде растворителя подвергают взаимодействию с диалкилалкоксиметиленмалонатом прп íà j)c25 вании на водяной банес последующей обработкой образовавшегося алкил-о-карбоалкокси-Р(3,4-бис-диалкиламино) анилинакрилата додецилбензолом и нагреванием до 200 — 300 С.