Способ получения м-замещеннб1х или незамещенных

Способ получения м-замещеннб1х или незамещенных

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

298196

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Соеетскик

Социалистическил

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

ЧПК С 07d 55/06

Заявлено 31.Х.1969 (№ 1377119/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 11 VI.1971. Бюллетень ¹ 19

Дата опублнкова|шя описания 4.II.1972

Комитет по аелам изобретений и открытий прн Сосете йлинистрое

СССР

УД К 547.792.07(088.8) Anòîðы изобретения

О. II. Швайка, В, Н. Артемов и С. H. Баранов

Заявитель Донецксе отделение физико-органической химии института физической химии АН Украинско" ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ИЛИ НЕЗАМЕЩЕННЫХ

1 Р ИАЗОЛО НОВ

Н8 Х 0

10 Ph NH М МН 0Н

О

I S

NH ОН HgR — N

11

$ N !

Изобретение относится к новому способу получения N-замещенных или незамещенных триазолонов, которые могут применяться в фармацевтической промышленности, г также в качестве ингибиторов окислительных процессов.

Известен способ получения триазолонов взаимодействием азолидоиов с гидразингидратами. ::4

Для упрощения технологического процесса и получения N-замещенных трпазолонов предлагается способ получения N-замсщенных пли незамещенных триазолонов, который заключается в том, что гидразиназолидон и его производное подвергают перегруппироьке путем нагревания его в щелочной или в нейтральной среде, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1.

Кипятят гидразиноазолидон в 10 о-ном растворе соды в течение 5 лин, затем нейтрализуют концентрированной соляной кислотой и

2 фильтруют выпавший осадок. Выход 95%, Т. пл. 217 — 218 С (из воды).

Кипятят гидразиноазолндон в воде или в безводных растворителях, например диоксане, спирте, в течение часа. Выпавший осадок фильтруют. Выход 80 — 90%. Т. пл. 217 — 218 С (из воды) .

Пример 2.

Кипятят фенилгидразонотиазолидон (1) в

10% ном растворе соды в течение 30,иин в атмосфере азота во избежание образования дисульфида.

После охлаждения нейтрализуют раствор концентрированной соляной кислотой и фильтруют выпавший осадок (11). Выход 80 — 85%.

Т. пл. 149 С (из водного этанола).

Найдено, %: С52,31; Н4,53; N20,49; S 15,32.

С9 IgNgOS.

Вычислено, %: С 52,27; Н 4,35; N 20,29;

$15,46.

Соединение формулы (II) не дает реакции с реактивом Фелинга на свободную гидразпно3р вую группу, что свидетельствует о том, что

298196

3,Н 2

0 3

Предмет изобретения

Редактор Бердник Составитель Т. Щеславская Корректор Е. Н, Зимина

Заказ 542/10 Изд. № 1173 Тираж 473 Подписное

ЦИИИПИ Когяитета по делаги изобретений и открытии при Совете Министров СССР

Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2 она находится в Lâÿçàííoì состоянии, т. е. в цикле; дает положительную реакцию на сульфигидрильную группу с нитропруссидом натрия в щелочной среде.

Пример 3.

Кипятят а-замещенный гидразипоазолидоп (I) в 25%-ном растворе аммиака в течение

20 — 30 иин в атмосфере инертного газа (например, азота) во избежание образования соответствующего дисульфида. Затем раствор упаривают до кристаллизации остатка. Выход

90ю ю. Т. пл, 12G — 128 С (из воды), Найдено, %: С 33,09; Н 4,б5; N 29,09;

S 21,90.

С;Н-,N, 0S.

Вычислено, %: С 33,10; Н 4,83; N 28,97;

S 22,09.

Строение (II), как триазолина, подтверждается элеыента1)ным анализом и химическими свойствами (II). Соединение формулы (II) не дает реакции на гидразиновую группу с реактивом Фелинга, что указывает на то, что она находится в связанном состоя1гии, т. е. в цикле, дает положительную реакцию на сульфигидТ0 рильпую группу в щслочной среде с нитропруссидом натрия.

15 Способ получения N-замещенных или незамещенных триазолонов, отличшош,ийся тем, что, с целью упрощения процесса, гидразиназолидон или его производное подвергают перегруппировке путем нагревания его в щелочной или в нейтральной среде с последующим выделепи" м целевого продукта известными присма мп.