Способ получения 4,5,6,7-тетрафторгетероауксина

Способ получения 4,5,6,7-тетрафторгетероауксина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

299507

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советоииз

Социвлиотичеокиз

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

МПК С 07d 27/60

Заявлено 23.XII.1969 (Ph 1387529/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26111.1971. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 27Х.1971

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

ВСЕСОЮ=H.„Д

ПАП@ й0-; ХИтГ.:1. КЛ1Г

БИБЛИО ЕКА

Авторы изобретения

Т. Д. Петрова, Т, И. Савченко, Т. Ф, Ардюкова и Г. Г. Якобсон

Новосибирский институт органической химки Сибирского отделения АН СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5,6,7-ТЕТРАФТОРГЕТЕРОАУКСИНА

Изобретение касается получения новых кислот индольного ряда.

Известно, что некоторые кислоты индольного ряда являются важными физиологически активными соединениями. Так, гетероауксин представляет собой мощный стимулятор роста растений и возможно участвует в белковом обмене. Введение атома фтора в молекулу гетероауксина существенно сказывается на его физиологическом действии. Полифторированный аналог гетероауксина также может обладать интересным физиологическим действием, По одному из обычных способов получения гетероауксина грамин или его четвертичную соль подвергают взаимодействию с цианидами щелочных металлов с последующим гидролизом образовавшегося З-цпанметилиндола.

Для получения 4,5,6,7-тетрафторгетероауксина выбран аналогичный метод. Реакции подобного типа для полифторированных индолов не известны. Учитывая особенности химического поведения полифторированных соединений, нельзя было заданее предсказать возможность использования этого метода для синтеза полифторсодержащего гетероауксина.

Предлагаемый способ получения 4,5,6,7-тетрафторгетероауксина заключается в том, что

1,5,6,7-тетрафтор-3- (N-пиперидинометил) индол подвергают взаимодействию с водно-спиртовым раствором цианистого натрия и далее кипятят с водным раствором едкого кали (без выделения 4,5,6,7-тетрафтор-3-цианметилиндола) или подвергают щелочному гидролизу

5 4,5,6,7-тетрафтор-3-цианметилиндол, полученный из четвертичной соли 4,5,6,7-тетрафтор-3(N-пиперидинометил) индола и цианистого натрия в диметилформамиде.

Пример 1. В течение 10 час кипятят 0,2 г

1р 4,5,6,7-тетраф гор-3- (N-пиперидинометил) индола, 0,53 г NaCN, 5 мл этанола и 3,5 мл воды.

Раствор упаривают досуха и к твердому остатку прибавляют 20%-ный раствор КОН.

Кипятят 4 час, фильтруют, осторожно при15 бавляют 20%-ный водный раствор НС1 до рН 1, выпавший осадок отфильтровывают и получают 0,06 г (35%) 4,5,6,7-тетрафторгетероауксина с т. пл. 206 — 208 С.

Найдено, %: С 48,66; 48,40; Н 2,10; 2,27; го F 29,88; 29,85; N 5,96; 5,70.

C

Вычислено, %: С 48,58; Н 2,02; F 30,77;

N 5,69.

Пример 2. В течение 2 час кипятят 0,41 г

25 четвертичной соли 4,5,6,7-тетрафтор-3- (N-пиперидинометил) индола и диметилсульфата с

0,18 г NaCN в 6 мл диметилформамида и 2 мл воды. Раствор выливают в воду, отфильтровывают 0,21 г 4,5,6,7-тетрафтор-3-цианметилинзо дола и кипятят смесь его и 5 мл 20%-ного

299507

Составитель И. Бочарова

Редактор О. Кузнецова Текред Л. В. Куклина Корректоры: Е. Ласточкина и В. Петрова

Заказ 1357/4 Изд. № 598 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

КОН в течение 4 час. Фильтруют, фильтрат подкисляют 20 /о-ной HCI до рН. Выпавший осадок промывают водой и сушат. Получают

0,15 г (69 /о ) 4,5,6,7-тетрафторгетероауксина, идентичного полученному в примере 1.

Предмет изобр етен ия

Способ получения 4,5,6,7-тетрафторгетероауксина, отличающийся тем, что 4,5,6,7-тетрафтор-3-(N-пиперидинометил)индол или его четвертичную соль обрабатывают цианистым натрием в водно-спиртовом растворе или в диметилформамиде соответственно с последую5 ющим гидролизом образовавшегося при этом соединения кипячением с водным раствором едкой щелочи и выделением целевого продукта известным способом.