Патент ссср 299996

Патент ссср 299996

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А И И Е 299996

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Заявлено 05.1Х.1968 (№ 1270951/23-4)

1

Приоритет 11.Х1.1967, № 1195873/23-4, СССР

ЫПК А 01п 9/12

Комитет по аелэм изобретений и открытий

Опубликовано 26.1I I.1971. Бюллетень М 12 ори Совете тлиииотров

СССР 1 Дата опубликования описания 24Х1.1971

УДК 632.952,2(088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Йорг Ьадер (Федеративная Республика Германии) и Карл Гэтци (Швейцария) Иностранная фирма

«Агрипат СА» (Швейцария) Заявитель

ФУН ГИЦИД И БАКТЕРИЦИД

S S

Известно применение в качестве фунгицида 4,5-дихлор-1,2-дитиол-3-она. Фунгицидная активность соединения может быть повышена, если вместо хлора в положении 5 ввести заместитель R> — Y —, где R> и Y имеют следующие значения: Ъ вЂ” сера или сульфинильная группа; R> — незамещенный или замещенный алифатический, гомоцикличсский или гетероциклический остатки, под которыми понимают также остатки, которые сконденсированы с замещенным или незамещенным бензольным ядром; в тех случаях, когда Y— сера, то R< представляет собой также группу

Q — С вЂ”, где Q — алкоксильный остаток, ами)

Х ногруппа, замещенная аминогруппа, имеющая связанный через атом азота пирролидиновый, пиперидиновый, морфолиновый или гексаметилениминовый остатки, незамещенпый или замещенный низший алифгтический остаток; X — кислород, сера, иминогруппа или алкилированная иминогруппа.

Предлагается в качестве фунгицида примепяп соединения общей формулы где R>, Y — имеют указанные значения.

Пример 1. Фунгицидная активность про10 тив фитопатогенных грибков.

Для доказательства действия против фитопатогенных грибков листья бобовых растений в стадии двух листков обрабатывают водной суспензией, содержащей 0,1 /о актив15 наго вещества.

Суспензию получают разбавлением водой

10% -ного порошка. После высушивания листья обрабатывают свежей суспензией спор

Uromyces appendiculatus. Затем растения по20 мещают на 1 день во влажную камеру, а затем держат в теплице. Через 7 — 10 дней опыт оценивают.

В табл. 1:0 — отсутствие прорастания грибков; 1=-9 — возрастающее поражение гриб25 ками; 10 — полное поражение; Х вЂ” листья повреждены либо пятнами ожога диаметром

0,2 льн, либо зонами ожога вдоль края ли299996

Соединение

Действие

0

ХХ

ХХХ З5

Пример 2. Испытание на образование пятен плесени. 40

Соединения указанной формулы могут применяться для борьбы с микроорганизмами, которые вредны и разрушают органические вещества, а также применяются для защиты этих веществ. К таким микроорганизмам от- 45 носятся грибки и бактерии, поражающие, в частности кератиновые, целлюлозосодержащие (древесина, ткани, кожа и т. п.) синтетические материалы и краски. Пропитка материалов и изделий растворами или дисперсиями активного вещества с содержанием

1 г/л дает надежную и длительную защиту. С этой целью активное вещество может применяться в комбинациях о другими веществами, применяемыми для защиты материалов. 55

Действие на бактерии и грибки проверяют на хлопке, обработанном соединениями (испытание на образование пятен плесени).

Активное вещество растворяют в метилцеллюлозе так, чтобы на 1 л растворителя 50 приходилось 25 г активного вещества. Около

85 г/м прокипяченной хлопчатобумажной ткани окунают в этот раствор и отжимают между вальцами так, чтобы осталось 40% влажности. При этом содержание активного 55

3 ста; ХХ вЂ” до 1/з поверхности листа повреждено или сильно разрушено; XXX — больше >/з поверхности листа повреждено или полностью разрушен лист или растение.

Таблица 1 (4-Хлор- 1,2 - дитпол-3-он-5 - ил) - (этил)сулырид (4-ллор-l,2-дитиол-З-оп-5-ил) - (метоксикар бонил-метил) -сульфид (4-ллор-1,2-днтиол - 3-он-5-ил) - (4 -хлорфенил) -сульфид (4-ллор- l,х-диз иол-3-он-5-ил) - ((нзопропоксикарбонил) метил) - сульфид (4-Хлор-l,2-дитиол-з-он 5-ил) - (4, б - диметоксн-i, 3, 4 -триазин-2 -ил) - сульфид (4-ллор-1,2-дитиол-З-он-5-ил) - (Ь-1 -имидазолин-2 -ил) -сульфид-гидрохлорид (4-Хлор-1,2 - дитиол-3-он-5-ил) - (2 -этилтио -1, 3, 4 -тиадиазол - 5-ил) - сульфид (4-Хлор-1,2-дитиол-З-он-5-ил) - (2 -имино3 Н -1,3,4 -тиадиазолин-5 -ил) - сульфнд (4-хлор-l,a-дитиол-З-он-о-ил) - ((пиперидино) -тно-карбонил) -сульфид (4-хлор-l,2 - дитиол-3-он-5-ил) - (этил)суль<роксид . (4-ллор-l,2-дитиол-3 - он-5-ил) - (метил)суль<роксид

{4-Хлор-l,2-дитиол-Ç-он-5-ил) - ((этоксикарбонил) -метилJ-сульфоксид (4-Хлор-1,2-дитиол-Ç-он-5 èë) - {бензил)суль<роксид (4-Хлор-1,2-дитиол-3 - он-5-ил) - (2 -хлорбензил) -сульфид (4-Фенил-5-хлор-1,2-дитиол-Ç - он (известное соединение)

4-а-l îëèë-5-хлор-1,2 - дитиол-3-он (известное соединение)

4,5-Дихлор-1,2-дитиол-З-он (известпое соединение) 5

Таблица 2

Соединение

Определено (4-Хлор-1,2 - дитиол-3-он-5-ил) - (Л-2 -тиазоли н-2 -ил) -сульфид

Бис-(4-хлор-1-дитиол-3-он-5-ил) - сульфид (4-Хлор-l,2-дитиол-Ç-он-5-ил) - (Л-2 -имндазолин-2 -ил) -сульфид (4-Хлор-1,2-дитиол-3 - он-5-ил) - (2 -хлорбензил) -сульфоксид

4,5-Дихлор-1,2-дитиол-3-он (известное соединен re)

4-Фенил-5-хлор-l,2-дитиол-Ç-он (известное соединение) +

+++ т+ 1fI p и м е р 3. Защита краски от грибков.

Для получения действительно широкого и длительного защитного действия против грибков в краске на основе дисперсионного красителя поступают следующим образом.

3 ч. активного вещества растворяют в смеси 1:1 диметилформамида и монометилового эфира этиленгликоля. В этот раствор добавляют 87 ч. (или 92, или 92,7 ч.) торговой дисперсионной краски на основе поливинилацетат-этилакрилатного сополимера, затем добавля1от 5 ч. воды и перемешивают до гомогенности. Так же готовят два других красящих материала, 1 или 0,3 ч. активного вещества и 89 или 89,7 ч. дисперсионного красителя. Полученные таким образом краски с содержанием 3,1 или 0,3% вещества наносят (320 г/м ) на фильтровальную бумагу для испытания на фунгицидное действие; эти образцы держат на воздухе при 65 С и относительнои влажности 80 — 90% в течение 8 дней.

Из этой бумаги затем вырезают круглые образцы диаметром 2 см, их помещают в чашки Петри по 20 см, заражают Pullubaria вещества в тканй составляет около 1%. Полоски ткани развешивают на 5 мин в токе водяного пара, а затем сушат. После чего полоски стирают дважды по 15 мин раствором

5 г мыла на 1 л при 40 C и дважды по 5 мин промывают холодной водой и сушат. Для определения действия такой обработки служат следующие испытания.

Из обработанной по описанному способу ткани вырезают образцы диаметром 80 мм и кладут их на стерильные ворс-агаровые пластинки, полученные следующим образом:

15 обработанных частей ворс-агара выкладывают в чашках Петри диаметром 10 см и дают затвердеть.

Пластинки с образцами заражают 0,5 мг споровой суспензии, содержащей споры грибков Chaetomium globosum, Aspergil)us niger и Frichoderma viride.

Чашки Петри инкубируют в течение 5 дней при 28 С и определяют рост грибковой плесе ни по следующей шкале:

+++ — сильный рост плесени и пятен;

++ — средний рост плесени и пятен;

+ — умеренный рост плесени и пятен;

Х вЂ” нет плесени и пятен.

299996

Таблица 3

Действующая концентрация,,т, О

Соединение (0,3 (0,3

<0,3

<0,3

<0,3

<0,3

<О 3

<0,3 .<0,3 (0,3

Составитель И. Ялова

Редактор Т. Ф. Загребельная Техред Л. Я. Левина Корректор О. Б, Тюрина

Заказ 1735;10 Изд. ¹ 700 Тираж 473 Подписное

11НИИПИ Комитстг по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, УК-35, Раушская наб,, д. 4, 5

Типография, пр. Сапунова, 2

pIIllulalIs, накладь1ва1от сабурадмальтозовый

alap (намазанной стороной кверху) иинкубируют при 28 С в течение 7 дней. В табл. 3 приведены значения концентрации активного вещества, при которых на наружной или внутренней стороне образца наблюдается размножение грибка, а на агаровой поверхности под образцом размножения нет. (4-Хлор-1,2-дитиол-Ç-он-5-ил) - (бепзоксазол-2 -ил) -сульфид (4-Хлор-1,2-дитиол-Ç-он-5-ил) — (бепзимидазол-2 -ил) -сульфид (4-Хлор-1,2-дитиол-Ç-он-5-ил) - (4 -метилтиазол-2-ил) -сульфид (4-Хлор-1,2 - дитиол-3-он-5-ил) - (этил)С .ËÜôÈÄ (4-Хлор-1,2-дитиол-3 - он-5 - ил) - ((метоксикарбонил) -метил) -сульфнд

Бис- (4-хлор-1,2 - дитиол-3-он-5-ил) - сульфид (4-Хлор-1,2 - дитиол-3-он-5-ил) - (4 - (этоксикарбонил-метил) -тиазол-2 - ил) ) -сульфид (4-Хлор-1,2 - дитиол-3-он-5-ил) - (бензил)сульфид (4-Хлор-1,2-дитиол-Ç - он-5-ил) - (5 -амипо- i, 3, 4 -тиадиазол-2 -ил) - сульфид (4-Хлор-1,2-дитиол-Ç-он-5-ил) - (5 -метилтио-1, 3, 4 -тиадиазол-2 -ил) - сульфид (4-Хлор-1,2-дитиол-Ç-он-5-ил) - (атил) -сульфоксид (4-Хлор-1,2-дитиол-З-он-5-ил) - (н-пропил)сульфоксид (4-Хлор-!,2 - дитиол-3-он-5-ил) - (2 -хлорэтил) -сульфид

4-Фенил-5-хлор-1,2-дитиол-З-он (известное соединение)

4,5-Дихлор-1,2-дитиол-Ç-он (известное соединение) Указанные соеди ciiHB получают на основе

5-талоид-1,2-дитпол-3-она и солей сульфиновых кислот.

Предмет изобретения

Применение соединения общей формулы где Y — сера или сульфинильная группа, RI — незамещенный или замещенный алифатический, гомоциклический и гетероцикличе20 ский остатки, под которыми понимают также остатки, сконденсированные с замешенным или незамещенным бензольным ядром, в тех случаях, когда Y — сера, то Ri представляет собой также группу Q — С вЂ”, где

Q — алкоксильный остаток, аминогруппа, замещенная аминогруппа, имеющая связанный

30 через атом азота пирролидиновый пиперидиновый, морфолиновый или гексаметилениминовый остатки, незамещенный или замещенный низший алифатический остаток, Х— кислород, сера, иминогруппа или алкилиро35 ванная иминогруппа, в качестве фунгицида и бактерицида.