Способ получения -дифенилацетонов

Способ получения -дифенилацетонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Оп ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТЬУ

Союз Сове;скин

Социалистнческнх

Республик (11) ЗОЗЯО( (61) Дополнительное к авт. свил-ву— (22) ЗаявлЕно13.06.69 (21) 13 10032/2З- L с присоединением заявки №

2 (51) M. Кл.

С 07 С "19/06

Гасударственный камнтет

Савета Мнннстрав СССР па делам изабретеннй

И OTKPbITNN (23) Приоритет-! (43) Опубликовано 25 07.77Бюллетень № 27 (53) УДК 547.572.07 (088 ° 8) (45) Дата опубликования описания 17.09.77

А К

К. Арен, В, Н. Зелмене, H И. Поплавская и Я. В. Мелберг (72) Авторы изобретения (71) Заявитель .Ордена Трудового Красного Знамени институт орт.аническот о синтеза

АН Латвийской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,с -йИФЕНИЛА11ЕТОНОВ

Изобретение относится к области получения дифенилацетонов - полупродуктов синтеза ядохимикатов, например 2-дифенилацетилиндандионов-1,3, являющихся действующими началами высокоэффективных 5 зооцидов - "Ратиндан, применяемых для уничтожения вредных грызунов.

Известен способ получения oc, cx -дифенилацетона конденсацией о(-бром- ос

-фенилацетона с бензолрм, его гомологами или производными в присутствии безводного хлористого алюминия как катализатора;

Необходимое для этих целей исходное вещество с -бром- а - фенилацетон получают бромированием фенилацетона (метил- 15 бензилкетона). Недостатком известного способа получения ос, Ы -дифенилацетонов является нестабильность oc - ром- ос -фенилацетона как в условиях получения и дальнейшей реакции, так и при хранении. 20

Все затрудняет проведение технологического процесса, и в конечном итоге приводит к бгчьшим потерям исходного метилбензилкетона. Выход целевых продуктов

oC, oC -дифенилацетонов в лучшем случае 25 составляет лишь 44-46% (в пересчете на фенилацетон). Кроме того, для осуществления этого процесса применяют дефицит ный и дорогостояший бром. Ввиду того, о, -бром- ос -фенилацетон является сильным лакриматором, условия производственного процесса весьма неблагоприятны.

С целью увеличения выхода целевого продукта н улучшения условий труда, предлагается фенилацетон обрабатывать хлористым . сульфирилом и полученный при этом к -xapp- n -фенилацетон подвергать взаимодействию с бензолом или его гомологами в присутствии AECP„. Целевой продукт выделяют известнымй приемами.

Выход продукта 70-96 А .

Пример . Получением, сс -дифенилацетона.

B литровую трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, к которому присоединен отвод для хлористого водорода, помешают 50 г свежеперегнанного метилбензилкетона и 50 мл бензола.

Колбу нагревают на водяной бане так, чтобы Гем))(-pd ) Ó,)= )(овь))))а))ась до 80 С. 1 Id гревание пре)1ра))ик т и прибавляют llo каплям f3 ге пение - -+ 5 t H ) IH jl 50) ) 7чо(.) истого сульфирила. ) е))) ра) ура падает до о.

40 С. После того назревание продолжают б еще 30 мин. Смесь пе изк)зияет окраски оставаясь прозрачной зеленоватого цвета.

В другую литровую колбу (трехгорлую), снаеженную механич -.ской мешалкой, капельной воронкой, холодильником и о.гво- lo дом для хлористого водорода, помешают

100 г безводного хлористого алюминия и

160 мл безводного бензола, Пускаюг в ход мешалку и нагревают на водяной бане так, чтобы бензол спокойно кипел. Затем в течение 45 - 60 мин к кипящей смеси прибавляют по каплям полученный бензольный раствор ос -хлор- м -фенилаце гона.

После того, как прибавление закопчено, реакционную смесь темно-зеленовато-корич- ® невого цвета кипятят еще 15 мин. Затем охлаждак)т, выливают на лед и подкисляют.

Окрашенный в темнь)й цвет бензольнь-водный раствор постепенно расслаивается.

Вензольный слой отделяк)т. Водный слой экстрагируют бензолом.Объединенные бензольные растворы промывают водой, затем насыщенным раствором двууглекислого натрия. После этого снова промывают водой. Бензольный раствор сушат над хлористым кальцием. После этого бензол отгоняют в вакууме водоструйного насоса.

В колбе остается темный маслообразный остагок. На второй день из маслообразно-. гс продукта выпадает дифенилацетон в кристаллическом виде, его изолируют, промывают петролейным эфиром и получают

61,5 r дифенилацетона 78,4 % теоретического с т,пл. 58-61 С, Промывной пет ролейный эфир присоединяют к остатку, который перегоняют в вакууме: первая фракция 70-90 С 15 мм рт.ст., вторая о фракция 160-170 С/15 мм рт.ст., дифе; нилацетон 13,6 г — слабо-желтоватое, о кристаллическое вещество с т.пл.59-61 С.

Всего изолируют 75 r 95,71 о дифенилацетона.

Данные анализа представлены в таблице.

CD

М

М

С ) о (О о

33

Ф о

Ф

IO о Ф Ф о (О

t»

o o о о

Ф

И и

b о g о

Ф Ф

Я Ф.

303866 о

0 .

tQ

CO о

С4

303b06

Составитфль В. Вурцева

Бердник 1ехред 3. Фанта Корректор H. Ковалева

Заказ 2599/4В Тираж 553 ПодписаГи .

ГГНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., t1. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул„проектная, 4

Формула изобретени-r

%.:пособ получении (x 0C -дифених1ацетоиов обшей формулы С Н

6 5, сасосн х-с,н где Х - водород, геяоген, анкил, пугеь обработки м -галоии- 0 . -ф нилацетона бензолом или его гомологами в ирису Гствии хлористоги ал10миния (. пОСЛЕДУ101ЦИМ ВЫДЕЛЕНИЕМ ЦЕЛЕВ0, D ПРОДУКТ известными ириемак1и, 0 т л и ч . 10 ш и йс я тем> что> с це11ью увы>1ииния выхода целевого продук Га, фенилацетон подвергак т взаимодействию с хлористым су11вфирилом и полученный д. -хлор- д„-фенилац тон обрвбатыва10т извес ГHhlM cr! oc;060M,