Способ получения а-арилфурил-производных, содержащих спирановые группировки

Способ получения а-арилфурил-производных, содержащих спирановые группировки

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

303 87I

О П И СА Н И Е

ИЗОЬЕЕтЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 07.1;1970 (№ 1386179/23-4) М. Кл. С 07d 5/22 с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 05,"т/.1972. Бюллетень ¹ 15

Дата опубликования описания 7Л 11.1972

Комитет по делам изобретении и открытий при Совете Миииотров

СССР

УДК 547,724.1.07 (088.8) Авторы изобретения

А. А. Берлин, Б. И. Лиогонький и Б. И. Западинский

Заявитель

Институт химической физики АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АР ИЛФУРИЛ-ПРОИЗВОДНЫХ, СОДЕРЖАЩИХ СПИРАНОВЫЕ ГРУППИРОВКИ

R — Н, — ОН, — О.

Изобретение относится к способу получения а-арилзамещенных бис-фурилпроизводных общей формулы

СНе СН z0 (! - !!

Ат 0 Сн R СН 0 А, Г

ОСНОВ СНз0 где Аг — арил (например, фенил, нафтил) Полученные соединения не описаны в литературе и являются довольно активными бисдиенами, они способны присоединять малеиновый ангидрид с образованием диангидридов тетракарбоновых кислот, которые являются мономерами для синтеза термостабильных гетероциклических полимеров. Кроме того, на основе полученных соединений, можно получать полимеры имидного типа по полиреакции

Дильса-Альдера, например с бис-малеимидами. Введение объемных ароматических заместителей в молекулу бис-фуранового соединения благоприятно отражается на свойствах полимеров.

Согласно изобретению а-арилфурил-производные, содержащие спирановые группировки, получают взаимодействием 5-арилфурфурола с пентаэритритом или тетраметилпроизводными гексана, например 1,1,3,3-тетраметилолциклогексаном, в присутствии безводного хлористого цинка с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. 0,1 люль (17,5 г) 5-фенилфурфурола и 0,03 люль (4,45 г) пентаэритрита перемешивают с 5 г безводного хлористого цинка при 135 С в течение 4 «ас. Осадок отфильтровывают и после перекристаллизации из ацетона получают 74% (9,8 г) 4,4 -бис-(5-фенил2-фурил) -3,3,5,5 - тетраоксаспиро (5,5) ундекан; т. пл. 182 — 183 С.

Найдено, %. С 73,15; Н 5,4.

20 СзтН2406.

Вычислено, %: С 73,0; Н 5,4.

Пример 2. 0,1 июль (17,5 г) 5-фенилфурфурола и 0,03 люль (6,12 г) 1,1,3,3-тетраме- тилолциклогексапа обрабатывают по методике примера 1 и получают 70% (11 г) 3,11-бис (5-фенил-2-фурил) - 2,4,10,12-тетраоксадиспиро(5,1,5,3)гексадекана; т. пл. 201 †2 С.

Найдено, %. С 73,2; Н 6,24.

СЗзн3206.

ЗО Вычислено, %: С 73,5; Н 6,13.

303871 общей формулы где

Составитель А. Нестеренко

Техред Л. Куклина

Корректор С. Сатагулова

Редактор Н. Воликова

Заказ 2012/1 Изд. № 852 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

П р и м ер 3. 0,1 моль (22,2 г) 5-нафтилфурфурола и 0,03 моль (6,6 г) 1,1,3,3-тетраметилолциклогексанола-5 — обрабатывают по методике примера 1 и получают 64% (12,0 г)

3,11-бис (5-нафтил-2-фурил-15-окси - 2,4,10,12тетраоксадиспиро (5,1,5,3) гексадекана); т. пл.

246 — 247 С.

Найдено, %: С 762; Н 54.

С4с НзвОт.

Вычислено, %: С 76,4; Н 5,73, Пример 4. 0,1 моль (17,5 г) 5-фенилфурфурола и 0,03 моль (655 г) 1,1,3,3-тетраметилолциклогексанона-5 обрабатывают по методике примера 1 и получают 79% (12,5 г)

3,11 - бис(5-фенил - 2-фурил) - 2,4,10,12-тетраоксадиспиро (5,1,5,3) гексадеканона-15; т. пл.

214 †2 С.

Найдено, %: С 73,0; Н 5,74.

С32Н3007.

Вычислено, %: С 73,0; Н 5,69.

Предмет изобретения

Способ получения а-арилфурил-производных, содержащих спирановые группировки, 1S

К вЂ” Н,— ОН, — О

Аг — арил (например, фенил, нафтил), отличающийся тем, что 5-арилфурфурол подвергают взаимодействию с пентаэритритом или тетраметилпроизводными гексана, например 1,1,3,3-тетраметилолциклогексаном, в присутствии безводного хлористого цинка с последующим выделением целевого продукта известным способом.