Патент ссср 305610

Патент ссср 305610

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОЛ ИОАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

3O56IO

Фаюз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Заявлено 18.!Ч.1969 (№ 1324460, 23-4) МПК А 01п 9/20

Приоритет 19.1 .1968, № 1 1770236.2, ФРГ

Комитет по делам изобретений н открытий прн Совете Министров

СССР

Опубликовано 04,V1.1971. Бюллетень М 18

УДК 632.954.2(088.8) Дата опубликования описания 27.1Х.1971

Авторы изобретения

Иностранцы

Клаус Зассе, Люцвиг Ойе и Хельмут Хак (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбенфабрикен Байер АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

ГЕРБИЦИД

Зависимый ()T патента .\

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с нежелательной растительностью.

Известно применение в качестве гербицида

1,3-тиазолилмочевин, обладающих высокой фитотоксичностью по отношению к сорным растениям в посевах злаковых культур. Однако эти соединения значительно повреждаю-. культурные растения.

Предлагается применять в качесгве гербицидов 1,3,4-тиадиазолонилмочеви ы общей

Фор 1 у

R =с С вЂ” 5 — С вЂ” и

Б. где R — водород; алкил нормального,гли изостроения с числом углеродных атомов 1 — 8; цпклоалкил с числом углеродных атомов в кольце 5 — 12, имеющий в некоторых случаях ненасыщенные олефиновые связи и содержащий скопденсированные кольца, а также имеющий в некоторых случаях в качестве заместителя метильную группу; арилалкильнь:и радикал, содержащий в алкильной части 1—

3 атома углерода и содержащий 1 — 2 арильных остатка в качестве заместителей, причем арильный остаток может быть нафтилом, незамещенным или замешенным фенилом, имеющим в качестве заместителя метил-, метплокси-, диметиламиногруппу или хлор, незамещенный или замещенный фенил, имеющий в качестве заместителя метильную, трифторметильную группы, нитрогруппу или хлор, фур5 фур|льный остаток;

R — водород, алкил с числом углеродных атомов 1 — 4, аллильный или бутоксипропильный радикал;

R — водород или алкил с числом углерод1п ных атомов 1 — 3;

К " — алкпл с числом углеродных атомов от

1 — 4 или аллильный радикал.

Целью изобретения является получение гербицидов с повышенной избирательностью по

15 отношеньпо к ряду культурных растений. Эта цель достигается введением в молекулу замешенной мочеви",. üt остатка 1,3,4-тиадиазолона.

Действие предлагаемых соединений изучали ча таких растениях как га IHHcOI марь, гор20 чпца, куриное просо, звездчатка, ромашка, крапига, хлопок, фасоль, морковь, кофе, каргофель, маис, рис, овес, ячмень, пшеница, сахарный тростник. В зависимости от применяемы. доз они могут действовать либо как се25 лективные гербициды, либо как гербицидные средства сплошного действия.

Предлагаемые соединения получают взаимодействием 1,3,4-тиадиазолонилкарбамоилхлоридов с аминами или взаимодействием 2-ами3p: ñ-1,3,4-тиадиазолона с изоцианатами.

305610

;3 4

j. (3vti! t !!i ;е оОо ((! ((е !! ((!! (! (! ; то kt tie р !(Тl I të .t, l J. t. tñ! . !! (! (!еде ГЯ (!. (е (! и! (3 " !5t. 1 . и,!.—. i! и а !

Температура плавлениkt, о ас !!,!tt !.т-ел!!

R" . R"" иеоеви !с ал. из!!и .и! I)т.а: ) Н СНз

Я -.Hg

198 — -199

196 †1!

, «>мыв: и йе!<и;.!l !

6(: — 62

214 †2

) Iаи0.!! В;,да

111 — 112

175 †1

1 о.-;

Т::л1! л

135 †1

I (:tt. м»i!„-iii; и 6: з; ii

69! c.t! uci

163 †1 (((Омь!ввой - !,1tt

146 †1

126 †1 ((: омыв!:од беи!ии

СИ, СН

CgHg С Ну

Н СН! (ом! виой бе.".аи!t

68 — 70.е(иерои

45 — 46! с(с. ы(е.:;.i:; и. !й ро„.

123 125.k (ac tO

6-(Я и фИД С :4

CHz CH(CHа)и СНз

1 олуол

155 †1

I p o M t,1 F t t. о и

72--74

СН

CåHз СН3 (o!!уол ! !

150 †1

CHg

I е — CH-С Я, СН, ол,ол

128 †1

СН3

z0 -СН-С,Н, СН, Н СН2 CH=CH2

I I(:. м!:ви0*:. 6.-::. !>!и

83- 85

CHа !

2! - CH— - С,Н, СН, CH„CH -, У(асло

Бйтаиол

194 — =-96

z3 -СН СК, CH СН,.

Промыв;-:ой бе:".вии

71 — 72

l СНа

/ К сй

-Cô, CH к, — СК, CHg — СН, -2Н в

7 СЗН7 СНа

-C„H,, CH g ,у (Н(М а) СН а

/О СН(СН а)а СН а

p -CH(CH,), CH

Н CHg

CH СЧ3

Н СИЗ

Н СНЗ

СН, СН, Н СН3

Продолжение

Температура плавления, ОС

Растворитель для перекристаллизации г9 -ЕН2 С1 СН, ь -си c св, 235 †2

Глнкольмонометиловый эфир сн сн»

Масло сн

Бутанол

75 — 77

Промывной бензин

m — ; ; СНЗ гз -СН ..., СН, Я вЂ” СН- СН, CHg CH g

СНЗ

221

Бутанол

СНЗ СНЗ

117 †1

Промывной бензин

148 †1

Толуол

-СН2СН2 ...СН, СНЗ СНЗ СН

106 †1

Промывной бензин юг — (сн,); > сн, н

СН3

121 — 123

Тетра/лигроин

Промывной бензин

СНЗ

СНЗ Н

Этанол

197

90 — 92

Промывной бензин

СНЗ

СНЗ

173

Этанол

85-86

Промывной бензин сц сн» сн, л н си сн сн

121 †1

Промывной бензин

Л СН» 5 r0 ° СЦ. Я

196 †1

Бутанол

177 †1

Бутанол (B р и си

Сн 3

-сн, Н2 3 о л -СН,-, ) О

R R- R

СНЗ СНЗ СНЗ

СНЗ СН3 СН3

<Н3 СН3 нз в

Ы5610

ПР;,;О.,жЕН1.;R сн Н cH(cH з)

184 †1

Э ". Il t! () Л

162 †1

Э. Iнол

C(a)

СН, Í

191 †1 ! (11 -;I I1ол

169 †1 Э: а..ол тл, .„ас "Io

-CH СЩ"Н.

-СН- СН-СБ z

66-67

) ((но ынно :

194 †1 й(с-: но.i! 1с ."а сон

78 — 80

C Hs СНэ нь

167 — 168

Э-. d!IO:I

162 — 164

Тол1он

158 — 160

Э анол

48- -50

144 145,!I!I роин

СНй

54 — 56

-<З

-(>

-С>

СН р ® 31 H 3

СН- СН=СН H

СНз

-СН, С2Н 5!

Температура

iiаавасння, "C

103 !

1 !

1!

48 !

Рас: но(tt I r

I срснji:,:с а. . н аа!. ;н: ((ро; ын:ой 6II !Iан!I (1ромынной бс:-.ан .! от!,. р с л х.—, о р н от ы и

, I, е1t

I IIÎí iii "й Гс!iанн

305610

Продолжение

Температура плавления, DQ

R l/

Rп б С1 3

С1

Снз

258,1иоксан

Сн CH

178

Бутанол сн, 209 †2

Бутанол б!

СНз СН з СНз

Эта нол

СН, 163 — 165

СЫ, 183

Бутанол и сн, СН(СН з)я.

173 †1

Бутанол

С1 СН, Н CH —,CH=CH

157

Этанол

« -сд си, си., СНз

128 †1,. С СН з Н

Сн3

210

Этанол

136 †1

Этанол

СНз 5

188 †1

Этанол

93 — 95

Снз Н

223 †2

Бутанол

105 †1

Этанол еН3

270

Бутанол

11

72

v б Нз

,,; СНз

Э 3

CHs СН 3 СН сн сн сц с 4 Сн Сн р

Растворитель для перекристаллизации

Уксусная кислота

Промывной бензин

Промывной бензин

305610

3133олг3лнкение

Температура ндаваения, Г

CH: H

212 — 214

Этa:-3ол

145 †1

;1 г 3:! оа

11т та33 л

I3утаг3ол ор

3"-2Hs — С2Нб H

138 †1

СН3

СЛ7 2Н5

146 †1 1ета3:ол

СН2 " 4Н-9

140 (Снз)гсн Снг Сгнб Н

138 †1

Снг Сг т5

3 ганол

68 — 70

168

Тог3, ол .-игроин (223 †2 (Н )- СЗН, 77 — 78

3РОИ . г 4

С,Н СН-СН СН, 86

СБ.3 Н

СH;, 167 †1

Толуол

60 — 62

Э г С а

С3 с,ф

01 2

СНа СК3 СН, " 23г5 С-н Э С- 3

СН C H 3 CH -. раствор::.гель ллн ие,3екрисгаллиз."..!I è

b 3!ñ3,снан кисло-.а лн. i i!lI

Прочь3в33ой бензин

Четь3рекх.-.ористый

, i 33e330Ä

Промывкой бе33з .Il

1ip,1;3b аной бензин

Прз13ь3еной3 бе:-:зин

Промь:BIIGA бензин

305610

Продолжение

Температура плавления, ОС

Растворптель для переиристаллпзапии

Rt

R" (Нз (H3 (!

СН3 С-СНСН3

Четыреххлористый углерод

164 †1

CH3 H

224 †2,Нз

Бутанол

СН3 Н

CH3 (.H3

Промывной бензин

113

НЗ !

СН- (.H 3 Н

СН-, Бутанол

184 — 185

ss (сн 1,м "-н-, сн, H (Бутанол

212

„(ca,1,н сн, сн, сн, сн, Этанол е (CH, CH—

207 †2

Бутанол

Промывной бензин

107 †1

97 (CH ) СН = СН3 СН 3 СН 3 а С, СН СН Н

С1

СН

Бутанол

214 †2 г ——

09 Cl, CH-г

С1

СН3 ,гС + (СН3)3

СНЗ

-(3 СНЗ

117 †1

Промывной бензин

СН, Промывной бензин

112

СН3 К

f00 0 СНЗО °, СН СН 3 Н

Сн, Бутанол

194

102 СНЗО;, СН-, СН3 СН 3 СНЗ

104

Промывной бензин

107 СН,;, СНу CH3 H СН

205

Бута пол

10Ф СНЗ,г СНЗ СНз . СНз СНЗ

Промывной бензин

Биологически активные вещества, нормы расхода и полученные результаты представлены в табл. 2 и 3.

305610

Таблица 2

Показатель балл. герби:1идной активности, растительные тест-объекты

Доза, Соединение

1 овес к aoI .ск игиеница куриное врс со горчица гипрь

3 — 4

3

1 (О

2 — 3

О

5

О

4 — 5

О

О

1

О

О

4 — -5

5

0

i

5

1

О

О

3

2 — 3

О

5

4 — 5

О

О

5 с

5

4 — 5

4- — 5

2,5

5 к

2,5

2,5

5

5

1

О

О

О а

4 — 5

О

0

О

О

О

О

1

О

О

О о о

5

5 ч .С

5

5

4 — 5

5

5

1

1

О

О

О

2,5

2,5

2,5

О

О

1 — 2

4 — 5

3 — 4

О

О

О

О

5

4--5

2,5

2,5

2,5

2,5

2,5

2,5

2,.5

2,5

> с

2

2,5

2,5

2

1.

5

5

О

О

О

О

О

О

1

4

2

5

1

О

1

О

2

2

О

5

5

4

0

О

305610

Таблица

Показатель гербицидной активности, балл. растительные тест-объекты

Соединение

Р

o ах (0 с

ca o о.О

oх о о х

С»

C» cs х =

66

4 — 5

4 — 5

4 — 5

5

4 — 5

38

70

О

П

СН 3- е С- ИН-С-Щ Ц, Ng (эталон) 0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

0,1

0,05

0,025

5

4 — 5

4 — 5

4 — 5

4 — 5

4 — 5

4 — 5

4 — 5

4 — 5

1 — 2

О

1 — 2

О

4 — 5

4

3 — 4

2 — 3 5

2 5

2 4

4 — 5

5

4 — 5

4 — 5

4 — 5

3 — 4

2 — 3

О

4 — 5

3 — 4

3 — 4

2 — 3

5

4 — 5

4 — 5

5

4 — 5

1 — 2

О

4 — 5

4 — 5

4 г

3 — 4

3 — 4

4 — 5

4 — 5

2 — 3

О

П р E,д:1 2 Г 2 С . М 0 е 2 к 1 И В! 10 P 13 с п l (С T Б О М О Ж I I () применяп как самостоятельно, гак H имевl»

С Доб 113Кс(М:1, Тc! КИМИ КВК Pc!HOill31i iL . IH, P 13:3!!дс дуСl ОВ, .>а! ) I!> . 1(P > !(!Щ !. СЯ КОIIH< fi )21 013> С. 12i V»f130.1, >>(С)РПР 0 k3 H 1 !1! BI L ck P 0 ri H i k l !» С К 5!» У! . ((3 О, 10 .) О,; I >f, H ci H f ) f I—

МЕР ?H!ОРОЕПЗО.(, llc!L ЫЩЕПНЫ» УГЛ»ВОДОРОДЫ алифаги ii »Kol î ряды, IlIX 13»!Ц»СГБ-ПОСИ Г с .. (с 1! а(О ж н 0 п 17 и м е i I H 1 ü i I (7 H P o, k I H>I » и 3 а! с. I l>ЧС !! НЫ(I OP III>(» HO()0J I>l, H Hi!Pili) I»P Kc!0„11! f, I,1HH . . H;(I>i< И МЕ,I, II ИЗМЕ. Ih 1

Б М > КУ СИИ Г(. 1 ИЧЕC КИС . М ñl i (<Р И сl. IЫ, li d— пример Высокодиспсpc!I),lo крем(!Иепую кислогу и Lè.iktKH!û, 11з эмульгатороБ:Ipi I одны э мул ь(аторы ii»ito(IOI e»iioi o и а!шон но. о (и— пон, т:iKH< как слож (ые эфиры:!олиоксиэп!— лена;, я<ирнык кислот, простые эфиры I

Пример 1. 1 отопят препарат,":см смеШЕН)*!и 13»С. <1.:!РЕДЛ .I а»МОГО

Щ(

1 B»С. 1. 2;! Ки. I Hp i(л погlи . lit f<()ЛВВОГО эфир и (э (y;i!>f атора).

Ссм" па онса, 7.лопчагпика, пшеницы, ку,7H— ного !ipo»H, мари, горчи.(ы высснают Б поч(3< и чср<з -1 иао обраб(гына(ог:loчзу со»дин(пнями Б доле 1- 10 кг)га. ((0 истечении 1;)»., недель учи-ывают г»рбицидную акти!Впосгь по следу(ощей шкал»: 0 — нег поврежде (ий, !в слабое попреждеп:(е и замедление рол а pHL тспий; 2- заме:!!Ое понрсждспие и;ш <илько< замедлеш(» роста расг»ний;, 1 — силши). !!oli (7»ЖДЕНI!Е HЛИ H pÎpОПIL ;(П!И. растений; 1 о !»Hl, <и!л liO((юнрс жд»п(« It. .и

H p O p 2 i I 2 1 (И (5 0,: 13: 3 0 i I I <, k I J i f f .< р 2 С 1 С I I: I I I;

II01I!25! гибель растений:(IH I рора»TH!!k«50 „ р 2СТЕ>H!!? (OÃ OÎHI<>ГО KOЛИЧЕ(. Г )с(р 2(. т<. H l!И.

Р»:3 <.!ь!агы:«пы Гапий iif)!. дега (лс пы и табл. 2.

П (7 H:5((p 2. Посл(ч)скодо()ая )()pHбoтK f.

Гото!)я i ilp< пар ат 11< !»71 с:>(СHI< и и я 1 !3(".с. предлdãаемого биолог:»«ски ак»чнщи>0 В()щс:СТВс! < 5 з<С..(. ац(Iо.12 (р,!С!130pHIL .(Я)

1 Веc. I, fëкиларил(к);.игликол(:БÎгO ?фHðа (эмул(га гора) .

ЗОБ <1!) 8

j .!ОП 1 3

P fl H0i 0 1РОС и, М c! () И, I r) j) 1 ii! !1>I, .31!L.>.(i c! ГНИ, KP ñ!

I H 3 I>I > Д 0 С I 1 . H f J I . H >i(. 0 Ы i ) 1 О С .i ?, i ) () ;> ci i 7 cl Ы

13 i ir i :i;) < iI ci() c1 I О:>: Б i< i .! Ц r! () d if if

0,01 — 0,5?", о и !о f«:»-!(Щи>и (р.:. !?(дс.!ь 0:!р ,i(. .1HIo c 1L"!с If!> i (. рбпци.(пои НК; и!>:I(с; и (! ;(, I

О д(.Iьпы» II511 fiH 0>ко(.0!3 1? и с -< : 1; 2 л 2)«:-.

l. !0. 1: () Б (7 С ж д(1 1 И! f) cf L Г(.:. I i 11 k !; . >< (::.. Ь l:! С (. .; >—

10 р»жд»пи< л:Ii ы и Г () 2 i 1 (I f I f 1; i ., I 2 5! 1

OL . I i> Р

j (. 3 > . I!> I l if< . i!>i f <П! И >1: (?(,«! 1:>.? (Ч!?>!

i аб,l. ) . (,ак Bfi.kl!0 П.) Иб.i, f; ), П(? .:.Irf! !»

)5 мы(с()! О>< !

>» f) O.IH H;l1I W I0 HK i И!)ПО» . 1, >t 3!! H, ?(; (.;I,if(! i I. ,j(ii! " !3!(Я H HH 31<3!О фи I О! .)K» 2 f ff<)i i, !>, (! Hi!i!»

liHi! С 1!.(ГЦ < Г;П>!.;Ift PO:lit! . (2М!!.

I! P< (.;((I f1 i(.!j)», i

20 (jp J iаlенеilH(< 1. 5, - i и;1;(и азО, 10i! i!л >? О ?i. 3? II:i щей формулы — <

/ где R — Водород;;!.:к(:,! Нор >!альпOi 0 1),:и 0

С (рОС ПИ51, r 0 J(рЖ2!131 !< 1 — <> 1(; > i, i ;.i;; H.

ik!iK.io

il(.Пас?ЫЩЕППЫ» О. I<фИ1?ОБЫ(БЯ )И (! !t,)Æ 2щ! .Й скоп т< псир0132н и ы(. KO. li>if :» .). )

IОЩ:I Й 13 Н(. Ко I () p Ы Х (1< Ч cf 51 > Б >< 2 >!L i. . ?3, 3 2:>1(r: I: f 1 ». :5k МС::!.!ЬПУК; i (7< Jiff>,; c>j>H.: тк:.:.l:;i >, P r! l J! fi!01, 12(!

;гго)(а ) J.леро;(2:! »0;I(р кащ (I : 1 2 с(,?!Г!1, 4!) Ньl ОСГd i

<<<

<<<

<

<<

<<<

<<<<<